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ブラスチシジンS

Blastizidin [German]

HCID 16380
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基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
2079-00-7
標準SMILES
CN(CC[C@H](N)CC(=O)N[C@@H]1C=C[C@@H](n2ccc(N)nc2=O)O[C@H]1C(=O)O)C(=N)N
InChIKey
CXNPLSGKWMLZPZ-GIFSMMMISA-N
分子式
C17H26N8O5
平均分子量
422.4 g/mol
単同位体質量
422.20261596

概要

See also: Blasticidin S (annotation moved to).

名称と識別子

優先名称
Blastizidin [German]
IUPAC
(2R,3R,6S)-3-[[(3S)-3-amino-5-[carbamimidoyl(methyl)amino]pentanoyl]amino]-6-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylic acid
現地名
ブラスチシジンS
英語名
BLASTICIDIN S
分子式
C17H26N8O5
分子量
422.44

名称と別名

Bla-SBlastizidin [German]CYTOVIRIND-erythro-Hex-2-enopyranuronic acid, 4-(3-amino-5-(1-methylguanidino)valeramido)-1-(4-amino-2-oxo-1(2H)-pyrimidinyl)-1,2,3,4-tetradeoxy-HSDB 6569UNII-83U64J9U23D-erythro-Hex-2-enopyranuronic acid, 4-[3-amino-5-(1-methylguanidino)valeramido]-1-(4-amino-2-oxo-1(2H)-pyrimidinyl)-1,2,3,4-tetradeoxy-Pubchem CID: 258BLASTICIDIN S [MI]BLASTICIDIN-S [HSDB]CHEMBL511116SCHEMBL15263240
名称をさらに表示
(+)-ブラスチシジンSブラストサイジンS4-[[(3S)-3-アミノ-5-[[アミノ(イミノ)メチル]メチルアミノ]-1-オキソペンチル]アミノ]-1-(4-アミノ-2-オキソ-1(2H)-ピリミジニル)-1,2,3,4-テトラデオキシ-β-D-erythro-2-ヘキセノピラヌロン酸(2S)-3β-[[(3S)-3-アミノ-5-(1-メチルグアニジノ)ペンタノイル]アミノ]-6α-(4-アミノ-2-オキソ-1(2H)-ピリミジニル)-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2α-カルボン酸4-[[(3S)-3-アミノ-5-(アミジノメチルアミノ)-1-オキソペンチル]アミノ]-1-(4-アミノ-2-オキソ-1(2H)-ピリミジニル)-1,2,3,4-テトラデオキシ-β-D-erythro-2-ヘキセノピラヌロン酸シトビリン4-[[(S)-3-アミノ-5-[(アミノイミノメチル)メチルアミノ]-1-オキソペンチル]アミノ]-1-(4-アミノ-2-オキソ-1(2H)-ピリミジニル)-1,2,3,4-テトラデオキシ-β-D-erythro-2-ヘキセノピラヌロン酸ブラスチシジンS塩酸塩, ストレプトマイセス属由来

物性

構造計算による物性

XLogP
-5.2
極性表面積
213 Ų
水素結合供与体数
6
水素結合受容体数
7
回転可能結合数
9
重原子数
30
形式電荷
0
複雑度
795

物理化学的性質

融点
235 °C · 235°C
沸点
539.06 °C · 539.06°C (rough estimate)
比旋光度
11 · D11 +108.4° (water)
比重(密度)
1.169 · 1.1690 (rough estimate)
蒸気圧
Low
屈折率
1.691 · 1.6910 (estimate)
溶解性
DMF: soluble; DMSO: soluble; Ethanol: soluble; Methanol: soluble; Water: soluble
外見
A solid
酸解離定数(Pka)
2.4 · 2.4 (carboxyl), 4.6,8.0 and>12.5 (three bases)
水溶解度
30 g · >30 g l-1 (20 °C)
色
colorless to faint yellow
安定性
強力な酸化剤とは相容れない。
InChIKey
YQXYQOXRCNEATG-UHFFFAOYSA-N
SMILES
CN(CCC(CC(=O)NC1C=CC(OC1C(=O)O)N2C=CC(=NC2=O)N)N)C(=N)N.Cl
EPAの化学物質情報
Blasticidin S (2079-00-7)

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

wgk
WGK 1
ridadr
3172
毒性
LD50 i.v. in mice: 2.82 mg/kg (Takeuchi)
hs_code
29349990
risk_code
28
hazard_code
T+
safety_code
24/25-36/37-45
hazard_class
6.1(a)
packing_group
II
Hazard Classifications
Acute Tox. 3 Oral
ストレージクラス
6.1D - Non-combustible acute toxic Cat.3toxic hazardous materials or hazardous materials causing chronic effects
有毒物質データの
2079-00-7(Hazardous Substances Data)
危険度評価(NFPA 704基準/消防庁データ)
人的[青]=3

化学と産業

応用分野 · 4 件

解説ブラスチシジンS,ブラスチシジンエス,ブラエスともいう.ヌクレオチド系抗かび性抗生物質の一つ.放線菌Streptomyces griseochromogenesの培養液から酸性で活性炭に吸着し,50% メタノール-水で溶出される.分解点253~255 ℃.[α]D11"+108.4°(水).pK1 4.6,pK2 8.0.λmax 274 nm(0.1 mol L-1 塩酸),267 nm(0.1 mol L-1 水酸化ナトリウム).水に可溶,有機溶媒に不溶.抗かび作用をもち,とくにイネのイモチ病菌Piricularia oryzaeに有効で,農薬として用いられている.LD50 38 mg/kg(マウス,経口).

説明Nucleoside antibiotic produced by Streptomyces griseochromogenes (1). Biosynthesized from cytosine, glucose, arginine, and methionine (2).

使用Blasticidin S is a nucleoside produced by several species of Streptomyces, first reported in the late 1950s. Blasticidin S is an antifungal agent with particularly potent activity against the rice pathogen, Piricularia oryzae, for which it was used commercially for some time in Japan. Blasticidin S inhibits protein synthesis and is active against bacteria, tumour cell lines and nematodes. More recently, blasticidin S has been used as a marker for strain manipulations. Blasticidin S provided by BioAustralis is presented as the free base to avoid problems associated with the use of the hydrochloride.

一般的な説明Blasticidin S was found in the culture broth of Streptomyces griseochromogenes by Yonehara et al. of the University of Tokyo in 1958. It has a nucleoside-analogue structure and shows strong activity against phytopathogenic fungi, especially Pericularia oryzae, the pathogen causing rice blast. Blasticidin S has been used to protect rice plants.

調製方法 · 1 件

Blasticidin S is produced by Streptomyces griseochromogenes, and has a wide range of antimicrobial activity (4). This antibiotic was utilized in the Far East beginning in 1961 against the rice blast pathogen Pyricularia oryzae, with effective control achieved at rates of 10–40 ppm (4).

上流・下流製品情報

上流原料

VEGETABLEPROTEINジフェニルメタンstreptomyces avermifilis

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このページの内容基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
ブラスチシジンS
ブラエス
(2S,3S,6R)-6-(4-アミノ-2-オキソ-1,2-ジヒドロピリミジン-1-イル)-3-[(3S)-3-アミノ-5-(N-メチルカルバムイミドアミド)ペンタンアミド]-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-カルボン酸
blasticidin
bab
Blas
babs
Blaes
bcs-3
toabla-s
bcs-3、bla-s
blastizidin
CID 258beta-D-erythro-Hex-2-enopyranuronic acid, 4-[[(3S)-3-amino-5-[(aminoiminomethyl)methylamino]-1-oxopentyl]amino]-1-(4-amino-2-oxo-1(2H)-pyrimidinyl)-1,2,3,4-tetradeoxy-CYTOSININE-BLASTIDIC ACID CONJUGATE(s)-4-((3-Amino-5-((aminoiminomethyl)methylamino)-1-oxopentyl)amino)-1-(4-amino-2-oxo-1(2h)-pyrimidin yl)-1,2,3,4-tetradeoxy-b-d-erythro-hex-2-enopyranuronic acid(S)-4-[[3-amino-5-[(aminoiminomethyl)methylamino]-1-oxopentyl]amino]-1-(4-amino-2-oxo-1(2H)-pyrimidinyl)-1,2,3,4-tetradeoxy-beta-D-erythro-hex-2-enopyranuronic acid1-(4-amino-1,2-dihydro-2-oxopyrimidin-1-yl)-4-[(S)-3-amino-5-(1-methylguanidino)valeramido]-1,2,3,4-tetradeoxy-beta-D-erythro-hex-2-enopyranuronic acid4-[[(3S)-3-Amino-5-[(aminoiminomethyl)methylamino]-1-oxopentyl]amino]-1-(4-amino-2-oxo-1(2H)-pyrimidinyl)-1,2,3,4-tetradeoxy-beta-D-erythro-hex-2-enopyranuronic acid

データベース識別子

CAS
2079-00-7
PubChem CID
16380
ChEMBL
CHEMBL511116
UNII
83U64J9U23
BBK8 AMIKACIN SULFATE
生クリーム

補足説明

定義ChEBI: A blasticidin that is an antibiotic obtained from Streptomyces griseochromogene.