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meso-エリトリトール

Butane-1,2,3,4-Tetrol

HCID 178652013
ノート反応
基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
149-32-6
標準SMILES
OCC(O)C(O)CO
InChIKey
UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N
分子式
C4H10O4
平均分子量
122.12 g/mol
単同位体質量
122.0579088

概要

Butane-1,2,3,4-tetrol is a tetritol that is butane substituted by hydroxy groups at positions 1, 2, 3 and 4.

名称と識別子

優先名称
Butane-1,2,3,4-Tetrol
IUPAC
butane-1,2,3,4-tetrol
現地名
meso-エリトリトール
英語名
Erythritol
分子式
C4H10O4
分子量
122.12

名称と別名

Butane-1,2,3,4-tetrol7541-59-5CHEBI:48299DTXSID70859289RefChem:122006GlyTouCan:G86724BODTXCID30209867G86724BO231-418-3Tetritol6968-16-7DL-1,2,3,4-Butanetetrol
名称をさらに表示
meso-エリトリトールエリトリトールフィシットL-エリトリトール(2S,3R)-ブタン-1,2,3,4-テトラオール(2R,3S)-1,2,3,4-ブタンテトラオールエリスリトール二ひ酸三コバルト八水和物D-エリトリトールmeso-エリスリトールエリトリットエリスライトmeso-1,2,3,4-ブタンテトラオールエリスリト-ル1,2,3,4-ブタンテトロール2R,3S-1,2,3,4-ブタンテトロールMESO‐エリスリトールMESO-エリトリトール標準品I-エリトリトールmeso-エリトリトール, 99%MESO-ERYTHRITOLERYTHRITEButanetetrolErythritPhycitolErythritoD-ErythritolErythritol CRSerythritol,meso-
1,2,3,4-Butanetetrolbutane-1,2,3,4-tetraol1,2,3,4-TetrahydroxybutaneErythritol, meso-2(R),3(S)-1,2,3,4-Butanetetrol1,2,3,4-butanetetraol1,2,3,4-Butanetetrol, [S-(R*,R*)]-1,2,3,4-Butanetetrol, (theta,S)-

物性

構造計算による物性

XLogP
-2.3
極性表面積
80.9 Ų
水素結合供与体数
4
水素結合受容体数
4
回転可能結合数
3
重原子数
8
形式電荷
0
複雑度
48

実験および物理化学的性質

PolymersOther Classes -> Alcohols and Polyols, Other
CosmeticsHumectant; Moisturising
SpringerMaterials PropertiesCrystal structure
Physical DescriptionWhite crystalline solid; [Sigma-Aldrich MSDS]

物理化学的性質

融点
118 · 118-120 °C (lit.)
沸点
329 · 329-331 °C (lit.)
比重(密度)
1 · 1,451 g/cm3
屈折率
1.4502 · 1.4502 (estimate)
FEMA
4819 · 4819 | ERYTHRITOL
闪点
329 · 329-331°C
貯蔵温度
-20 °C · -20°C
溶解性
2 O: · H2O: 0.1 g/mL 無色透明~ほぼ透明
外見
結晶性粉末または結晶
酸解離定数(Pka)
13.9 · 13.9(at 25℃)
色
ホワイトからオフホワイト
臭い (Odor)
100 %で。無臭 · 100.00%で。無臭

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

GHS分類

GHS Classification · 6 件

Warning

H315 (100%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]

P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 39 reports by companies from 2 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

This chemical does not meet GHS hazard criteria for 100% (3 of 3) of all reports.

Not Classified

危険有害性情報

Hazards SummaryA skin and strong eye irritant; [Sigma-Aldrich MSDS]
Hazard Classes and Categories · 2 件

Skin Irrit. 2 (100%)

Not Classified

安全データ

F
3-10
wgk
3
tsca
TSCA listed
rtecs
KF2000000
毒性
LD50 in male, female rats (g/kg): 6.6, 9.6 i.v.; >16, >16 s.c.; 13.1, 13.5 orally (Munro)
hs_code
29054910
risk_code
36/37/38
化審法
(2)-3651
hazard_code
Xi
safety_code
26-36
ストレージクラス
11 - Combustible Solids
有毒物質データの
149-32-6(Hazardous Substances Data)

化学と産業

用途と製造

Use ClassificationCosmetics -> Humectant; Moisturising
応用分野 · 6 件

解説1,2,3,4-butanetetrol.C4H10O4(122.12).トレオースの糖アルコール.D-,L-トレイトールの2種類の異性体がある.D-トレイトールはジュートやキマメの樹皮,枝,葉に含まれる."融点88 ℃.[α]D"+4.6°(水).L-トレイトールはL-トレオースの還元によって得られる.融点72~74 ℃.[α]D"-4.0°(水).DL-トレイトールは融点72 ℃.いずれも硝酸で強く酸化すると対応する酒石酸を与える.[CAS 7493-90-5][CAS 6968-16-7:DL-トレイトール]森北出版「化学辞典(第2版)

用途エリスリトールは糖アルコールに分類される甘味料で、果実やキノコの他、ワイン?清酒などの発酵食品に含まれている天然の糖質です。

用途糖研究用、甘味料研究用。

使用Erythritol is a sweetener (polyol) manufactured by fermentation of glucose, the glucose-rich substrate being obtained by the enzymatic hydrolysis of starch. it is 60–70% as sweet as sugar, has excellent heat and acid stability, a high digestive tolerance, and a caloric value of 0.2 kcal/g. it is the only polyol produced by fermentation. it can be used as a sugar replacement in confectioneries, beverages, and desserts.

一般的な説明meso-Erythritol, belonging to the class of sugar alcohols, is identified in a variety of food products, fruits, vegetables, beverages and dietary supplements. It is known as a low glycemic food additive and plays an important role as a sweetener for diabetic patients, since it does not have glycemic or insulinemic effect due to its ability to not get metabolized but get absorbed in the small intestine. It is also reportedly used as a sugar substitute in toothpaste, chewing gums, confectionery food products, etc.

使用用途エリスリトールにはカロリーがほとんどなく、砂糖と置き換えると、肥満や血糖値の低減に効果的です。そのため、主に砂糖の代替甘味料として使用されています。 エリスリトールを含む一般的な食品の例に、キャンディ、ガム、清涼飲料水などが挙げられます。特定健康食品として虫歯の発生低減を目的に使用されたり、糖尿病患者等、病者用食品の甘味料として利用可能です。 さらに、放熱効果があるため、化粧品成分として化粧水など、保湿調整にも用いられています。

調製方法 · 3 件

Erythritol is a starch-derived product. The starch is enzymatically hydrolyzed into glucose which is turned into erythritol via a fermentation process, using osmophilic yeasts or fungi (e.g. Moniliella pollinis, or Trichosporonoides megachiliensis).

関連反応

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化合物ノート

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このページの内容基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート

データベース識別子

CAS
149-32-6、6968-16-7、7493-90-5、7541-59-5
PubChem CID
8998
ChEMBL
CHEMBL402812
ChEBI
CHEBI:48299
EC Number
231-418-3、626-535-5
Nikkaji
J307.870A
水溶解度
溶ける
Merck
14 · 14,3675
BRN
1719753 · 1719753
Henry's Law Constant
1.1 · 1.1×1010 mol/(m3Pa) at 25℃, Burkholder et al. (2019)
安定性
安定。強力な酸化剤とは相容れない。
化粧品成分の機能
保湿スキンコンディショニング保湿剤
InChI
1S/C4H10O4/c5-1-3(7)4(8)2-6/h3-8H,1-2H2/t3-,4+
InChIKey
UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N
SMILES
OC[C@@H](O)[C@@H](O)CO
LogP
-2.996 · -2.996 (est)
CAS データベース
149 · 149-32-6(CAS DataBase Reference)
NISTの化学物質情報
2 · 2(r),3(s)-1,2,3,4-Butanetetrol(149-32-6)
EPAの化学物質情報
Erythrol (149-32-6)
化学的性質 · 2 件

化学的特性Erythritol (meso-erythritol, meso-1,2,3,4-Tetrahydroxybutan) has been known for a long time. Its potential use as a bulk sweetener was, however, recognized rather late. Erythritol is a natural constituent of several foods and beverages in levels sometimes exceeding 1 g/kg. Its solubility in water is approximately 370 g/L at room temperature and increases with increasing temperature. Erythritol melts at 121 C and is stable up to more than 160 C and in a pH range from 2 to 10. Depending on the concentration used, erythritol is approximately 60 % as sweet as sucrose. It is noncariogenic and not metabolized in the human body which means that it is more or less calorie-free. In the European Union, erythritol is approved as E 968 for a large number of food applications. It is GRAS in the United States and also approved in many other countries.

化学性质炭素数が4個の糖アルコールである。カロリーがほぼ0であり,非う性であり,血糖値を上昇させない。

合成方法化学合成法では金属触媒を用い,デンプンを高温条件下で反応させることにより合成可能。工業的にはグルコースやスクロースを原料とし,酵母Aureobasidiumなどの発酵により生産されている。

純化方法meso-Erythritol crystallises from distilled water or absolute EtOH and is dried at 60o in a vacuum oven. It sublimes at 110o in a high vacuum. It is optically inactive. [Jeans & Hudson J Org Chem 20 1565 1955, IR: Kuhn Anal Chem 22 276 1950, Beilstein 1 IV 2807.]

上流・下流製品情報

上流原料

オキシドールニッケル2-ブチン-1,4-ジオール

サプライヤー101 社

国药集团化学试剂有限公司86-21-63210123 · [email protected]
北京华美互利生物化工010-56205725 · [email protected]
梯希爱(上海)化成工业发展有限公司021-67121386 · [email protected]
上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]
上海如吉生物科技发展有限公司+86-21-65211385-8001 36031160 · [email protected]
上海将来实业股份有限公司400-0066400 13621662912 · [email protected]
上海迈瑞尔生化科技有限公司4006356688 18621169109 · [email protected]
阿法埃莎(中国)化学有限公司400-6106006 · [email protected]
安耐吉化学&3A(安徽泽升科技股份有限公司)400-0056266 · [email protected]
武汉凯威斯科技有限公司86-027-67849912 · [email protected]
北京绿百草科技发展有限公司010-61136123 · [email protected]
上海瀚鸿科技股份有限公司021-54306202 13764082696 · [email protected]
成都普思生物科技股份有限公司028-85370565-229 18080489829 · [email protected]
上海隆盛化工有限公司58099637 13585536065 · [email protected]
合肥天健化工有限公司551-65418679 15856988503;15837135945 · [email protected]
武汉丰泰威远科技有限公司027-87465837 19945049750 · [email protected]
孝感深远化工有限公司15527621225; 15527621225 · [email protected]
云南西力生物技术股份有限公司0871-65217109 · [email protected]
Beckmann-Kenko GmbH+49 4241 9308 88 · [email protected]
山东西亚化学有限公司13355009207 13355009207 · [email protected]
玛雅试剂+86 (573) 82222445 (0)18006601000 452520369 · [email protected]
四川库利南科技有限公司400-1166-196 18981987031 · [email protected]
天津希恩思生化科技有限公司400 638 7771 · [email protected]
斯百全化学(上海)有限公司021-021-021-67601398-809-809-809 15221380277 · [email protected]
上海源叶生物科技有限公司18916372613 · [email protected]
艾科试剂4008-755-333 18080918076 · [email protected]
青岛保税区鲁联国际贸易有限公司0532-83893697 18561902820 · [email protected]
上海思域化工科技有限公司86-21-34053660 · [email protected]
赛默飞世尔科技(中国)有限公司800-810-5118 · [email protected]
北京伊诺凯科技有限公司400-810-7969 010-59572699 · [email protected]
TCI AMERICA800-4238616 · [email protected]
TOKYO CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.03-36680489 · [email protected]
TCI Europe320-37350700 · [email protected]
深圳振强药物研发有限公司0755-66853366 13670046396 · [email protected]
潍坊沃腾进出口有限公司0536-2456718
南京杜莱生物技术有限公司025-84699383-8003;025-846993838003-8003 18013301590 · [email protected]
南京生利德生物科技有限公司025-57798810 18652991625 · [email protected]
山东思扬生物科技有限公司15666921172 · [email protected]
陕西帕尼尔生物科技有限公司13720616393;029-84385017-8003 13720616393 · [email protected]
上海陶素生化科技有限公司021-33632979 · [email protected]
河南吉乾生物科技有限公司13676987627 · [email protected]
上海将来实业股份有限公司400-0066400 13621662912 · [email protected]
上海将来实业股份有限公司021-61552785 · [email protected]
安徽科迪达化工有限公司0554-2106669 · [email protected]
HBCChem, Inc.+1-510-219-6317 · [email protected]
四川省维克奇生物科技有限公司028-81700200 18116577057 · [email protected]
成都零六生物科技有限公司400-1166-196 13458535857 · [email protected]
雷丁试剂0510-85629785 18013409632 · [email protected]
上海御略医药科技有限公司021-60345187 13671753212 · [email protected]
上海麦克林生化科技股份有限公司15221275939 15221275939 · [email protected]

補足説明

定義本品は、次の化学式で表される四価アルコールである。

定義ChEBI: Erythritol is the meso-diastereomer of butane-1,2,3,4-tetrol. It has a role as an antioxidant, a plant metabolite and a human metabolite.