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基本情報
- CAS
3485-14-1- 標準SMILES
CC1(C)S[C@@H]2[C@H](NC(=O)C3(N)CCCCC3)C(=O)N2[C@H]1C(=O)O- InChIKey
HGBLNBBNRORJKI-WCABBAIRSA-N- 分子式
- C15H23N3O4S
- 平均分子量
- 341.4 g/mol
- 単同位体質量
- 341.1409274
名称と識別子
- 優先名称
- Cyclacillin
- IUPAC
- (2S,5R,6R)-6-[(1-aminocyclohexanecarbonyl)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
- 現地名
- シクラシリン
- 英語名
- CYCLACILLIN (200 MG)
- 分子式
- C15H23N3O4S
- 分子量
- 341.43
名称と別名
CYCLACILLINciclacillinVastcillin3485-14-1AminocyclohexylpenicillinBastcillinCyclapenUltracillinWyvitalCitosarinSyngacillinCalthor
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6α-(1-アミノシクロヘキシルカルボニルアミノ)ペニシラン酸バストシリン(5β)-6α-(1-アミノシクロヘキシルカルボニルアミノ)-3,3-ジメチル-7-オキソ-4-チア-1-アザビシクロ[3.2.0]ヘプタン-2β-カルボン酸シクラシリン6α-[[(1-アミノシクロヘキシル)カルボニル]アミノ]ペニシラン酸ウィビタール(アミノシクロヘキシル)ペニシリンウルトラシリン(2S,5β)-6α-[[(1-アミノシクロヘキシル)カルボニル]アミノ]-3,3-ジメチル-7-オキソ-4-チア-1-アザビシクロ[3.2.0]ヘプタン-2β-カルボン酸シクラシリウムアミノシクロヘキシルペニシリンワイビタールシクラシリン (JP17)wy4508VatracinNSC 88789CICLACILIN
VipicilCyclapen-WCiclacillineCiclacillinumCiclacilina(1-Aminocyclohexyl)penicillinWy-45086-(1-Aminocyclohexanecarboxamido)penicillanic acid
データベース識別子
- CAS
3485-14-1- PubChem CID
- 19003
- DTXSID
DTXSID9022861- ChEMBL
CHEMBL1200356- ChEBI
CHEBI:31444- UNII
- 72ZJ154X86
- EC Number
- 222-470-8
- Nikkaji
- J3.403G
物性
構造計算による物性補完中
- XLogP
- 1.3
- 極性表面積
- 138 Ų
- 水素結合供与体数
- 3
- 水素結合受容体数
- 6
- 回転可能結合数
- 3
- 重原子数
- 23
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 559
実験および物理化学的性質
LogP
1.31
0.4
Solubility1.90e+00 g/L
Melting Point182-183 °C
Physical DescriptionSolid
Dissociation Constants2.68
物理化学的性質
- 融点
- 182 · 182-183° (anhydrate) (Hou, Poole); mp 156-158° (dec) (Alburn et al.)
- 比旋光度
- 25 · D25 +268° (water)
- 沸点
- 649.6 · 649.6±55.0 °C(Predicted)
- 比重(密度)
- 1.4 · 1.40±0.1 g/cm3(Predicted)
- 溶解性
- Aqueous Acid (Slightly), DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
- 外見
- Solid
- 酸解離定数(Pka)
- 1 · pK1, pK2 in water: 2.68, 7.50; in 50% dioxane: 4.16, 7.04(at 25℃)
- 色
- White to Off-White
- 水溶解度
- 32 g/L · 32g/L(25℃)
- 安定性
- Hygroscopic
化学と産業
薬理情報
Pharmacodynamics
Cyclacillin, a penicillin, is a cyclohexylamido analog of penicillanic acid. Cyclacillin is more resistant to beta-lactamase hydrolysis than ampicillin, is much better absorbed when given by mouth and, as a result, the levels reached in the blood and in the urine are considerably higher than those obtained with the same dose of ampicillin. Cyclacillin has been replaced by newer penicillin treatments.
Mechanism of Action
The bactericidal activity of cyclacillin results from the inhibition of cell wall synthesis via affinity for penicillin-binding proteins (PBPs). Cyclacillin is stable in the presence of a variety of b-lactamases, including penicillinases and some cephalosporinases.
MeSH Pharmacological ClassificationSubstances that inhibit the growth or reproduction of BACTERIA.
Absorption, Distribution and ExcretionModerately absorbed.
Cellular LocationsCytoplasm；Membrane
応用分野
説明Ciclacillin was synthesized by Wyeth Laboratories in 1967 in the course of studies on the improvement of oral absorption of ampicillin. Although its antibacterial activity is one-sixteenth to one-half that of ampicillin, it shows a four to tenfold higher oral absorption and higher urinary excretion. Ciclacillin shows less tendency than ampicillin to cause diarrhea and is used for therapy of pyoderma, wound infection, respiratory and urinary tract infections, as well as ear and nose, and other infections caused by Staphylococcus, Streptococcus, Escherichia coli, Citrobacter, Klebsiella, Proteus, and Haemophilus influenzae.
使用Antibacterial.
上流・下流製品情報
上流原料
関連反応
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化合物ノート
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