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N-メチルアデノシン

N-Methyl-9-pentofuranosyl-9H-purin-6-amine

HCID 1869
ノート反応
基本情報概要名称と識別子物性化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
1867-73-8
標準SMILES
CNc1ncnc2c1ncn2C1OC(CO)C(O)C1O
InChIKey
VQAYFKKCNSOZKM-UHFFFAOYSA-N
分子式
C11H15N5O4
平均分子量
281.27 g/mol
単同位体質量
281.11240398

概要

Adenosine, N-methyl- is a purine nucleoside.

名称と識別子

優先名称
N-Methyl-9-pentofuranosyl-9H-purin-6-amine
IUPAC
2-(hydroxymethyl)-5-[6-(methylamino)purin-9-yl]oxolane-3,4-diol
現地名
N-メチルアデノシン
英語名
6-Methylaminopurine 9-ribofuranoside
分子式
C11H15N5O4
分子量
281.27

名称と別名

n-methyl-9-pentofuranosyl-9h-purin-6-amineRefChem:1091905DTXCID80209074DTXSID90859685NSC 294096-Methyladenosine;N-Methyladenosine6-Methylaminopurine 9-ribofuranosideNSC627045N6-Me-AdenosineOprea1_576536SCHEMBL23647923CHEBI:182179
名称をさらに表示
6-メチルアミノプリンリボシドN6-メチルアデノシンN-メチルアデノシンメチル-6-アデノシン(2R,3S,4R,5R)-2-(ヒドロキシメチル)-5-[6-(メチルアミノ)-9H-プリン-9-イル]オキソラン-3,4-ジオールN6-METHYLADENOSINECS-1297N6-Me-AN6-Me-rAN6-Me-ArNSC-29409N-MethyladenosineAdenosine, N-methyl-N6,N6-Methyladenosin
VQAYFKKCNSOZKM-UHFFFAOYSA-NHMS3373K08HMS3652E11NSC29409NSC971132-(hydroxymethyl)-5-[6-(methylamino)purin-9-yl]oxolane-3,4-diolNSC-97113NSC409168

データベース識別子

CAS

物性

構造計算による物性

XLogP
-0.4
極性表面積
126 Ų
水素結合供与体数
4
水素結合受容体数
8
回転可能結合数
3
重原子数
20
形式電荷
0
複雑度
349

物理化学的性質

融点
172 °C · 172 °C
沸点
649.1 · 649.1±65.0 °C(Predicted)
比重(密度)
1.85 · 1.85±0.1 g/cm3(Predicted)
貯蔵温度
2 · Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C
溶解性
DMSO (Slightly), Methanol (Slightly, Heated, Sonicated)
酸解離定数(Pka)
13.12 · 13.12±0.70(Predicted)
外見
Powder
色
White to off-white
PH
4 · 4.0
安定性
Hygroscopic
InChI
InChI=1S/C11H15N5O4/c1-12-9-6-10(14-3-13-9)16(4-15-6)11-8(19)7(18)5(2-17)20-11/h3-5,7-8,11,17-19H,2H2,1H3,(H,12,13,14)/t5-,7-,8-,11-/m1/s1
InChIKey
VQAYFKKCNSOZKM-IOSLPCCCSA-N
SMILES
OC[C@H]1O[C@@H](N2C3C(=C(N=CN=3)NC)N=C2)[C@H](O)[C@@H]1O

化学と産業

応用分野 · 2 件

説明N6-Methyladenosine is an adenosine analog. It inhibits epinephrine-induced contraction of isolated guinea pig ileum and thoracic aorta when used at a concentration of 10 μM. N6-Methyladenosine (1 mg/kg, i.v.) decreases arterial blood pressure and renal blood flow and increases peripheral resistance in anesthetized dogs. It also inhibits tumor growth in the C3H/ST and C3HB/ST mouse models of spontaneous mammary adenocarcinomas. N6-Methyladenosine is also the most prevelant mRNA modification in eukaryotes and has roles in cell viability and development.

使用N6-Methyladenosine is the most common internal modification of eukaryotic mRNA. The result of this modification is specifically recognized mRNA in the cytoplasm which regulates mRNA stability.N6-Methyladenosine is made when a protein complex containin the writer enzyme METTL3 adds a methyl group to adenosine. Two different eraser enzymes ALKBH5 and FTO can remove a methyl group to turn m6A bach into adenosine.

上流・下流製品情報

下流製品

Adenosine, N-methyl-3'-O-methyl- (9CI)N(6),O(2)-DimethyladenosineN6-Methyladenosine N1-oxideアデノシン

サプライヤー100 社

湖北永阔科技有限公司027-59223108 15972152991 · [email protected]
陕西缔都新材料有限公司81124267 17392282731 · [email protected]
湖北威德利化学试剂有限公司186-02735115 18062128043 · [email protected]
艾吉析科技(上海)有限公司

関連反応

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1867-73-8、60209-41-8、65494-95-3
PubChem CID
1869
ChEBI
CHEBI:182179
17717235263 · [email protected]
上海麦克林生化科技股份有限公司021-50706066 15221275939 · [email protected]
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上海源叶生物科技有限公司18916372613 · [email protected]
湖北阡陌生物科技有限公司0711-3812399 18062309155 · [email protected]

補足説明

定義ChEBI: A methyladenosine compound with one methyl group attached to N6 of the adenine nucleobase.