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基本情報
- CAS
38136-70-8- 標準SMILES
O=C1N[C@@H](Cc2c[nH]c3ccccc23)C(=O)N2CCC[C@@H]12- InChIKey
RYFZBPVMVYTEKZ-KBPBESRZSA-N- 分子式
- C16H17N3O2
- 平均分子量
- 283.331 g/mol
- 単同位体質量
- 283.13207678
名称と識別子
- 優先名称
- Brevianamide F
- IUPAC
- (3S,8aS)-1-Hydroxy-3-[(1H-indol-3-yl)methyl]-6,7,8,8a-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-4(3H)-one
- 現地名
- シクロ(L-Pro-L-Trp-)
- 英語名
- Cyclo(L-Pro-L-Trp-)
- 分子式
- C16H17N3O2
- 分子量
- 283.33
名称と別名
シクロ(L-Pro-L-Trp-)シクロ(L-Trp-L-Pro-)ブレビアナミドF(3S,8aα)-3β-(1H-インドール-3-イルメチル)オクタヒドロピロロ[1,2-a]ピラジン-1,4-ジオン(3S)-2,3,6,7,8,8aα-ヘキサヒドロ-3β-(1H-インドール-3-イルメチル)ピロロ[1,2-a]ピラジン-1,4-ジオンブレビアンアミドFジブレビアナミドFシクロ(Trp-Pro-)(3S,8aS)-3-[(1H-インドール-3-イル)メチル]-オクタヒドロピロロ[1,2-a]ピラジン-1,4-ジオン(3S,8aS)-3-(1H-インドール-3-イルメチル)-6,7,8,8a-テトラヒドロピロロ[1,2-a]ピラジン-1,4(2H,3H)-ジオン(3S)-3β-(1H-インドール-3-イルメチル)-6,7,8,8aα-テトラヒドロピロロ[1,2-a]ピラジン-1,4(2H,3H)-ジオンBrevianamide F
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Trp-Pro-diketopiperazine Eptifibatidec(Trp-Pro)Cyclo(-Trp-Pro)Cyclo(L-Trp-L-Pro-)Cyclo(L-Pro-L-Trp-)Eptifibatide Impurity 11Cyclo-L-tryptophyl-L-prolineBrevianamide F, 10 mM in DMSOL-Prolyl-L-tryptophan anhydride
データベース識別子
- CAS
38136-70-8- PubChem CID
- 181567
- DTXSID
DTXSID10959075- ChEMBL
CHEMBL563557- ChEBI
CHEBI:64530- UNII
- 76XZ426FPP
- Nikkaji
- J17.960D
物性
物理化学的性質
- 融点
- 165 · 165-167 °C
- 沸点
- 633.2 · 633.2±48.0 °C(Predicted)
- 比重(密度)
- 1.37 · 1.37±0.1 g/cm3(Predicted)
- 貯蔵温度
- 2 · 2-8°C
- 溶解性
- クロロホルム（微量）、メタノール（微量）
- 外見
- 個体
- 酸解離定数(Pka)
- 13.2 · 13.20±0.40(Predicted)
- 色
- ホワイトからオフホワイト
- InChI
- InChI=1S/C16H17N3O2/c20-15-14-6-3-7-19(14)16(21)13(18-15)8-10-9-17-12-5-2-1-4-11(10)12/h1-2,4-5,9,13-14,17H,3,6-8H2,(H,18,20)/t13-,14-/m0/s1
- InChIKey
- RYFZBPVMVYTEKZ-KBPBESRZSA-N
- SMILES
- [C@@]12([H])CCCN1C(=O)[C@H](CC1C3=C(NC=1)C=CC=C3)NC2=O
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
安全データ
- wgk
- WGK 3
- ストレージクラス
- 11 - Combustible Solids
化学と産業
応用分野
説明Brevianamide F is an alkaloid metabolite produced by various Streptomyces, Actinomycetes, and Aspergillus strains that has diverse biological activities. It inhibits growth of M. luteus and S. aureus in an inhibitory disc assay when used at a concentration of 30 μg/disc as well as the Bacille Calmette-Guerin M. bovis strain (MIC = 12.5 μg/ml). Brevianamide F has antifouling activity, inhibiting attachment of B. neritina larvae to PVC plates without inducing lethality (EC50 = 6.35 μg/ml; LC50 = >200 μg/ml in paint used to coat PVC plates).
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補足説明
定義ChEBI: A pyrrolopyrazine that is hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione bearing an indol-3-ylmethyl substituent at position 3 (the 3S,8aS-diastereomer, obtained by formal cyclocondensation of L-tr ptophan and L-proline).
関連反応
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