3-ヒドロキシテトラデカン酸メチル

Methyl 3-hydroxymyristate

HCID 180523

ノート反応

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基本情報

CAS: 55682-83-2
標準SMILES: CCCCCCCCCCCC(O)CC(=O)OC
InChIKey: UOZZAMWODZQSOA-UHFFFAOYSA-N
分子式: C15H30O3
平均分子量: 258.4 g/mol
単同位体質量: 258.21949482

概要

a quorum sensing signal; structure in first source

名称と識別子

優先名称: Methyl 3-hydroxymyristate
IUPAC: methyl 3-hydroxytetradecanoate
現地名: 3-ヒドロキシテトラデカン酸メチル
英語名: 3-Hydroxy Myristic Acid Methyl Ester
分子式: C15H30O3
分子量: 258.4

名称と別名

Methyl 3-hydroxymyristateRefChem:1574953-OH MAMEMethyl 3-hydroxytetradecanoate55682-83-23-Hydroxy Myristic Acid Methyl Ester104871-97-8METHYL (+/-)-3-HYDROXYMYRISTATETetradecanoic acid, 3-hydroxy-, methyl ester3-HYDROXYTETRADECANOIC ACID METHYL ESTERorb1693486SCHEMBL2504944

名称をさらに表示

3-ヒドロキシテトラデカン酸メチル3‐ヒドロキシテトラデカン酸メチルメチル 3-ヒドロキシテトラデカノアート3-ヒドロキシミリスチン酸メチルMethyl (±)-3-hydroxymyristateMethyl 3-hydroxytetradecanoate, 3-Hydroxy fatty acid methyl ester

DTXSID50971039Methyl (+/-)-3-hydroxymyristateAKOS040755437AT48061HY-W3424993-HYDROXY C14:0 METHYL ESTER3-Hydroxytetradecanoic acid methyl ester, DL-beta-Hydroxymyristic acid methyl esterDB-052771

データベース識別子

CAS: 55682-83-2
PubChem CID: 180523
DTXSID: DTXSID50971039
Nikkaji: J109.454H

物性

構造計算による物性

XLogP: 5
極性表面積: 46.5 Å²
水素結合供与体数: 1
水素結合受容体数: 3
回転可能結合数: 13
重原子数: 18
形式電荷: 0
複雑度: 192

物理化学的性質

融点: 34 · 34-38°C
沸点: 359.1 · 359.1±15.0 °C(Predicted)
比重(密度): 0.931 · 0.931±0.06 g/cm3(Predicted)
貯蔵温度: 2 · 2-8°C
溶解性: クロロホルム（微量）、メタノール（微量）
外見: 個体
酸解離定数(Pka): 13.91 · 13.91±0.20(Predicted)
色: 白色～淡黄色低融点
InChI: InChI=1S/C15H30O3/c1-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-14(16)13-15(17)18-2/h14,16H,3-13H2,1-2H3
InChIKey: UOZZAMWODZQSOA-UHFFFAOYSA-N
SMILES: C(OC)(=O)CC(O)CCCCCCCCCCC

化学的性質

化学的特性3-Hydroxy Myristic Acid Methyl Ester is Pale Yellow Low Melting Solid

化学と産業

応用分野 · 2 件

説明3-hydroxy Myristic acid methyl ester is a hydroxylated fatty acid methyl ester that has been found in E. camaldulensis and E. torelliana extracts. It is active against M. tuberculosis (MIC = 49.5 μg/ml) and is non-cytotoxic to Vero cells (IC50 = >100 μM). 3-hydroxy Myristic acid methyl ester is also a volatile compound that contributes to the aroma of red wild strawberries (F. pentaphylla) but is not present in cultivated strawberries (Fragaria x ananassa). [Matreya, LLC. Catalog No. 1736]

使用3-Hydroxytetradecanoic Acid Methyl Ester is used in the preparation of (S)-3-hydroxytetradecanoic acid and synthesis of unnatural analogs of lipid A containing the (S)-acid.