(4R)-4α-イソプロペニル-1-シクロヘキセン-1-カルボアルデヒド
ペリラルデヒド · 1,8-p-メンタジエン-7-アール · (4R)-p-メンタ-1(6),8-ジエン-7-オン · (R)-4α-イソプロペニル-1-シクロヘキセン-1-カルボアルデヒド · ペリルアルデヒド · 4-(1-メチルエテニル)-1-シクロヘキセン-1-カルボアルデヒド · (4R)-4-イソプロペニル-1-シクロヘキセン-1-カルボアルデヒド · 4-イソプロペニル-1-シクロヘキセン-1-カルボアルデヒド
識別子と物理属性
| CAS No. | 2111-75-3 |
|---|---|
| 分子式 | C10H14O |
| 平均分子量 | 150.22 g/mol |
| 単同位体質量 | 150.10446507 g/mol |
| SMILES | C=C(C)C1CC=C(C=O)CC1 |
| InChIKey | RUMOYJJNUMEFDD-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 16441 |
| ChEMBL | CHEMBL469537 |
| ChEBI | CHEBI:15421 |
| EC No. | 218-302-8 |
| DTXSID | DTXSID6051855 |
| 現地名 | (4R)-4α-イソプロペニル-1-シクロヘキセン-1-カルボアルデヒド |
化学・物理的性質
| XLogP | 2.6 |
|---|---|
| 極性表面積 | 17.1 |
| 水素結合供与体数 | 0 |
| 水素結合受容体数 | 1 |
| 回転可能結合数 | 2 |
| 重原子数 | 11 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 201 |
| 融点 | <25 °C |
| 沸点 | 104-105 °C10 mm Hg(lit.) |
| 密度 | 0.967 g/mL at 20 °C(lit.) |
| 屈折率 | n20/D 1.509 |
| FEMA | 3557 | P-MENTHA-1,8-DIEN-7-AL |
| 引火点 | 204 °F |
| 貯蔵条件 | 4°C, Light sensitive |
| 臭い | ジプロピレングリコール中10.00%。新鮮な緑のハーブ、草のような甘いミント、クミン、スパイシーなシトラス |
| においのタイプ | ハーブ |
| JECFA Number | 973 |
| 化粧品成分の機能 | 香料スキンコンディショニング香料 |
| LogP（分配係数） | 2.68 |
| CAS データベース | 2111-75-3(CAS DataBase Reference) |
| EPAの化学物質情報 | 1-Cyclohexene-1-carboxaldehyde, 4-(1-methylethenyl)- (2111-75-3) |
化学的特性
p-Mentha-1,8-dien-7-al has a powerful fatty–spicy, oily, herbaceous odor.
安全性と法規制
| F | 10 |
|---|---|
| 水環境危害等級（WGK） | 3 |
| TSCA 収載状態 | TSCA listed |
| RTECS 番号 | GW2967200 |
| 毒性 | LD50 in mice (g/kg): 1.72 orallyin guinea pigs (g/kg): >5 dermally (Food Chem. Toxicol.) |
| 危険文句（R） | 36/37/38 |
| 危険表示 | Xi |
| 安全措置（S） | 26 |
用途
解説
ペリラアルデヒド．シソ科Perilla argutaの精油から単離されたモノテルペン．リモネンの接触的酸化によっても得られる．シソ特有の香りをもつ液体．沸点235～237 ℃，104～105 ℃(1.3 kPa)．d2040.9645．n20D1.5069．[α]20D－146°(四塩化炭素)．香味料，甘味剤ペリラルチンの製造原料に用いられる．
用途
日本薬局方収載「ソヨウ（紫蘇葉、蘇葉）」の確認試験、定量法に用いられます。
天然物の起源
Reported found in essential oils of bergamot, bilberries, gingergrass, lavender oil, loganberries, spearmint oil, Scotch spearmint oil, citrus peel oils, citrus juices, guava, blackberry, ginger, tea, calamus, caraway seed and mastic gum leaf oil, lime juice, lime peel oil, peppermint and black tea.
使用
(±)-Perillaldehyde can be used as a bateriostatic agent.
使用用途
ペリルアルデヒドは、食品の香料として主に使用されており、天然のシソからも精油される物質です。シソの葉は、各種ビタミンの宝庫としても知られていましたが、シソに含まれるペリルアルデヒドが、嗅覚を刺激して効能をもたらしていたことが後になって判明しました。 その効能の1つに抗菌作用があることから、治療の分野でも抗炎症効果をもつ治療薬として、ペリルアルデヒドは使われるようになっています。
製法・合成法
製造方法
By chromic oxidation of perilla alcohol.