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4-[(2,4-ジヒドロキシ-3,6-ジメチルベンゾイル)オキシ]-2-ヒドロキシ-3,5,6-トリメチル安息香酸4-カルボキシ-3-ヒドロキシ-2,5,6-トリメチルフェニル

Thielavin A

HCID 194424
ノート反応

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基本情報名称と識別子物性化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
71950-66-8
標準SMILES
Cc1cc(O)c(C)c(O)c1C(=O)Oc1c(C)c(C)c(C(=O)Oc2c(C)c(C)c(C(=O)O)c(O)c2C)c(O)c1C
InChIKey
MGGMNKJGDSNTKZ-UHFFFAOYSA-N
分子式
C29H30O10
平均分子量
538.549 g/mol
単同位体質量
538.18389716

名称と識別子

優先名称
Thielavin A
IUPAC
4-({4-[(2,4-Dihydroxy-3,6-dimethylbenzoyl)oxy]-2-hydroxy-3,5,6-trimethylbenzoyl}oxy)-2-hydroxy-3,5,6-trimethylbenzoic acid
現地名
4-[(2,4-ジヒドロキシ-3,6-ジメチルベンゾイル)オキシ]-2-ヒドロキシ-3,5,6-トリメチル安息香酸4-カルボキシ-3-ヒドロキシ-2,5,6-トリメチルフェニル
英語名
thielavin A
分子式
C29H30O10
分子量
538.54

名称と別名

4-[(2,4-ジヒドロキシ-3,6-ジメチルベンゾイル)オキシ]-2-ヒドロキシ-3,5,6-トリメチル安息香酸4-カルボキシ-3-ヒドロキシ-2,5,6-トリメチルフェニルチエラビンA4-[4-(2,4-ジヒドロキシ-3,6-ジメチルベンゾイルオキシ)-2-ヒドロキシ-3,5,6-トリメチルベンゾイルオキシ]-2-ヒドロキシ-3,5,6-トリメチル安息香酸thielavin A4-[(2,4-Dihydroxy-3,6-dimethylbenzoyl)oxy]-2-hydroxy-3,5,6-trimethylbenzoic acid 4-carboxy-3-hydroxy-2,5,6-trimethylphenyl esterBenzoic acid, 4-[(2,4-dihydroxy-3,6-dimethylbenzoyl)oxy]-2-hydroxy-3,5,6-trimethyl-, 4-carboxy-3-hydroxy-2,5,6-trimethylphenyl ester

データベース識別子

CAS
71950-66-8
PubChem CID
194424
DTXSID
DTXSID10222236
ChEBI
CHEBI:212063
Nikkaji
J133.882J

物性

物理化学的性質

融点
235 · 235-236 °C
沸点
850 · 850.0±65.0 °C(Predicted)
比重(密度)
1.371 · 1.371±0.06 g/cm3(Predicted)
貯蔵温度
-20 °C · Store at -20°C
溶解性
DMF: souble; DMSO: souble; Ethanol: soluble
外見
白色からオフホワイトの粉末。
酸解離定数(Pka)
2.82 · 2.82±0.28(Predicted)

化学と産業

応用分野 · 2 件

説明Thielavin A is a fungal metabolite originally isolated from T. terricola that is related to thielavin B . Thielavin A inhibits COX, blocking both the conversion of arachidonic acid to prostaglandin H2 (PGH2; ) and the conversion of PGH2 to PGE2 (; IC50s = 10 and 40 μM, respectively). Thielavin A also inhibits glucose-6-phosphatase in rat liver microsomes (IC50 = 4.6 μM). It is a non-competitive inhibitor of α-glucosidase from S. cerevisiae (IC50 = 23.8 μM; Ki = 27.8 μM).

使用The fungal metabolite, thielavin A, and its relatives are glucose-6-phosphatase inhibitors. The three benzoic acid units are essential for inhibition. Thielavin A was originally isolated as a inhibitor of prostaglandin biosynthesis. The closely related thielavin B is a telomerase and cell wall transglycosylation inhibitor.

サプライヤー12 社

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上海赛可锐生物科技有限公司021-58000709 13120558703 · [email protected]
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