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クリソマイシンB

1,5-Anhydro-6-deoxy-1-(1-hydroxy-10,12-dimethoxy-8-methyl-6-oxo-6H-benzo[d]naphtho[1,2-b]pyran-4-yl)-3-C-methylhexitol

HCID 174343
ノート反応

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基本情報名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
83852-56-6
標準SMILES
COc1cc2c(oc(=O)c3cc(C)cc(OC)c32)c2c(C3OC(C)C(O)C(C)(O)C3O)ccc(O)c12
InChIKey
BJPYMDSMDBCKEP-UHFFFAOYSA-N
分子式
C27H28O9
平均分子量
496.512 g/mol
単同位体質量
496.17333248

名称と識別子

優先名称
1,5-Anhydro-6-deoxy-1-(1-hydroxy-10,12-dimethoxy-8-methyl-6-oxo-6H-benzo[d]naphtho[1,2-b]pyran-4-yl)-3-C-methylhexitol
IUPAC
1,5-Anhydro-6-deoxy-1-(1-hydroxy-10,12-dimethoxy-8-methyl-6-oxo-6H-benzo[d]naphtho[1,2-b]pyran-4-yl)-3-C-methylhexitol
現地名
クリソマイシンB
英語名
CHRYSOMYCIN B
分子式
C27H28O9
分子量
496.51

名称と別名

B,ChrysoMycinCHRYSOMYCIN B USP/EP/BPChrysoMycin M, VirenoMycin M, Albacarcin M6H-Benzo[d]naphtho[1,2-b]pyran-6-one, 4-(6-deoxy-3-C-methyl-β-gulopyranosyl)-1-hydroxy-10,12-dimethoxy-8-methyl-4-(6-Deoxy-3-C-methyl-beta-gulopyranosyl)-1-hydroxy-10,12-dimethoxy-8-methyl-6H-benzo[d]naphtho[1,2-b]pyran-6-one6H-Benzo[d]naphtho[1,2-b]pyran-6-one,4-(6-deoxy-3-C-methyl-b-gulopyranosyl)-1-hydroxy-10,12-dimethoxy-8-methyl- (9CI)

データベース識別子

CAS
83852-56-6、92934-54-8
PubChem CID
174343
DTXSID
DTXSID90918862
ChEMBL
CHEMBL1736358

物性

物理化学的性質

沸点
784 · 784.0±60.0 °C(Predicted)
比重(密度)
1.41 · 1.410
貯蔵温度
2 · 2-8°C
溶解性
DMF:可溶
外見
個体
酸解離定数(Pka)
8.59 · 8.59±0.20(Predicted)
色
Yellow to greenish

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

wgk
3

化学と産業

応用分野 · 2 件

説明Chrysomycin B is an antibiotic isolated from a strain of Streptomyces. It differs from its analog chrysomycin A by having a methyl, rather than vinyl, group in the 8-position of the chromophore. Like its analog, chrysomycin B suppresses the growth of transplantable tumors in mice, an effect that may be related to its ability to bind DNA. It also causes DNA damage in the human lung adenocarcinoma A549 cell line and inhibits topoisomerase II. Chrysomycin B is structurally very similar to gilvocarcin V, which promotes DNA cross-linking with histone 3 and GRP78 when photoactivated by near-UV light.

使用Chrysomycin B is a minor analogue in a complex of C-glycoside antitumour actives isolated from Streptomyces. Chrysomycin B, containing a methyl group in the 8-position, is less active than its vinyl analogue (Chrysomycin A), albeit still a potent antitumour active and an inhibitor of the catalytic activity of human topoisomerase II. More recent research on related metabolites, the gilvocarcins, suggests that chrysomycins may act as photoactivated crosslinkers of DNA to histones.

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