基本情報
- CAS
499-20-7- 標準SMILES
N#C[C@@H](O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)c1ccc(O)cc1- InChIKey
NVLTYOJHPBMILU-YOVYLDAJSA-N- 分子式
- C14H17NO7
- 平均分子量
- 311.29 g/mol
- 単同位体質量
- 311.10050188
概要
(S)-4-hydroxymandelonitrile beta-D-glucoside is a beta-D-glucoside consisting of (S)-prunasin carrying a hydroxy substituent at position 4 on the phenyl ring. It is a nitrile, a beta-D-glucoside, a cyanogenic glycoside and a monosaccharide derivative. It is functionally related to a (S)-prunasin.
名称と識別子
- 優先名称
- Dhurrin
- IUPAC
- (2S)-2-(4-hydroxyphenyl)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyacetonitrile
- 現地名
- (S)-α-(β-D-グルコピラノシルオキシ)-4-ヒドロキシベンゼンアセトニトリル
- 英語名
- DHURRIN
- 分子式
- C14H17NO7
- 分子量
- 311.29
名称と別名
Dhurrin499-20-7P5999IY65C(S)-4-Hydroxymandelonitrile beta-D-glucoside(2S)-2-(4-hydroxyphenyl)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyacetonitrile(2S)-(beta-D-glucopyranosyloxy)(4-hydroxyphenyl)acetonitrileCHEBI:27826DTXSID90198142(alphaS)-alpha-(beta-D-glucopyranosyloxy)-4-hydroxybenzeneacetonitrile(S)-p-Hydroxymandelnitrile-beta-D-glucopyranoside(2S)-2-(4-hydroxyphenyl)-2-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl)oxyacetonitrileRefChem:132456
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(S)-α-(β-D-グルコピラノシルオキシ)-4-ヒドロキシベンゼンアセトニトリルデュリンズルリン(2S)-2-(4-ヒドロキシフェニル)-2-{[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-トリヒドロキシ-6-(ヒドロキシメチル)オキサン-2-イル]オキシ}アセトニトリルC05143DHURRIN(RG)CYANOGLUCOSIDEDHURRIN USP/EP/BPDhurrin >=95% (HPLC)Highly unstable in solutionP-HYDROXYMANDELONITRILE-B-D-GLUCOSIDE4-HYDROXYMANDELONITRILE-BETA-D-GLUCOSIDE
物性
構造計算による物性
- XLogP
- -0.9
- 極性表面積
- 143 Ų
- 水素結合供与体数
- 5
- 水素結合受容体数
- 8
- 回転可能結合数
- 4
- 重原子数
- 22
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 403
実験および物理化学的性質
SpringerMaterials PropertiesChemical shift
物理化学的性質
- 融点
- 200 °C · 200°C (dec.)
- 比旋光度
- 20 · D20 -65° (alc)
- 沸点
- 586.7 · 586.7±50.0 °C(Predicted)
- 比重(密度)
- 1.56 · 1.56±0.1 g/cm3(Predicted)
- 貯蔵温度
- room temp
- 酸解離定数(Pka)
- 9.19 · 9.19±0.26(Predicted)
- 外見
- powder or crystals
- 色
- white to light brown
- InChI
- 1S/C14H17NO7/c15-5-9(7-1-3-8(17)4-2-7)21-14-13(20)12(19)11(18)10(6-16)22-14/h1-4,9-14,16-20H,6H2/t9-,10-,11-,12+,13-,14-/m1/s1
- InChIKey
- NVLTYOJHPBMILU-YOVYLDAJSA-N
- SMILES
- OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H](C#N)c2ccc(O)cc2)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O || OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H](C#N)c2ccc(O)cc2)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O
- LogP
- -1.65 · -1.650 (est)
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
GHS分類
GHS Classification
Warning
H302 (100%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]
P264, P270, P301+P317, P330, and P501 (click each P-code to see the statement)
Aggregated GHS information provided per 41 reports by companies from 1 notifications to the ECHA C&L Inventory.
危険有害性情報
Hazard Classes and CategoriesAcute Tox. 4 (100%)
安全データ
- wgk
- 3
- risk_code
- 22
- hazard_code
- Xn
- safety_code
- 22-45
- Hazard Classifications
- Acute Tox. 4 Oral
- ストレージクラス
- 11 - Combustible Solids
化学と産業
応用分野
使用Dhurrin is a cyanogenic glucoside produced by sorghum and is considered a natural defense compound producing hydrogen cyanide to deter animal herbivores.
サプライヤー
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