3-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)プロペン酸メチル

Methyl 4-hydroxy-3-methoxy-cinnamate

HCID 16830CAS 2309-07-1

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基本情報

標準SMILES: COC(=O)C=Cc1ccc(O)c(OC)c1
InChIKey: AUJXJFHANFIVKH-UHFFFAOYSA-N
分子式: C11H12O4
平均分子量: 208.21 g/mol
単同位体質量: 208.07355886

概要

methyl (EZ)-ferulate has been reported in Iris milesii, Hibiscus taiwanensis, and other organisms with data available.

名称と識別子

優先名称: Methyl 4-hydroxy-3-methoxy-cinnamate
IUPAC: methyl 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoate
現地名: 3-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)プロペン酸メチル
英語名: Ferulic acid methyl ester
分子式: C11H12O4
分子量: 208.21

名称と別名

methyl 4-hydroxy-3-methoxy-cinnamateRefChem:1089473methyl 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoateSCHEMBL510492orb1303446AUJXJFHANFIVKH-UHFFFAOYSA-Nmethyl 3-methoxy-4-hydroxycinnamates5451METHYL-4-HYDROXY-3-METHOXYCINNAMATEmethyl 3-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)prop-2-enoate4-HYDROXY-3-METHOXYCINNAMIC ACID METHYL ESTERマリチンF

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フェルラ酸メチル3-メトキシ-4-ヒドロキシベンゼンアクリル酸メチル3-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)プロペン酸メチルメチルフェルラート3-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)アクリル酸メチル3-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)プロペン酸メチルフェルラ酸メチルエステル3-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)プロパ-2-エン酸メチルメチル 3-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)プロパ-2-エノアートMETHYL FERULATEMETHYL 4-HYDROXY-3-METHOXYCINNAMATEtrans-methylferulateMethyl 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylate2-Propenoic acid, 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-, methyl ester4-hydroxy-3-methoxycinnamateMaritin Frans-methylferulate4-HYDROXY-3-METHOXYCINNAFerulic acid methyl este

データベース識別子

CAS: 2309-07-1
PubChem CID: 16830
DTXSID: DTXSID801347441

物性

構造計算による物性

XLogP: 1.8
極性表面積: 55.8 Å²
水素結合供与体数: 1
水素結合受容体数: 4
回転可能結合数: 4
重原子数: 15
形式電荷: 0
複雑度: 237

物理化学的性質

融点: 62 · 62-65°C
沸点: 163 °C · 163 °C(Press: 1 Torr)
比重(密度): 1.204 · 1.204±0.06 g/cm3(Predicted)
貯蔵温度: 2 · 2-8°C
溶解性: アセトン（微量）、クロロホルム（微量）、酢酸エチル（微量）、メタノール（
外見: 個体
酸解離定数(Pka): 8.88 · 8.88±0.18(Predicted)
色: ホワイトからオフホワイト
水溶解度: 水にわずかに溶ける。
InChI: InChI=1S/C11H12O4/c1-14-10-7-8(3-5-9(10)12)4-6-11(13)15-2/h3-7,12H,1-2H3
InChIKey: AUJXJFHANFIVKH-UHFFFAOYSA-N
SMILES: C(OC)(=O)C=CC1=CC=C(O)C(OC)=C1
LogP: 2.209 · 2.209 (est)
CAS データベース: 2309 · 2309-07-1(CAS DataBase Reference)
NISTの化学物質情報: 2 · 2-Propenoic acid, 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-, methyl ester(2309-07-1)

安全と法規制

安全データ

rtecs: GD9470000
hs_code: 2918999090
risk_code: 36/37/38
safety_code: 26-36/37/39

化学と産業

応用分野 · 1 件

使用Ferulic acid is a hydroxycinnamic acid that is abundant in plants and originally derived from giant fennel (F. communis). This naturally-occurring phenolic has antioxidant activities that provide protection against inflammation and cancer. Ferulic acid methyl ester is a lipophilic derivative of ferulic acid, demonstrating increased ability to cross cell membranes. Ferulic acid methyl ester has less antioxidant capacity than ferulic acid in neuronal PC12 cells (IC50 = 74.7 μM for ferulic acid ethyl ester vs. 44.6 μM for ferulic acid, 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl radical scavenging). Ferulic acid methyl ester, at 10-25 μg/ml, inhibits the release of pro-inflammatory cytokines, blocks the expression of COX-2, and reduces nitric oxide generation from LPS-stimulated macrophages.