7-(β-D-グルコピラノシルオキシ)-3-(4-ヒドロキシフェニル)-6-メトキシ-4H-1-ベンゾピラン-4-オン

Glycitin

HCID 187808CAS 40246-10-4

基本情報

標準SMILES: COc1cc2c(=O)c(-c3ccc(O)cc3)coc2cc1O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O
InChIKey: OZBAVEKZGSOMOJ-MIUGBVLSSA-N
分子式: C22H22O10
平均分子量: 446.4 g/mol
単同位体質量: 446.1212969

概要

Glycitin is a glycosyloxyisoflavone that is isoflavone substituted by a methoxy group at position 6, a hydroxy group at position 4' and a beta-D-glucopyranosyloxy group at position 7. It has a role as a plant metabolite. It is a 7-hydroxyisoflavones 7-O-beta-D-glucoside, a hydroxyisoflavone, a methoxyisoflavone and a monosaccharide derivative.

名称と識別子

優先名称: Glycitin
IUPAC: 3-(4-hydroxyphenyl)-6-methoxy-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxychromen-4-one
現地名: 7-(β-D-グルコピラノシルオキシ)-3-(4-ヒドロキシフェニル)-6-メトキシ-4H-1-ベンゾピラン-4-オン
英語名: Glycitin
分子式: C22H22O10
分子量: 446.41

名称と別名

Glycitin40246-10-4Glycitein 7-O-glucosideGlycitein 7-O-beta-glucosideGlycitein-7-beta-O-glucosideG2S44P62XC3-(4-hydroxyphenyl)-6-methoxy-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxychromen-4-oneCHEBI:80373DTXSID801932273-(4-hydroxyphenyl)-6-methoxy-4-oxo-4H-chromen-7-yl beta-D-glucopyranoside4H-1-Benzopyran-4-one, 7-(beta-D-glucopyranosyloxy)-3-(4-hydroxyphenyl)-6-methoxy-3-(4-hydroxyphenyl)-6-methoxy-7-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl)oxychromen-4-one

名称をさらに表示

7-(β-D-グルコピラノシルオキシ)-3-(4-ヒドロキシフェニル)-6-メトキシ-4H-1-ベンゾピラン-4-オングリシテイン7-グルコシドグリシチン7-グルコシドグリシテイン=7-O-β-D-グルコシド4'-ヒドロキシ-6-メトキシ-7-(β-D-グルコピラノシルオキシ)イソフラボン3-(4-ヒドロキシフェニル)-6-メトキシ-7-(β-D-グルコピラノシルオキシ)-4H-1-ベンゾピラン-4-オングリシチングリシチン, 大豆由来4′-ヒドロキシ-6-メトキシ-7-(β-D-グルコピラノシルオキシ)イソフラボングリシテイン7-O-グルコシド3-(4-ヒドロキシフェニル)-6-メトキシ-7-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-トリヒドロキシ-6-(ヒドロキシメチル)オキサン-2-イル]オキシ}-4H-クロメン-4-オンGlycitein 7-glucosideGlycitin(SH)Glycitin, >99%Glycitin, >=98%Daidzin/GlycitinGlycitin (15 mg)Glycitin USP/EP/BPGlycitin (Standard)Glycitin 7-glucoside

RefChem:143896DTXCID901157183-(4-hydroxyphenyl)-6-methoxy-7-((2S,4R,5S)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl)oxychromen-4-oneMFCD008007113-(4-hydroxyphenyl)-6-methoxy-7-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-4H-chromen-4-oneGLYCITIN [USP-RS]AC-60473-(4-hydroxyphenyl)-6-methoxy-4-oxo-4H-chromen-7-yl .beta.-D-glucopyranoside

データベース識別子

CAS: 40246-10-4
PubChem CID: 187808
DTXSID: DTXSID80193227
ChEBI: CHEBI:80373
UNII: G2S44P62XC
Nikkaji: J396.591K

物性

構造計算による物性

XLogP: 0.6
極性表面積: 155 Å²
水素結合供与体数: 5
水素結合受容体数: 10
回転可能結合数: 5
重原子数: 32
形式電荷: 0
複雑度: 690

実験および物理化学的性質

LipidsPolyketides [PK] -> Flavonoids [PK12] -> Isoflavonoids [PK1205]

物理化学的性質

融点: 2100 C · 2100C
沸点: 751.1 · 751.1±60.0 °C(Predicted)
比重(密度): 1.545 · 1.545
貯蔵温度: room temp
溶解性: DMSO（わずかに、超音波処理）、メタノール（わずかに、加熱）
酸解離定数(Pka): 9.62 · 9.62±0.30(Predicted)
外見: 個体
色: ホワイトからオフホワイト
由来生物: plant (Pueraria thunbergianaI)
水溶解度: 10 mg, · 10mg, clear, colorless to faintly yellow
安定性: 吸湿性
InChIKey: OZBAVEKZGSOMOJ-MIUGBVLSSA-N
SMILES: O=C1C2=CC(OC)=C(O[C@H]3[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O3)C=C2OC=C1C4=CC=C(O)C=C4
LogP: 0.156 · 0.156 (est)
CAS データベース: 40246 · 40246-10-4(CAS DataBase Reference)

化学的性質

化学的特性White Solid

安全と法規制

危険有害性情報

Regulatory Information · 1 件

4H-1-Benzopyran-4-one, 7-(.beta.-D-glucopyranosyloxy)-3-(4-hydroxyphenyl)-6-methoxy-: Does not have an individual approval but may be used as a component in a product covered by a group standard. It is not approved for use as a chemical in its own right.

安全データ

wgk: 3
hs_code: 29389090
safety_code: 24/25
ストレージクラス: 11 - Combustible Solids

化学と産業

薬理情報

MeSH Pharmacological ClassificationCompounds derived from plants, primarily ISOFLAVONES that mimic or modulate endogenous estrogens, usually by binding to ESTROGEN RECEPTORS.

応用分野

用途薬理研究用。

一般的な説明Glycitin is an isoflavonoid recently found in flowers of Pueraria thunbergianaI. Glycitin can be modified into the metabolite glycitein which has anti-inflammatory properties.

上流・下流製品情報

上流原料

3-(4-ヒドロキシフェニル)-6-メトキシ-7-ヒドロキシ-4H-1-ベンゾピラン-4-オン 4'-ヒドロキシ-7-(β-D-グルコピラノシルオキシ)イソフラボン 4',5-ジヒドロキシ-7-(β-D-グルコピラノシルオキシ)イソフラボン 1-[5-Methoxy-2,4-bis(phenylMethoxy)phenyl]-ethanone 3,3-ジメトキシ-1-[5-メトキシ-1,4-ビス(フェニルメトキシ)フェニル]-2-[4-(フェニルメトキシ)フェニル]-1-プロパノン

サプライヤー50 社

国药集团化学试剂有限公司86-21-63210123 · [email protected]

北京华美互利生物化工010-56205725 · [email protected]

成都普瑞法科技开发有限公司+86-028-82633397 18982077548 · [email protected]

上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]

南京普怡生物科技有限公司13814510036 · [email protected]

補足説明

定義ChEBI: A glycosyloxyisoflavone that is isoflavone substituted by a methoxy group at position 6, a hydroxy group at position 4' and a beta-D-glucopyranosyloxy group at position 7.