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オキソメマジン

Oxomemazine

HCID 19396
ノート反応
基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
174508-13-5
標準SMILES
CC(CN(C)C)CN1c2ccccc2S(=O)(=O)c2ccccc21
InChIKey
QTQPVLDZQVPLGV-UHFFFAOYSA-N
分子式
C18H22N2O2S
平均分子量
330.4 g/mol
単同位体質量
330.14019912

概要

Oxomemazine is a member of phenothiazines.

名称と識別子

優先名称
Oxomemazine
IUPAC
3-(5,5-dioxophenothiazin-10-yl)-N,N,2-trimethylpropan-1-amine
現地名
オキソメマジン
英語名
OXOMEMAZINE
分子式
C18H22N2O2S
分子量
330.44

名称と別名

Oxomemazine3689-50-7DysedonDoxerganImakolOxomemazinumOxomemazinaTrimeprazine 5,5-dioxideOplexExe-topRP 6847RP-6847
名称をさらに表示
ジセドン10-(3-ジメチルアミノ-2-メチルプロピル)-10H-フェノチアジン5,5-ジオキシドオキソメマジン10-[2-(ジメチルアミノメチル)プロピル]-10H-フェノチアジン5,5-ジオキシドN,N,β-トリメチル-10H-フェノチアジン-10-プロパン-1-アミン5,5-ジオキシド10-[3-(ジメチルアミノ)-2-メチルプロピル]-5,10-ジヒドロフェノチアジン-5,5-ジイウム-5,5-ビス(オラート)6847 RP6487 RPDosegran6847 R.P.OxomemazinOXOEMAZINE
305MB38V1C6487-RP6847-RPDTXSID5023405PHENOTHIAZINE, 10-(3-(DIMETHYLAMINO)-2-METHYLPROPYL)-, 5,5-DIOXIDEPhenothiazine, 10-[3-(dimethylamino)-2-methylpropyl]-, 5,5-dioxide(+-)-OxomemazineRefChem:857801

データベース識別子

CAS
174508-13-5、174508-14-6、3689-50-7
PubChem CID
19396
DTXSID
DTXSID5023405
ChEMBL
CHEMBL2104734

物性

構造計算による物性

XLogP
3.4
極性表面積
49 Ų
水素結合供与体数
0
水素結合受容体数
4
回転可能結合数
4
重原子数
23
形式電荷
0
複雑度
470

物理化学的性質

融点
115 ° · 115°
沸点
492.4 · 492.4±34.0 °C(Predicted)
比重(密度)
1.1453 · 1.1453 (rough estimate)
屈折率
1.6 · 1.6000 (estimate)
貯蔵温度
-20 °C · Store at -20°C
溶解性
33 mg/mL · ≥ 33mg/mL in DMSO
外見
Solid
酸解離定数(Pka)
9.31 · 9.31±0.28(Predicted)
色
White to off-white
InChI
InChI=1S/C18H22N2O2S/c1-14(12-19(2)3)13-20-15-8-4-6-10-17(15)23(21,22)18-11-7-5-9-16(18)20/h4-11,14H,12-13H2,1-3H3
InChIKey
QTQPVLDZQVPLGV-UHFFFAOYSA-N
SMILES
N1(CC(C)CN(C)C)C2C=CC=CC=2S(=O)(=O)C2C=CC=CC1=2

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

GHS分類

GHS Classification · 4 件

Danger

H301 (83.3%): Toxic if swallowed [Danger Acute toxicity, oral]

P260, P261, P262, P264, P270, P271, P272, P273, P280, P284, P301+P316, P301+P317, P302+P352, P304+P340, P316, P320, P321, P330, P333+P317, P361+P364, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 6 reports by companies from 5 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

危険有害性情報

Hazard Classes and CategoriesAcute Tox. 3 (83.3%)

安全データ

毒性
LD50 oral in mouse: 140mg/kg

化学と産業

薬理情報

ATC Code · 2 件

R - Respiratory system

QR - Respiratory system

Mechanism of ActionOxomemazine is an antagonist at histamine H1 receptors. It exhibits antimuscarinic properties.
Metabolite PathwaysOxomemazine H1-Antihistamine Action
応用分野 · 2 件

来歴The development of oxomemazine is the result of a systematic exploration of phenothiazine compounds in the mid-20th century. Following the significant sedative effects of the first-generation antihistamine promethazine, scientists focused on optimizing its pharmacological properties through structural modification. In the late 1950s and early 1960s, researchers synthesized oxomemazine by chemically modifying the side chains of promethazine. This new compound retained potent antihistamine activity while enhancing its antitussive and sedative effects. Based on these properties, oxomemazine was marketed as an antitussive in the 1960s, often under the brand name Toplexil®, and was particularly suitable for treating allergic dry cough accompanied by sleep disturbances.

使用(±)-Oxomemazine, is a phenothiazine-type antihistamines, that has also shown antibacterial activity against Mycobacterium tuberculosis.

上流・下流製品情報

上流原料

ナトリウムアミド3-DIMETHYLAMINO-2-METHYLPROPYL CHLORIDEオキシドールフェノチアジン

サプライヤー40 社

関連反応

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化合物ノート

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ChEBI
CHEBI:135408
UNII
305MB38V1C、5GP9538P4S、Q824SGH3RN
EC Number
222-996-8
艾吉析科技(上海)有限公司17717235263 · [email protected]
上海腾准生物科技有限公司19821570922 · [email protected]
上海毕得医药科技股份有限公司400-1647117 13681763483 · [email protected]
Dayang Chem (Hangzhou) Co.,Ltd.+86-0571-88938639 17705817739 · [email protected]
Aladdin Scientific[email protected]
石家庄感拓生物科技有限公司[email protected]
广东元丰化学试剂有限公司0751-2829979 13318593351 · [email protected]
MedBio脉铂医药021-69568360 18916172912 · [email protected]
銳迪國際科技有限公司18024082417 · [email protected]
北京博奥森生物技术有限公司400-901-9800 18611424007 · [email protected]
BOC Sciences1-631-485-4226; 16314854226 · [email protected]
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HANGZHOU LEAP CHEM CO., LTD.+86-571-87711850 +86-15355479329 · [email protected]
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成都诺维尔生物医药有限公司028-85255396 18302801538 · [email protected]
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陕西缔都医药化工有限公司029-81154043 17391733319 · [email protected]
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上海莫奇生物科技有限公司13341702378 · [email protected]
上海捷世凯生物科技有限公司021-57520305 13795461237 · [email protected]
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上海陶术生物科技股份有限公司+1-781-999-5354 · [email protected]
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