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基本情報
- CAS
37064-30-5- 標準SMILES
Oc1cc(O)c2c(c1)O[C@H](c1ccc(O)c(O)c1)[C@H](O)[C@H]2c1c(O)cc(O)c2c1O[C@H](c1ccc(O)c(O)c1)[C@H](O)[C@H]2c1c(O)cc(O)c2c1O[C@H](c1ccc(O)c(O)c1)[C@H](O)C2- InChIKey
MOJZMWJRUKIQGL-XILRTYJMSA-N- 分子式
- C45H38O18
- 平均分子量
- 866.781 g/mol
- 単同位体質量
- 866.20581438
名称と識別子
- 優先名称
- Procyanidin C1
- IUPAC
- (1~2~R,1~3~R,1~4~R,2~2~R,2~3~R,2~4~S,3~2~R,3~3~R)-1~2~,2~2~,3~2~-Tris(3,4-dihydroxyphenyl)-1~3~,1~4~,2~3~,2~4~,3~3~,3~4~-hexahydro-1~2~H,2~2~H,3~2~H-[1~4~,2~8~:2~4~,3~8~-ter-1-benzopyran]-1~3~,1~5~,1~7~,2~3~,2~5~,2~7~,3~3~,3~5~,3~7~-nonol
- 現地名
- プロシアニジンC1
- 英語名
- PROCYANIDIN C1
- 分子式
- C45H38O18
- 分子量
- 866.77
名称と別名
プロシアニジンC1シンナムタンニン A1プロアントシアニジン C1プロシアニジン C14β,8′:4′β,8′′-テル[(2R)-3,4-ジヒドロ-2α-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-3α,5,7-トリヒドロキシ-2H-1-ベンゾピラン](2R,2′R,2′′R)-2α,2′α,2′′α-トリス(3,4-ジヒドロキシフェニル)-4β,8′:4′β,8′′-テルクロマン-3α,3′α,3′′α,5,5′,5′′,7,7′,7′′-ノナオール(-)-エピカテキン-(4β-8)-(-)-エピカテキン-(4β-8)-(-)-エピカテキン(2R,3R)-2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-8-[(2R,3R)-2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-3,5,7-トリヒドロキシ-8-[(2R,3R)-2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-3,5,7-トリヒドロキシ-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-4β-イル]-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-4β-イル]-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-3,5,7-トリオール4β,8′:4′β,8′′-テル[(2R)-3α,5,7-トリヒドロキシ-2α-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン](4β,4′β)-3,3′,3′′,4,4′,4′′-ヘキサヒドロ-2α,2′α,2′′α-トリス(3,4-ジヒドロキシフェニル)-4,8′:4′,8′′-テル[2H-1-ベンゾピラン-3α,5,7-トリオール]4β,8′:4′β,8′′-テル[(2R)-2α-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-3α,5,7-トリオール](2R)-2α-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-4β-[(2R)-2α-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-3α-ヒドロキシ-5,7-ジヒドロキシ-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-8-イル]-5,7-ジヒドロキシ-8-[(2R)-2α-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-3α-ヒドロキシ-5,7-ジヒドロキシ-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-4β-イル]-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-3α-オール
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2α,2′α,2′′α-トリス(3,4-ジヒドロキシフェニル)-3,3′,3′′,4,4′,4′′-ヘキサヒドロ-3α,3′α,3′′α,5,5′,5′′,7,7′,7′′-ノナヒドロキシ-4β,8′:4′β,8′′-テル[2H-1-ベンゾピラン](2R,4R,4′S)-2α,2′α,2′′α-トリス(3,4-ジヒドロキシフェニル)-3,3′,3′′,4,4′,4′′-ヘキサヒドロ-4,8′:4′,8′′-テル[2H-1-ベンゾピラン]-3α,3′α,3′′α,5,5′,5′′,7,7′,7′′-ノナオール(2R,3R)-3,4-ジヒドロ-2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-8-[[(2R,3R)-3,4-ジヒドロ-3,5,7-トリヒドロキシ-2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-8-[[(2R,3R)-3,4-ジヒドロ-3,5,7-トリヒドロキシ-2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-2H-1-ベンゾピラン]-4β-イル]-2H-1-ベンゾピラン]-4β-イル]-2H-1-ベンゾピラン-3,5,7-トリオールプロシアニジンC-1エピカテキン-(4β→8)-エピカテキン-(4β→8)-エピカテキン(2R,3R,4S)-2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-8-[(2R,3R,4R)-2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-3,5,7-トリヒドロキシ-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-4-イル]-4-[(2R,3R)-2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-3,5,7-トリヒドロキシ-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-8-イル]-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-3,5,7-トリオール(2R,3R)-3,4-ジヒドロ-2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-8-[[(2R,3R,4S)-3,4-ジヒドロ-3,5,7-トリヒドロキシ-2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-8-[[(2R,3R,4R)-3,4-ジヒドロ-3,5,7-トリヒドロキシ-2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-2H-1-ベンゾピラン]-4-イル]-2H-1-ベンゾピラン]-4-イル]-2H-1-ベンゾピラン-3,5,7-トリオール2α,2′α,2′′α-トリス(3,4-ジヒドロキシフェニル)-3,3′,3′′,4,4′,4′′-ヘキサヒドロ-4β,8′:4′β,8′′-テル[2H-1-ベンゾピラン]-3α,3′α,3′′α,5,5′,5′′,7,7′,7′′-ノナオールprocyanidolc1PROCYANIDIN C1Procyanidin ciCinnamtannin A1PROCYANIDIN B2(P)Procyanidin C1-RMPROCYANIDIN C1 USP/EP/BPPROCYANIDIN C1, 10 mM in DMSO(2R,2'R,2''R,3R,3'R,3''R,4R,4'S)-2,2',2''-Tris(3,4-dihydroxyphenyl)
データベース識別子
- CAS
37064-30-5- PubChem CID
- 169853
- DTXSID
DTXSID10190562- ChEMBL
CHEMBL290632- ChEBI
CHEBI:75643- UNII
- 33516LCW4F
- Nikkaji
- J257.848D
物性
物理化学的性質
- 比重(密度)
- 1.747 · 1.747±0.06 g/cm3( 20 ºC : 760 Torr)
- 貯蔵温度
- -20 °C · -20°C
- 溶解性
- Soluble in methan
- 酸解離定数(Pka)
- 9.19 · 9.19±0.70(Predicted)
- 外見
- Solid
- 色
- Beige-brown
- 主な用途
- 食品および飲料
- InChIKey
- MOJZMWJRUKIQGL-XILRTYJMSA-N
- SMILES
- O[C@@H]1Cc2c(O)cc(O)c([C@@H]3[C@@H](O)[C@H](Oc4c([C@@H]5[C@@H](O)[C@H](Oc6cc(O)cc(O)c56)c7ccc(O)c(O)c7)c(O)cc(O)c34)c8ccc(O)c(O)c8)c2O[C@@H]1c9ccc(O)c(O)c9
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
安全データ
- wgk
- 3
- hs_code
- 29329990
- ストレージクラス
- 11 - Combustible Solids
化学と産業
応用分野
説明Procyanidin C1 is a polyphenol flavonoid trimer of (–)-epicatechin that has HIV-related and antioxidant activities. It activates latent HIV-1 provirus in JLR2 cells when used at concentrations ranging from 12.5 to 50 μM and increases NF-κB-dependent transcriptional activity in Jurkat T cells. Procyanidin C1 also scavenges 2,2’-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) radicals (IC50 = 3.2 μg/ml) and inhibits the activity of α-glucosidase (IC50 = 3.8 μg/ml) and 15-lipoxygenase (15-LO; IC50 = 57.6 μg/ml). Procyanidin C1 (10 μg/ml) prevents phosphorylation of ERK1/2 and the production of reactive oxygen species (ROS) in THP-1 cells.
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