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Cyclo(Lphe-L-Val)

HCID 178796679
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基本情報概要名称と識別子物性化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
35590-86-4
標準SMILES
CC(C)[C@@H]1NC(=O)[C@H](Cc2ccccc2)NC1=O
InChIKey
OQQPOHUVAQPSHJ-RYUDHWBXSA-N
分子式
C14H18N2O2
平均分子量
246.3 g/mol

概要

Cyclo-(L-Phe-L-Val) is an organonitrogen compound and an organooxygen compound. It is functionally related to an alpha-amino acid.

名称と識別子

優先名称
Cyclo(Lphe-L-Val)
IUPAC
(3S,6S)-3-benzyl-6-propan-2-ylpiperazine-2,5-dione
英語名
Cyclo(L-Phe-L-Val)
分子式
C14H18N2O2
分子量
246.3

名称と別名

(3S,6S)-3-benzyl-6-propan-2-ylpiperazine-2,5-dionecyclo(LPhe-L-Val)RefChem:1082407cyclo(L-Phe-L-Val)35590-86-4(3S,6S)-3-Benzyl-6-isopropylpiperazine-2,5-dioneCyclo-(L-Val-L-Phe)Cyclo-(L-Phe-L-Val)(3S,6S)-3-benzyl-6-(propan-2-yl)piperazine-2,5-dione(3S,6S)-3-benzyl-6-isopropyl-piperazine-2,5-dionecyclo(Val-Phe)CHEMBL503815
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Cyclo(-L-Val-L-Phe)(3S,6S)-3-(1-methylethyl)-6-(phenylmethyl)piperazine-2,5-dione2,5-Piperazinedione, 3-(1-methylethyl)-6-(phenylmethyl)-, (3S,6S)-
SCHEMBL253103863S-(1-methylethyl)-6S-(phenylmethyl)-2,5-piperazinedioneCHEBI:215013DA-72470HY-121982CS-0083802

データベース識別子

CAS
35590-86-4
ChEMBL
CHEMBL503815
ChEBI
CHEBI:215013
Nikkaji
J1.601.793K

物性

構造計算による物性補完中

XLogP
2
極性表面積
58.2 Ų
水素結合供与体数
2
水素結合受容体数
2
回転可能結合数
3
重原子数
18
形式電荷
0
複雑度
322

物理化学的性質

融点
176 · 176-178 °C
沸点
515.6 · 515.6±43.0 °C(Predicted)
比重(密度)
1.109 · 1.109±0.06 g/cm3(Predicted)
貯蔵温度
-20 °C · Store at -20°C
溶解性
DMF: soluble; DMSO: soluble; Ethanol: soluble; Methanol: soluble
外見
A solid
酸解離定数(Pka)
13.12 · 13.12±0.60(Predicted)
色
White to off-white

化学と産業

応用分野 · 1 件

説明Cyclo(L-Phe-L-Val) is a metabolite of the sponge bacterium Pseudoalteromonas sp. NJ6-3-1 that can autoinduce production of antibacterial substances active against S. aureus when co-cultured at a low cell density. It induces neurite outgrowth and branching of chick cortical neurons in vitro when used at concentrations of 16 and 32 μM. It increases phosphorylation of the PI3K substrate Akt, and neurite outgrowth induced by cyclo(L-Phe-L-Val) can be blocked by the PI3K inhibitor LY294002 . Cyclo(L-Phe-L-Val) enhances axon sprouting of calcitonin gene-related protein positive (CGRP+) primary afferents in the spinal cord following crush injury and of serotonin neurons in uninjured spinal cord. Cyclo(L-Phe-L-Val) is also a bitter taste component of cocoa and roasted coffee.

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