アカデシン
4-アミノ-3-(β-D-リボフラノシル)-3H-イミダゾール-5-カルボアミド · 1-デオキシ-1-(5-アミノ-4-カルバモイル-1H-イミダゾール-1-イル)-β-D-リボフラノース · 5-アミノ-1-(β-D-リボフラノシル)-1H-イミダゾール-4-カルボアミド · アカデシン · 1-デオキシ-1-[(4-カルバモイル-5-アミノ-1H-イミダゾール)-1-イル]-β-D-リボフラノース · AICA-リボシド · アミノイミダゾールカルボキサミドリボフラノシド · 5-アミノイミダゾール-4-カルボキシアミドリボヌクレオシド
識別子と物理属性
| CAS No. | 2627-69-2 |
|---|---|
| 分子式 | C9H14N4O5 |
| 平均分子量 | 258.23 g/mol |
| 単同位体質量 | 258.09641955 g/mol |
| SMILES | NC(=O)c1ncn([C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]2O)c1N |
| InChIKey | RTRQQBHATOEIAF-UUOKFMHZSA-N |
| PubChem CID | 17513 |
| ChEMBL | CHEMBL1551724 |
| ChEBI | CHEBI:28498 |
| EC No. | 220-097-5 |
| DTXSID | DTXSID5046015 |
| 現地名 | アカデシン |
化学・物理的性質
| XLogP | -2.2 |
|---|---|
| 極性表面積 | 157 |
| 水素結合供与体数 | 5 |
| 水素結合受容体数 | 7 |
| 回転可能結合数 | 3 |
| 重原子数 | 18 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 330 |
| 医薬品 | Pharmaceuticals -> Listed in ZINC15 |
| Collision Cross Section | 170.4 Ų [M-H]- [CCS Type: DTMethod: single field calibrated with ESI Low Concentration Tuning Mix (Agilent)]152 Ų [M+H]+ [CCS Type: TWMethod: calibrated with polyalanine]153.55 Ų [M+H]+ [CCS Type: TWMethod: calibrated with polyalanine and drug standards]153 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW |
| 融点 | 214-215 °C |
| 沸点 | 726.3±60.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 2.06±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 貯蔵条件 | -20°C |
| 溶解度 | H2O: >10 mg/mL2mg/mlでDMSOに可溶。水またはエタノールに1mg/ml未満で可溶 |
| 外観・状態 | 粉 |
| pKa（酸解離定数） | 13.27±0.70(Predicted) |
| 色 | タン |
| 由来生物 | rabbit |
| Merck | 14,16 |
| Specific Activity | 255-345nmol/min·mg |
| 安定性 | 購入日から2年間安定です。 DMSO または蒸留水に溶解したこの溶液は、-20°C で 3 か月間保存できます。 |
| InChI | 1S/C9H14N4O5/c10-7-4(8(11)17)12-2-13(7)9-6(16)5(15)3(1-14)18-9/h2-3,5-6,9,14-16H,1,10H2,(H2,11,17)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1 |
| InChIKey | RTRQQBHATOEIAF-UUOKFMHZSA-N |
| SMILES | NC(=O)c1ncn([C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]2O)c1N |
| CAS データベース | 2627-69-2(CAS DataBase Reference) |
| EPAの化学物質情報 | 1H-Imidazole-4-carboxamide, 5-amino-1-.beta.-D-ribofuranosyl- (2627-69-2) |
化学的特性
Solid
安全性と法規制
| GHS 分類 | This chemical does not meet GHS hazard criteria for 4.4% (2 of 45) of reports.WarningH315 (93.3%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)Aggregated GHS information provided per 45 reports by companies from 7 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies. |
|---|---|
| Hazard Classes and Categories | Skin Irrit. 2 (93.3%) |
| 水環境危害等級（WGK） | 3 |
| TSCA 収載状態 | TSCA listed |
| 税関コード | 29349990 |
| 危険文句（R） | 36/37/38-61 |
| 化審法 | (9)-119 |
| 危険表示 | Xi,T |
| 安全措置（S） | 26-36-45-53 |
| 貯蔵分類 | 11 - Combustible Solids |
用途
使用
AICAR is a nucleoside analogue that is able to enter nucleoside pools and is able to significantly increase levels of adenosine during periods of ATP breakdown. Adenosine-regulating agents (ARAs) hav e been recognized for therapeutic potential in myocardial ischemia. Cardioprotective.
一般的な説明
Adenosine monophosphateprotein kinase (AMPK) activator 5-aminoimidazole-4-carboxamideribonucleotide(AICAR)modulates cellular energy. It regulates lipid and glucose metabolism, pro-inflammatory responses,cytokine production,cell proliferation and apoptosis. AICAR improves ischemia or reperfusion injury and kidney fibrosis in rats. It provides protection against acute tubular necrosis.