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3-O-(3,6-アンヒドロ-α-L-ガラクトピラノシル)-D-ガラクトース

3-O-(3,6-Anhydrohexopyranosyl)hexose

HCID 164618
ノート反応

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基本情報名称と識別子物性化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
484-58-2
標準SMILES
O=C[C@H](O)[C@@H](O[C@@H]1O[C@H]2CO[C@H](C2O)[C@@H]1O)[C@@H](O)[C@H](O)CO
InChIKey
ILLZAAKBNPACJI-UOFVWDQCSA-N
分子式
C12H20O10
平均分子量
324.282 g/mol
単同位体質量
324.10564684

名称と識別子

優先名称
3-O-(3,6-Anhydrohexopyranosyl)hexose
IUPAC
3-O-[(4xi)-3,6-Anhydro-alpha-L-xylo-hexopyranosyl]-D-galactose
現地名
3-O-(3,6-アンヒドロ-α-L-ガラクトピラノシル)-D-ガラクトース
英語名
neoagarobiose
分子式
C12H20O10
分子量
324.28

名称と別名

3-O-(3,6-アンヒドロ-α-L-ガラクトピラノシル)-β-D-ガラクトピラノースネオアガロビオース(2R,3R,4S,5S,6R)-4-{[(1S,3S,4S,5R,8R)-4,8-ジヒドロキシ-2,6-ジオキサビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル]オキシ}-6-(ヒドロキシメチル)オキサン-2,3,5-トリオール(2R,3S,4S,5R)-3-{[(1S,3S,4S,5R,8R)-4,8-ジヒドロキシ-2,6-ジオキサビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イル]オキシ}-2,4,5,6-テトラヒドロキシヘキサナール3-O-(3,6-アンヒドロ-α-L-ガラクトピラノシル)-D-ガラクトースneoagarobioseNeoagarobiose Mixed anomersD-Galactose,3-O-(3,6-anhydro-a-L-galactopyranosyl)-D-Galactose, 3-O-(3,6-anhydro-α-L-galactopyranosyl)-O-3,6-Anhydro-alpha-L-galactopyranosyl(1-3)-D-galactose

データベース識別子

CAS
484-58-2
PubChem CID
164618
DTXSID
DTXSID50964062

物性

物理化学的性質

融点
207 · 207-208 °C
沸点
731.3 · 731.3±60.0 °C(Predicted)
比重(密度)
1.65 · 1.65±0.1 g/cm3(Predicted)
貯蔵温度
2 · 2-8°C
酸解離定数(Pka)
12.25 · 12.25±0.20(Predicted)
InChI
InChI=1/C12H20O10/c13-1-3-5(14)10(7(16)11(18)20-3)22-12-8(17)9-6(15)4(21-12)2-19-9/h3-18H,1-2H2/t3-,4+,5+,6-,7-,8-,9-,10+,11,12+/s3
InChIKey
JWMBOBQNPBCYER-VLKYCVEDNA-N
SMILES
[C@@H]1(O[C@@H]2O[C@]3([H])[C@@H](O)[C@@]([H])(OC3)[C@H]2O)[C@@H](O)C(O[C@H](CO)[C@@H]1O)O |&1:0,2,4,6,8,12,14,18,21,r|

化学と産業

応用分野 · 1 件

説明Many kinds of skin moisturizers classifiable as polyhydric alcohols containing glycerol and propyrenglycol, natural moisturizing factor (NMF)2) and polysaccharides such as hyaluronic acid3 ) have been developed in the dermatological field. Neoagarobiose, a disaccharide, showed a higher hygroscopic ability than glycerol or hyaluronic acid, typical moisturizing reagents. Beside, neoagarobiose whitened B16 murine melanoma cells, and showed low cytotoxicity. Therefore neoagarobiose was a rare reagent showing both moisturizing and whitening effects. Commonly added to food and personal care products as a thickening agent, agar is a seaweed-derived product comprised of numerous agarose polymers. Neoagarobiose is the base unit of agarose that functions as a moisturizer for skin care as well as having mild skin lightening properties. Unfortunately, it is not commercially available due to the difficulties in breaking agar and agarose down into neoagarobiose. Innovative Technology Researchers at the University of Maryland have identified the genes used to encode marine bacterial enzymes that effectively degrade agar into neoagarobiose. The researchers have cloned the genes into a common vector with a C-terminal His tag for easy purification. The simple production of these enzymes allows for the simple conversion of agar into neoagarobiose allowing for its use in consumer products for the first time.

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