1-フェニル-2-ジアゾエタノン

Diazoacetophenone

HCID 18667

ノート反応

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基本情報

CAS: 3282-32-4
標準SMILES: [N-]=[N+]=CC(=O)c1ccccc1
InChIKey: ZSTBZBURMWJKSQ-UHFFFAOYSA-N
分子式: C8H6N2O
平均分子量: 146.15 g/mol

名称と識別子

優先名称: Diazoacetophenone
IUPAC: 2-diazo-1-phenylethanone
現地名: 1-フェニル-2-ジアゾエタノン
英語名: Diazoacetylbenzene
分子式: C8H6N2O
分子量: 146.15

名称と別名

Diazoacetophenone2-Diazo-1-phenylethanone3282-32-4Phenyl diazomethyl ketone2-DiazoacetophenoneDiazomethyl phenyl ketoneEthanone, 2-diazo-1-phenyl-ACETOPHENONE, 2-DIAZO-NSC 25280BRN 16361224-07-00-02133 (Beilstein Handbook Reference)RefChem:132758

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ジアゾメチル(フェニル)ケトンジアゾアセチルベンゼンベンゾイルジアゾメタンα-ジアゾアセトフェノン1-フェニル-2-ジアゾエタノン(フェニル)(ジアゾメチル)ケトン2-ジアゾ-1-フェニルエタノンα-(ジアゾメチル)ベンズアルデヒド(ジアゾアセチル)ベンゼンα-DiazoacetophenoneNsc25280Benzoyldiazomethanea-Diazoacetophenone

Ethanone, 2-diazo-1-phenyl-(9CI)ZSTBZBURMWJKSQ-UHFFFAOYSA-NDiazoacetylbenzene2-Diazo-1-phenylethan-1-onealpha-Diazoacetophenone.alpha.-Diazoacetophenone.omega.-Diazoacetophenone2-diazo-1-phenyl-ethanone

データベース識別子

CAS: 3282-32-4
PubChem CID: 18667
DTXSID: DTXSID80954476
Nikkaji: J2.294.264F、J80.679J

物性

構造計算による物性

XLogP: 1.6
極性表面積: 19.1 Å²
水素結合供与体数: 0
水素結合受容体数: 2
回転可能結合数: 2
重原子数: 11
形式電荷: 0
複雑度: 188

実験および物理化学的性質

SpringerMaterials Properties13C nuclear magnetic resonance spectrum

物理化学的性質

融点: 49 °C · 49 °C
沸点: 265.75 °C · 265.75°C (rough estimate)
比重(密度): 1.2312 · 1.2312 (rough estimate)
屈折率: 1.49 · 1.4900 (estimate)
溶解性: sol ether, THF; slightly sol pentane.
外見: rods
色: pale yellow

化学と産業

応用分野 · 1 件

使用α-Diazoacetophenone is used as a precursor to carbenes and carbenoids; reagent for preparation of sulfonium, oxonium, and pyridinium ylides; 1,3 dipole for heterocycle synthesis; reagent for Lewis acid or transition metal-mediated insertion reactions; reagent for cyclopropanation of alkenes and for aromatic annulation.

調製方法 · 1 件

製造方法Preparative Methods of α-Diazoacetophenone: an improved method of synthesis of diazo ketones has been recently published, via acylation of the lithium enolate of the ketone with 2,2,2-Trifluoroethyl Trifluoroacetate and subsequent reaction with Methanesulfonyl Azide. [1] Alternatively, acylation of diazomethane with aroyl chlorides in the presence of triethylamine provides a general method for the synthesis of aromatic diazo ketones.[2]