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5,6-ジヒドロキシ-7-(β-D-グルコピラヌロノシルオキシ)-2-(4-ヒドロキシフェニル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オン

Scutellarin

HCID 185617
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基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
116122-36-2
標準SMILES
O=C(O)[C@H]1O[C@@H](Oc2cc3oc(-c4ccc(O)cc4)cc(=O)c3c(O)c2O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O
InChIKey
DJSISFGPUUYILV-ZFORQUDYSA-N
分子式
C21H18O12
平均分子量
462.4 g/mol
単同位体質量
462.07982601

概要

Scutellarin is the glycosyloxyflavone which is the 7-O-glucuronide of scutellarein. It has a role as an antineoplastic agent and a proteasome inhibitor. It is a glucosiduronic acid, a trihydroxyflavone, a glycosyloxyflavone and a monosaccharide derivative. It is functionally related to a scutellarein. It is a conjugate acid of a scutellarin(1-).

名称と識別子

優先名称
Scutellarin
IUPAC
(2S,3S,4S,5R,6S)-6-[5,6-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxochromen-7-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
現地名
5,6-ジヒドロキシ-7-(β-D-グルコピラヌロノシルオキシ)-2-(4-ヒドロキシフェニル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オン
英語名
Scutellarin
分子式
C21H18O12
分子量
462.36

名称と別名

Scutellarin27740-01-8BreviscapinScutellarein-7-glucuronideScutellarin BScutellarein 7-glucuronideScutellarein-7beta-D-glucuronideScutellarein 7-beta-D-glucuronideScutellarein-7beta-D-glucuronosideScutellarein-7-O-beta-D-glucuronideScutellarein 7-O-beta-D-glucuronide16IGP0ML9A
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4',5,6-トリヒドロキシ-7-[(β-D-グルコピラヌロノシル)オキシ]フラボンスクテラレイン4'-メチルエーテル7-グルクロニド5,6-ジヒドロキシ-7-(β-D-グルコピラヌロノシルオキシ)-2-(4-ヒドロキシフェニル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オン5,6-ジヒドロキシ-4-オキソ-2-(4-ヒドロキシフェニル)-4H-1-ベンゾピラン-7-イルβ-D-グルコピラノシドウロン酸4',5,6-トリヒドロキシフラボン-7-イルβ-D-グルコピラノシドウロン酸スクテラレイン7-グルクロニドスクテラリンスキュテラリンスクテラレイン7-Β-D-グルクロニドScutellarein 4'-methyl ether 7-glucuronide(2S,3S,4S,5R,6S)-6-((5,6-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxo-4H-chromen-7-yl)oxy)-3,4,5-trihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acidScutellarin,NAScutellarin-RM

物性

構造計算による物性

XLogP
0.8
極性表面積
203 Ų
水素結合供与体数
7
水素結合受容体数
12
回転可能結合数
4
重原子数
33
形式電荷
0
複雑度
777

実験および物理化学的性質

LipidsPolyketides [PK] -> Flavonoids [PK12] -> Flavones and Flavonols [PK1211]
LogP0.84

物理化学的性質

融点
300 · 300~301℃
沸点
891.6 · 891.6±65.0 °C(Predicted)
比重(密度)
1.81 · 1.810±0.06 g/cm3(Predicted)
貯蔵温度
2 · Sealed in dry,2-8°C
溶解性
DMSO (わずかに)、メタノール (ごくわずか、超音波処理済み)
外見
Solid
酸解離定数(Pka)
2.72 · 2.72±0.70(Predicted)
色
薄黄色~黄色
BRN
71779 · 71779
主な用途
食品および飲料
InChIKey
DJSISFGPUUYILV-ZWDBVKRXNA-N
SMILES
O=C1C=C(C2C=CC(O)=CC=2)OC2=CC(O[C@H]3[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](C(=O)O)O3)O)=C(O)C(O)=C12 |&1:16,17,18,20,22,r|
CAS データベース
27740 · 27740-01-8(CAS DataBase Reference)

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

wgk
3
hs_code
29389090
safety_code
24/25
ストレージクラス
11 - Combustible Solids

化学と産業

薬理情報

Mechanism of ActionA 2024 review notes that Scutellarin has a range of pharmacological effects, with demonstrated efficacy in modulating multiple biological pathways, including antioxidant, anti-inflammatory, anti-apoptotic, and vasodilatory mechanisms.
応用分野 · 1 件

説明Scutellarin is a flavone that has been found in S. barbata and has diverse biological activities, including anticancer, lipid lowering, antioxidative, and neurocognitive properties. It inhibits proliferation of PC-9 and H1975 non-small cell lung cancer (NSCLC) cells in a concentration-dependent manner and induces apoptosis and autophagy when used at a concentration of 160 μM, effects that can be blocked by the autophagy inhibitor HCQ . Scutellarin (30 and 60 mg/kg per day) reduces tumor growth in an H1975 mouse xenograft model. It decreases serum total cholesterol and LDL-cholesterol and increases HDL-cholesterol in a high-fat diet-induced mouse model of non-alcoholic fatty liver disease (NAFLD) when administered at doses of 25 and 50 mg/kg. It decreases hepatic malondialdehyde (MDA), glutamic-oxalacetic transaminase (GOT), and glutamic-pyruvic transaminase (GPT) activity, increases catalase (CAT) and total antioxidative capacity (T-AOC) activity, and increases the hepatic expression of PPARγ, PGC-1α, and Nrf2 in the same model. Scutellarin (5, 25, and 50 mg/kg per day) also prevents deficits in spatial and novel object memory in rats in the Y maze and novel object recognition test, respectively.

上流・下流製品情報

上流原料

4',5,6,7-Tetrahydroxyflavone tetraacetateウリジン5'-二りん酸β-(α-D-グルコピラヌロノシル)5,6,7,4'-テトラヒドロキシフラボン

関連反応

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Scutellarin ,98%
Erigeron extract
Scutellarin Powder
Scutellarin USP/EP/BP
scutellarein-7-O-glucuronideCHEBI:61278DTXSID101336184beta-D-Glucopyranosiduronic acid, 5,6-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran-7-yl(2S,3S,4S,5R,6S)-6-[5,6-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxochromen-7-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acidFlavone, 4',5,6,7-tetrahydroxy-, 7-beta-D-glucopyranuronoside5,6-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxo-4H-chromen-7-yl beta-D-glucopyranosiduronic acidGlucopyranosiduronic acid, 5,6-dihydroxy-2-(p-hydroxyphenyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran-7-yl, beta-D-

データベース識別子

CAS
116122-36-2、27740-01-8
PubChem CID
185617
DTXSID
DTXSID101336184
ChEMBL
CHEMBL487805
ChEBI
CHEBI:61278
UNII
16IGP0ML9A
Nikkaji
J94.485H
スクテラリン-メチルエステル
塩酸
水和物
水酸化ナトリウム
アセトン

下流製品

6,7-ジメトキシ-4',5-ジヒドロキシフラボン5,6-ジヒドロキシ-2-(4-ヒドロキシフェニル)-7-メトキシ-4H-1-ベンゾピラン-4-オン

補足説明

定義ChEBI: The glycosyloxyflavone which is the 7-O-glucuronide of scutellarein.