アデニン
アデニン · ロイコ-4 · 9H-プリン-6-アミン · 6(1H)-イミノ-9H-プリン · 6-アミノプリン · ビタミンB4 · 9H-アデニン · ペダチセクチンB
識別子と物理属性
| CAS No. | 73-24-5 |
|---|---|
| 分子式 | C5H5N5 |
| 平均分子量 | 135.13 g/mol |
| 単同位体質量 | 135.05449516 g/mol |
| SMILES | Nc1ncnc2nc[nH]c12 |
| InChIKey | GFFGJBXGBJISGV-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 190 |
| ChEMBL | CHEMBL1797130 |
| ChEBI | CHEBI:16708 |
| EC No. | 200-796-1 |
| DTXSID | DTXSID6022557 |
| 現地名 | アデニン |
化学・物理的性質
| XLogP | -0.1 |
|---|---|
| 極性表面積 | 80.5 |
| 水素結合供与体数 | 2 |
| 水素結合受容体数 | 4 |
| 回転可能結合数 | 0 |
| 重原子数 | 10 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 127 |
| 医薬品 | Pharmaceuticals -> Listed in ZINC15 |
| SpringerMaterials Properties | 15N nuclear magnetic resonance spectrum |
| LogP（分配係数） | -0.09 |
| 溶解度 | 1.03 mg/mL>20.3 [ug/mL] (The mean of the results at pH 7.4)0.5 M HCl: 可溶性 20 mg/mL、グレード III、無色から淡黄色または黄褐色0.5g/L(20℃) |
| 融点 | 360 °C>360 °C (lit.) |
| Physical Description | Solid |
| Ionization Efficiency | Positive2.882.7Agilent XCTElectrospray ionizationformic acid (5.3nM) |
| Dissociation Constants | 4.15 (at 25 °C) |
| Collision Cross Section | 125.2 Ų [M+H]+ [CCS Type: DTBuffer gas: N2Ionization: ESI+Dataset: TOXCASTSource Identifier: DTXSID6022557]122.4 Ų [M+H]+ [CCS Type: TWMethod: calibrated with polyalanine and drug standards]119 Ų [M+H]+ [CCS Type: TWMethod: calibrated with polyalanine]123.66 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW125.1 Ų [M+H]+ [CCS Type: DTMethod: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]127.9 Ų [M+H]+ [CCS Type: DTMethod: stepped-field] |
| 沸点 | 238.81°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.3795 (rough estimate) |
| 屈折率 | 1.7000 (estimate) |
| 引火点 | 220°C |
| 貯蔵条件 | 2-8°C |
| pKa（酸解離定数） | 4.12(at 25℃) |
| 外観・状態 | 液体または固体 |
| 色 | 無色透明～薄黄色 |
| 臭い | 無臭 |
| 由来生物 | synthetic |
| Merck | 14,152 |
| BRN | 5777 |
| ヘンリー定数 | 1.3×109 mol/(m3Pa) at 25℃, Duchowicz et al. (2020) |
| 安定性 | 安定。湿気に敏感。強力な酸化剤とは相容れない。 |
| 化粧品成分の機能 | スキンコンディショニング |
| InChI | 1S/C5H5N5/c6-4-3-5(9-1-7-3)10-2-8-4/h1-2H,(H3,6,7,8,9,10) |
| InChIKey | GFFGJBXGBJISGV-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | Nc1ncnc2[nH]cnc12 |
| LogP（分配係数） | -0.090 |
| CAS データベース | 73-24-5(CAS DataBase Reference) |
| NISTの化学物質情報 | Adenine(73-24-5) |
| EPAの化学物質情報 | Adenine (73-24-5) |
化学的特性
Adenine is a prominent member of the family of naturally occurring purines. Adenine occurs not only in ribonucleic acids (RNA), and deoxyribonucleic acids (DNA), but in nucleosides, such as adenosine, and nucleotides, such as adenylic acid, which may be linked with enzymatic functions quite apart from nucleic acids. Adenine, in the form of its ribonucleotide, is produced in mammals and fowls endogenously from smaller molecules and no nutritional essentiality is ascribed to it. In the nucleosides, nucleotides, and nucleic acids, the attachment or the sugar moiety is at position 9.The purines and pyrimidines absorb ultraviolet light readily, with absorption peaks at characteristic frequencies. This has aided in their identification and quantitative determination.
安全性と法規制
| GHS 分類 | DangerH301 (96.8%): Toxic if swallowed [Danger Acute toxicity, oral]P264, P270, P301+P316, P321, P330, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)Aggregated GHS information provided per 349 reports by companies from 10 notifications to the ECHA C&L Inventory. |
|---|---|
| 規制情報 | Chemical: 1H-Purin-6-amineStatus: Active Update: 17-12-2021 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/25078Adenine: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard |
| その他の安全情報 | IMAP assessments - 1H-Purin-6-amine: Environment tier I assessment |
| Hazard Classes and Categories | Acute Tox. 3 (96.8%) |
| 毒性の概要 | Adenine forms adenosine, a nucleoside, when attached to ribose, and deoxyadenosine when attached to deoxyribose, and it forms adenosine triphosphate (ATP), a nucleotide, when three phosphate groups are added to adenosine. Adenosine triphosphate is used in cellular metabolism as one of the basic methods of transferring chemical energy between reactions. In older literature, adenine was sometimes called Vitamin B4Not Available |
| Carcinogen Classification | No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC). |
| F | 8-10-23 |
| 水環境危害等級（WGK） | 3 |
| TSCA 収載状態 | TSCA listed |
| RTECS 番号 | AU6125000 |
| 輸送番号（UN） | UN 2811 6.1/PG 3 |
| 毒性 | LD50 orally in rats: 745 mg/kg (Philips) |
| 税関コード | 29335990 |
| 危険文句（R） | 22-20/21/22 |
| 化審法 | (9)-45 |
| 安衛法 | 変異原性物質 |
| 危険表示 | Xn,Xi |
用途
解説
6-aminopurine．C5H5N5(135.13)．核酸の一成分で，核酸を加水分解すると得られる．チオ尿素とマロノニトリルから4,5,6-トリアミノ-2-チオピリミジンとし，これからプリン環を形成して段階的に合成するか，シアン化水素とアンモニアから直接合成する．三水和物C5H5N5·3H2Oは針状結晶．110 ℃ で無水物となる．220 ℃ で昇華，360～365 ℃ で分解する．熱水に可溶，エーテル，クロロホルムに難溶，酸，アルカリに可溶．水溶液は中性を示す．λmax 263 nm(ε 13.0×103，pH 2水溶液)．亜硝酸と反応してヒポキサンチンとなる．冷水には溶けにくいが、酸や塩基にはよく溶ける。エーテルやクロロホルムには溶けない。塩酸中で180～200℃に加熱すると分解する。亜硝酸を作用させるとヒポキサンチンになる。酸化すると尿素を生成する。酸および塩基と塩をつくる。ATP，ADPの構成成分として生体代謝での役割が大きく，補酵素のNAD，PADなどの成分でもある。しかし遊離アデニンとしての存在はむしろまれである。波長 260nmを中心とする特有の紫外線吸収を示し，これは ATPその他の誘導体でもほとんど不変で，定量に利用される。森北出版「化学辞典（第2版）
用途
アデニン (adenine) は核酸を構成する5種類の主な塩基のうちのひとつで、生体内に広く分布する有機化合物である。 プリン骨格は糖ともアミノ酸とも異なる独特の形状をしているにもかかわらず、アデニン、グアニンの他、コーヒーや茶に含まれるカフェイン、ココアに含まれるテオブロミン、緑茶に含まれるテオフィリンなどを構成し、また最近ではプリン体をカットしたビールなども販売されるほどありふれた有機物である。アデニンはシアン化水素とアンモニアを混合して加熱するだけで合成されるため、原始の地球でもありふれた有機物であったと考えられる。
説明
adenine is one of the purine nitrogenous bases that composes DNA and RNA; composed of two carbon–nitrogen rings. Adenine bonds with thymine in DNA and with uracil in RNA (see base pairing rule); it is also a major component of other molecules such as adenosine triphosphate.
来歴
Adenine is one of the two purines found in DNA and RNA. The other is guanine. Adenine and guanine are called bases in reference to DNA and RNA. A nucleic acid base attached to ribose forms a ribonucleoside. Adenine combined with ribose produces the nucleoside adenosine.
使用
Adenine is used as an active component of boron-deficient media to grow yeast in order to assess whether yeast growth is stimulated by boron. It is useful as a local antiseptic and vitamin B4. Further, it is used in the microbial determination of niacin. It is also employed as a food supplement for adult rats to investigate the effects of dietary adenine overload. In addition to this, it is used in the production of nucleotides of the nucleic acids.
一般的な説明
Adenine is a purine nucleobase. It is part of DNA, and RNA. Adenine is also a component of cofactors (NAD, FAD) and signaling molecules (cAMP). It is a nitrogenous base found in DNA and RNA. It is also a constituent of certain coenzymes and when combined with the sugar ribose it forms the nucleoside adenosine found in AMP, ADP, and ATP. Adenine has a purine ring structure. It is one of the major component bases ofnucleotides and the nucleic acidsDNA and RNA.
使用用途
アデニンは、遺伝子に含まれるDNAやRNAなどの核酸を構成する物質です。そのため、放射線曝射ないし薬物による白血球減少症に対する医薬品として、認可されています。悪性腫瘍の放射線療法及び化学療法時に起こる白血球減少症の治療に対して用いられます。 アデニンは、半導体基板製造時の洗浄後の腐食防止効果を示すことなどが研究で知られており、現在産業分野への活用も模索されているところです。魚類の性識別などの活用方法も報告されています。
製法・合成法
純化方法
Crystallise adenine from distilled water. [Beilstein 26 III/IV 3561.]