基本情報
- CAS
1428-95-1- 標準SMILES
NC(N)=NC(=O)c1nc(Cl)c(N2CCCCCC2)nc1N- InChIKey
RQQJJXVETXFINY-UHFFFAOYSA-N- 分子式
- C12H18ClN7O
- 平均分子量
- 311.77 g/mol
- 単同位体質量
- 311.1261359
概要
5-(N,N-hexamethylene)amiloride is a member of the class of pyrazines that is amiloride in which the two amino hydrogens at position N-5 are replaced by a hexamethylene moiety, resulting in the formation of an azepane ring. It has a role as an antineoplastic agent, a sodium channel blocker, an apoptosis inducer and an odorant receptor antagonist. It is a member of guanidines, a monocarboxylic acid amide, an aromatic amine, an organochlorine compound, a member of pyrazines and a member of azepanes. It is functionally related to an amiloride.
名称と識別子
- 優先名称
- Hexamethylene amiloride
- IUPAC
- 3-amino-5-(azepan-1-yl)-6-chloro-N-(diaminomethylidene)pyrazine-2-carboxamide
- 現地名
- 3-アミノ-5-[(ヘキサヒドロ-1H-アゼピン)-1-イル]-6-クロロ-N-(アミノイミノメチル)-2-ピラジンカルボアミド
- 英語名
- 5-(N,N-Hexamethylene)-amiloride
- 分子式
- C12H18ClN7O
- 分子量
- 311.77
名称と別名
5-(N,N-Hexamethylene)amiloride1428-95-1HexamethyleneamilorideHexamethylene amilorideHMA-5CHEBI:76400DTXSID101621883-Amino-6-chloro-5-(1-homopiperidyl)-N-(diaminomethylene)pyrazinecarboxamide5-HMARefChem:531434DTXCID7084679634-319-7
名称をさらに表示
ヘキサメチレンアミロリド5-(N,N-ヘキサメチレン)アミロリド3-アミノ-5-[(ヘキサヒドロ-1H-アゼピン)-1-イル]-6-クロロ-N-アミジノピラジン-2-カルボアミド6-クロロ-3-アミノ-5-[(ヘキサヒドロ-1H-アゼピン)-1-イル]-N-(ジアミノメチレン)-2-ピラジンカルボアミド3-アミノ-5-(1-アザシクロヘプタン-1-イル)-N-(アミノイミノメチル)-6-クロロ-2-ピラジンカルボアミド3-アミノ-5-(1-アザシクロヘプタン-1-イル)-6-クロロ-N-(ジアミノメチレン)-2-ピラジンカルボアミドN-(ジアミノメチレン)-3-アミノ-5-(ヘキサメチレンアミノ)-6-クロロピラジン-2-カルボアミド3-アミノ-5-(1-アザシクロヘプタン-1-イル)-6-クロロ-N-(アミノイミノメチル)ピラジン-2-カルボアミドシクロヘキサメチレンアミロリド3-アミノ-5-(ヘキサヒドロ-1H-アゼピン-1-イル)-6-クロロ-N-(アミノイミノメチル)-2-ピラジンカルボアミド3-アミノ-5-[(ヘキサヒドロ-1H-アゼピン)-1-イル]-6-クロロ-N-(アミノイミノメチル)-2-ピラジンカルボアミド3-アミノ-N-(アミノイミノメチル)-6-クロロ-5-[(ヘキサヒドロ-1H-アゼピン)-1-イル]ピラジンカルボアミド
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 1.3
- 極性表面積
- 137 Ų
- 水素結合供与体数
- 3
- 水素結合受容体数
- 5
- 回転可能結合数
- 2
- 重原子数
- 21
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 393
実験および物理化学的性質
Collision Cross Section
174.7 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW; Method: calibrated with polyalanine and drug standards]
179.92 Ų [M+K]+ [CCS Type: TW; Method: calibrated with polyalanine and drug standards]
物理化学的性質
- 融点
- 224 · 224-225 °C
- 比重(密度)
- 1.63 · 1.63±0.1 g/cm3(Predicted)
- 貯蔵温度
- 2 · 2-8°C
- 溶解性
- 3 mg/mL; · DMF: 3mg/mL; DMSO: 10mg/mL; DMSO:PBS (pH 7.2) (1:4): 0.2mg/mL
- 外見
- A crystalline solid
- 酸解離定数(Pka)
- 8.81 · 8.81±0.46(Predicted)
- 色
- Light yellow to yellow
- InChI
- 1S/C12H18ClN7O/c13-8-10(20-5-3-1-2-4-6-20)18-9(14)7(17-8)11(21)19-12(15)16/h1-6H2,(H2,14,18)(H4,15,16,19,21)
- InChIKey
- RQQJJXVETXFINY-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- N\C(N)=N\C(=O)c1nc(Cl)c(nc1N)N2CCCCCC2
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
GHS分類
GHS Classification
Danger
H301 (100%): Toxic if swallowed [Danger Acute toxicity, oral]
P261, P262, P264, P270, P271, P280, P301+P316, P302+P352, P304+P340, P316, P321, P330, P361+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)
Aggregated GHS information provided per 38 reports by companies from 1 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.
危険有害性情報
Hazard Classes and CategoriesAcute Tox. 3 (100%)
安全データ
- wgk
- 3
- ridadr
- 2811
- risk_code
- 23/24/25
- hazard_code
- T
- safety_code
- 22-36/37/39-45
- hazard_class
- 6.1(b)
- packing_group
- III
- Hazard Classifications
- Acute Tox. 3 DermalAcute Tox. 3 InhalationAcute Tox. 3 Oral
- ストレージクラス
- 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3toxic compounds or compounds which causing chronic effects
化学と産業
薬理情報
MeSH Pharmacological ClassificationSubstances that inhibit or prevent the proliferation of NEOPLASMS.
応用分野
説明5-(N,N-hexamethylene)-Amiloride (HMA) is a derivative of amiloride with diverse biological activities. It is an allosteric antagonist of adenosine A2A receptors (Ki = 3.3 μM). HMA inhibits the cation-selective ion channel formed by the HIV-1 viral protein Vpu when used at a concentration of 50 μM, as well as budding of virus-like particles in HeLa cells expressing the HIV-1 proteins Gag and Vpu when used at a concentration of 10 μM. It also blocks the cation-selective ion channels formed by the hepatitis C virus (HCV) protein p7. HMA (40 μM) induces necrosis in and reduces the viability of MCF-7, MDA-MB-231, T47D, SK-BR-3, Met-1, and NDL breast cancer cells but not cardiomyocytes or uterine, pulmonary, and renal epithelial cells. HMA protects against post-ischemic contractile dysfunction and reduces coronary effluent creatine phosphokinase activity in a model of ischemia-reperfusion injury using isolated rat right ventricular free walls.
サプライヤー36 社
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InvivoChem中国13549236410 · [email protected]
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金克隆（北京）生物技术有限公司400-910-1997 15330005590 · [email protected]
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