基本情報
- CAS
17954-98-2- 標準SMILES
CC(C)CC[C@@H](O)[C@@H](C)[C@H]1CC[C@H]2[C@@H]3CC=C4C[C@@H](O)CC[C@]4(C)[C@H]3CC[C@]12C- InChIKey
RZPAXNJLEKLXNO-GFKLAVDKSA-N- 分子式
- C27H46O2
- 平均分子量
- 402.7 g/mol
- 単同位体質量
- 402.34978071
概要
(22R)-22-hydroxycholesterol is an oxysterol that is the 22R-hydroxy derivative of cholesterol. It is a 3beta-hydroxy-Delta(5)-steroid, a 22-hydroxy steroid and an oxysterol. It is functionally related to a cholesterol.
名称と識別子
- 優先名称
- 22R-Hydroxycholesterol
- IUPAC
- (3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-[(2S,3R)-3-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
- 現地名
- (22R)-22-ヒドロキシコレステロール
- 英語名
- 22(R)-hydroxy Cholesterol
- 分子式
- C27H46O2
- 分子量
- 402.65
名称と別名
22(R)-Hydroxycholesterol22R-hydroxycholesterol(22R)-22-Hydroxycholesterolcholest-5-en-3beta,22R-diol(3beta,22R)-Cholest-5-ene-3,22-diol(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-[(2S,3R)-3-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-olCHEBI:67237(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-((2S,3R)-3-hydroxy-6-methylheptan-2-yl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta(a)phenanthren-3-olRefChem:91032717954-98-222beta-Hydroxycholesterol(22R)-Hydroxycholesterol
名称をさらに表示
(22R)-コレスタ-5-エン-3β,22-ジオール22(R)-ヒドロキシコレステロール22-(R)-ヒドロキシコレステロール22R-ヒドロキシコレステロール(22R)-22-ヒドロキシコレステロール(1R,3aS,3bS,7S,9aR,9bS,11aS)-1-[(2S,3R)-3-ヒドロキシ-6-メチルヘプタン-2-イル]-9a,11a-ジメチル-1H,2H,3H,3aH,3bH,4H,6H,7H,8H,9H,9aH,9bH,10H,11H,11aH-シクロペンタ[a]フェナントレン-7-オール22(R)-OH-CH22α-hydroxycholesterol22BF-HYDROXYCHOLESTEROL
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 7
- 極性表面積
- 40.5 Ų
- 水素結合供与体数
- 2
- 水素結合受容体数
- 2
- 回転可能結合数
- 5
- 重原子数
- 29
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 624
実験および物理化学的性質
LipidsLipids -> Sterol Lipids [ST] -> Sterols [ST01] -> Cholesterol and derivatives [ST0101]
Physical DescriptionSolid
Collision Cross Section217.74 Ų [M-H]- [CCS Type: DT; Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]
物理化学的性質
- 融点
- 171 · 171-174°C
- 沸点
- 513.1 · 513.1±23.0 °C(Predicted)
- 比重(密度)
- 1.03 · 1.03±0.1 g/cm3(Predicted)
- 貯蔵温度
- -20 °C · -20°C
- 溶解性
- クロロホルム（微量）、メタノール（微量）
- 外見
- 個体
- 酸解離定数(Pka)
- 15.01 · 15.01±0.20(Predicted)
- 色
- ホワイトからオフホワイト
- InChIKey
- RZPAXNJLEKLXNO-QUOSNDFLSA-N
- SMILES
- [H][C@@]12CC=C3C[C@@H](O)CC[C@]3(C)[C@@]1([H])CC[C@]4(C)[C@H](CC[C@@]24[H])[C@H](C)[C@H](O)CCC(C)C
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
安全データ
- wgk
- 3
- ストレージクラス
- 11 - Combustible Solids
化学と産業
薬理情報
Tissue LocationsAdrenal Cortex
Cellular LocationsExtracellular
Metabolite Pathways11-beta-hydroxylase deficiency (CYP11B1)
応用分野
説明The liver X receptors (LXRα and LXRβ) are nuclear hormone receptors whose native ligands are oxysterols. LXRs regulate the oxysterol-induced expression of cholesterol 7α-hydroxylase, the rate limiting enzyme of classic bile acid synthesis. 22(R)-hydroxy Cholesterol is an endogenous agonist for LXRs that activates LXRα with an EC50 value of 325 nM. 22(R)-hydroxy Cholesterol, acting through LXR heterodimerized with the retinoid X receptor, induces the expression of the ABCA1 reverse cholesterol transporter. This activity increases the efflux of cholesterol from enterocytes and thus inhibits the overall absorption of cholesterol. 22(R)-hydroxy Cholesterol can be used as a substrate to monitor cholesterol transport or as an endogenous positive control for testing LXR agonists which have potential as therapeutic agents for the treatment of atherosclerosis.
使用Bovine aortic endothelial cells were treated with 22(R)-Hydroxycholesterol to study the effects on production of free radicals and in studies related to fatty acid metabolism.
一般的な説明22(R)-hydroxycholesterol is a diastereomer of 22(S)-hydroxycholesterol. It is present in neonate brain.
サプライヤー44 社
上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]
云南西力生物技术股份有限公司0871-65217109 · [email protected]
上海科骊科生物技术有限公司021-34975789 18721102763 · [email protected]
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