基本情報
- CAS
320-67-2- 標準SMILES
Nc1ncn(C2OC(CO)C(O)C2O)c(=O)n1- InChIKey
NMUSYJAQQFHJEW-UHFFFAOYSA-N- 分子式
- C8H12N4O5
- 平均分子量
- 244.2 g/mol
- 単同位体質量
- 244.0807695
概要
See also: Azacytidine (annotation moved to).
名称と識別子
- 優先名称
- 4-Amino-1-pentofuranosyl-1,3,5-triazin-2(1H)-one
- IUPAC
- 4-amino-1-[3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1,3,5-triazin-2-one
- 現地名
- 5-アザシチジン
- 英語名
- 5-Azacytidine
- 分子式
- C8H12N4O5
- 分子量
- 244.2
名称と別名
4-amino-1-pentofuranosyl-1,3,5-triazin-2(1h)-oneRefChem:1070226DTXCID60209012DTXSID20859335Azacytidine, 5-5-ACs-Triazin-2(1H)-one, 4-amino-1-.beta.-D-ribofuranosyl-5-AZACAzacitidine;5-AzaC;LadakamycinCCRIS93; NSC 281272; KymarabineVidaza (Pharmion)Ara AC
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5-アザシチジン5-アザシトシンリボシド4-アミノ-1-β-D-リボフラノシル-1,3,5-トリアジン-2(1H)-オン抗生物質U-18496ラダカマイシンアザシチジン５アザシチジン[[[5-アザシチジン4-アミノ-1-(β-D-リボフラノシル)-1,3,5-トリアジン-2(1H)-オン5‐アザシチジン5- アザシチジンアザシチジン (JAN)4-アミノ-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-ジヒドロキシ-5-(ヒドロキシメチル)オキソラン-2-イル]-1,2-ジヒドロ-1,3,5-トリアジン-2-オンビダザAZACITIDINEAZACYTIDINEVidazamylosar4-amino-1-β-D-ribofuranosyl-s-triazin-2(1H)-one5 AZC5-AZCRLADAKAMYCIN
物性
構造計算による物性
- XLogP
- -2.2
- 極性表面積
- 141 Ų
- 水素結合供与体数
- 4
- 水素結合受容体数
- 5
- 回転可能結合数
- 2
- 重原子数
- 17
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 384
実験および物理化学的性質
LogP-2.17
物理化学的性質
- 融点
- 226 · 226-232 °C (dec.)(lit.)
- 比旋光度
- 40 · 40 º (C=1, H2O 22 ºC)
- 沸点
- 387.12 °C · 387.12°C (rough estimate)
- 比重(密度)
- 1.4287 · 1.4287 (rough estimate)
- 屈折率
- 1.659 · 1.6590 (estimate)
- 貯蔵温度
- -20 °C · -20°C
- 溶解性
- DMSO (最大 25mg/ml) または水 (最大 12mg/ml) に可溶。
- 外見
- 凍結乾燥粉末
- 酸解離定数(Pka)
- 13.46 · 13.46±0.70(Predicted)
- 色
- ホワイトからオフホワイト
- 由来生物
- synthetic (organic)
- 水溶解度
- 21 ℃で0.5～1.0g/100mL · 21℃で0.5～1.0g/100mL
- Merck
- 14 · 14,887
- BRN
- 620461 · 620461
- 安定性
- 2 · 購入日から2年間安定です。 DMSO または蒸留水に溶解したこの溶液は、-20°C で 1 か月間保存できます。
- InChI
- 1S/C8H12N4O5/c9-7-10-2-12(8(16)11-7)6-5(15)4(14)3(1-13)17-6/h2-6,13-15H,1H2,(H2,9,11,16)/t3-,4-,5-,6-/m1/s1
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
安全データ
- F
- 10-23
- wgk
- 3
- rtecs
- XZ3017500
- 毒性
- LD50 in mice (mg/kg): 115.9 i.p.; 572.3 orally (Palm, Kensler)
- hs_code
- 29349990
- risk_code
- 45-46-22
- hazard_code
- T
- safety_code
- 53-22-36/37/39-45
- Hazard Classifications
- Acute Tox. 4 OralAquatic Chronic 1Carc. 1AMuta. 2Repr. 1BSTOT RE 1
- ストレージクラス
- 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3toxic compounds or compounds which causing chronic effects
- 有毒物質データの
- 320-67-2(Hazardous Substances Data)
化学と産業
応用分野
用途DNA メチル化阻害作用及びタ ンパク合成阻害作用を示します。
用途医薬、医薬中間体、抗がん剤
説明5-Azacytidine is an analog of the nucleoside cytidine which can be incorporated into DNA and RNA. 5-Azacytidine acts as an epigenetic modifier by incorporating into DNA where it irreversibly binds to DNA methyltransferases, thus inhibiting their activity.Azacitidine is an antineoplastic agent launched for the treatment of myelodysplastic syndrome (MDS). MDS is a group of closely related diseases caused by abnormal blood-forming stem cells of the bone marrow. Azacitidine is indicated for the treatment of all five subtypes of MDS, which consist of refractory anemia, refractory anemia with ringed sideroblasts, refractory anemia with excess blasts, refractory anemia with excess blasts in transformation, and chronic myelomonocytic leukemia.
使用5-Azacytidine, its incorporation into RNA alters RNA synthesis and processing, and results in inhibition of protein synthesis. It has been used as a cancer chemotherapeutic agent. It is a powerful bacteriostatic, antitumor, and mutagenic agent; it also exhibits immunosuppressive, antimitotic, radioprotective, and virostatic effects.
一般的な説明White crystalline powder.
上流・下流製品情報
上流原料
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