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11β-ヒドロキシケリドナン

Chelidonine

HCID 197810
ノート反応

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基本情報名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
20267-87-2
標準SMILES
CN1Cc2c(ccc3c2OCO3)[C@@H]2[C@H]1c1cc3c(cc1C[C@@H]2O)OCO3
InChIKey
GHKISGDRQRSCII-ZOCIIQOWSA-N
分子式
C20H19NO5
平均分子量
353.374 g/mol
単同位体質量
353.12632271

名称と識別子

優先名称
Chelidonine
IUPAC
Chelidonine
現地名
11β-ヒドロキシケリドナン
英語名
CHELIDONINE
分子式
C20H19NO5
分子量
353.37

名称と別名

11β-ヒドロキシケリドナンケリドニンケリドニン, (+)-(20S)-4,5,10,11-テトラメトキシ-16-アザペンタシクロ[12.7.0.02,7.08,13.016,20]ヘンイコサ-1(14),2,4,6,8,10,12-ヘプタエン2,3,6,7-テトラメトキシ-9,11,12,13,13aα,14-ヘキサヒドロジベンゾ[f,h]ピロロ[1,2-b]イソキノリン9,11,12,13,13aα,14-ヘキサヒドロ-2,3,6,7-テトラメトキシジベンゾ[f,h]ピロロ[1,2-b]イソキノリン(13aS)-2,3,6,7-テトラメトキシ-9,11,12,13,13a,14-ヘキサヒドロジベンゾ[f,h]ピロロ[1,2-b]イソキノリン(13aS)-2,3,6,7-テトラメトキシ-9,11,12,13,13aα,14-ヘキサヒドロジベンゾ[f,h]ピロロ[1,2-b]イソキノリン(3S)-6,7,10,11-テトラメトキシ-2,3-トリメチレン-1,2,3,4-テトラヒドロジベンゾ[f,h]イソキノリンケリドナン-11β-オール5bα,6,7,12bα,13,14-ヘキサヒドロ-13-メチル[1,3]ベンゾジオキソロ[5,6-c]-1,3-ジオキソロ[4,5-i]フェナントリジン-6β-オール(+)-ケリドニン
名称をさらに表示
(1S,12S,13R)-24-メチル-5,7,18,20-テトラオキサ-24-アザヘキサシクロ[11.11.0.02,10.04,8.014,22.017,21]テトラコサ-2,4(8),9,14,16,21-ヘキサエン-12-オール(13aS)-チロホリン(S)-(+)-チロホリン(+)-チロホリンhelidoninekhelidoninCHELIDONINAids002651CHELIDONINESTYLOPHORINchelidoninySTYLOPHORONAids-002651STYLOPHORINE

データベース識別子

CAS
20267-87-2、476-32-4
PubChem CID
197810
DTXSID
DTXSID10878474
ChEMBL
CHEMBL496867
ChEBI
CHEBI:31389
UNII
4UDG3LY0GT、8K7EK8446J
EC Number
207-504-1、243-662-8
Nikkaji
J5.974I

物性

物理化学的性質

融点
135 · 135-140°C
比旋光度
22 · D22 +115 ±3° (ethanol); D20 +117° (c = 3 in CHCl3)
沸点
0.002 · bp0.002 220° (air-bath temp)
比重(密度)
1.2976 · 1.2976 (rough estimate)
屈折率
1.58 · 1.5800 (estimate)
貯蔵温度
2 · Sealed in dry,2-8°C
溶解性
Soluble in chloroform; slightly soluble in methan
外見
powder
酸解離定数(Pka)
14.11 · 14.11±0.20(Predicted)
色
Colorless
Merck
13 · 13,2061
化粧品成分の機能
スキンコンディショニング
InChI
InChI=1S/C20H19NO5/c1-21-7-13-11(2-3-15-20(13)26-9-23-15)18-14(22)4-10-5-16-17(25-8-24-16)6-12(10)19(18)21/h2-3,5-6,14,18-19,22H,4,7-9H2,1H3/t14-,18-,19+/m0/s1
InChIKey
GHKISGDRQRSCII-ZOCIIQOWSA-N
SMILES
[C@@H]1(O)[C@@]2([H])[C@]([H])(N(C)CC3=C2C=CC2OCOC3=2)C2C=C3OCOC3=CC=2C1
LogP
2.899 · 2.899 (est)
CAS データベース
476 · 476-32-4(CAS DataBase Reference)

化学的性質

化学的特性White, crystalline powder alkaloid.

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

wgk
3
rtecs
FL9450000
ridadr
2811
毒性
LD50 in mice (mg/kg): 34.6 ±2.44 i.v. (Anderson, Chen)
risk_code
25-20/21/22
hazard_code
Xn
safety_code
20-45-36/37
Hazard Classifications
Acute Tox. 3 InhalationAcute Tox. 3 Oral
ストレージクラス
6.1C - Combustible acute toxic Cat.3toxic compounds or compounds which causing chronic effects

化学と産業

応用分野 · 3 件

説明Chelidonine, also named ranunculine, is a kind of alkaloid isolated from the whole plant of Chelidonium majus. L . As a kind of traditional Chinese medicine, Chelidonium majus. L was firstly recorded in Chiu Huang Pen Ts’ao of Ming dynasty. In the seventeenth century, it has been used for the treatment of jaundice, biliary colic, and cholelithiasis. In 1941, a researcher from Soviet Union reported that it showed good effect for the treatment of cutaneous tuberculosis. This plant has multiple effects on different diseases, including anti-inflammatory, analgesia, relieving cough, inducing diuresis, anticancer, antifungal, relieving asthma, and detoxification. It was recorded in the Pharmacopoeia of the People’s Republic of China (1977) .The material basis for Chelidonium majus. L is alkaloid. Among which, chelidonine, a benzophenanthridine alkaloid, is the main effective ingredient . Although great progresses have been made in the chemical synthesis of chelidonine recently, the biosynthetic pathways of chelidonine remain unclear, which still need in-depth study and exploration in the future

来歴Chelidonine was isolated from Chelidonium majus. L in 1824 for the first time. Pharmacological studies found that it exerted antitumor effect via different mechanisms. However, its poor bioavailability limited its application. Some researchers developed a chelidonine/polylactic acid copolymer nanoparticle using nanotechnology. The nano-chelidonine showed good tissue distribution without causing any toxicity in mice and could enter into the brain tissues, showing great application potential. In addition, nano-chelidonine showed protective effect on liver injury induced by cadmium in mice .In 1981, an Austrian researcher isolated a novel compound ukrain (phosphorothioate derivative of chelidonine) from Chelidonium majus. L. Ukrain could inhibit tumor cell proliferation through a variety of mechanisms. Currently, ukrain is used as an antitumor drug for the clinical treatment of lung cancer, breast cancer, prostate cancer, and pancreatic cancer . In 2004, quarter amine chelidonine phosphorothioate derivatives have been applied for an invention patent as anticancer drugs in China.Chelidonine has morphine-like analgesic effects suggesting that its analgesic effect is mainly peripheral and cannot be antagonized by the morphine receptor antagonist naloxone . The 6-alkoxy and 6-acyloxy derivatives of chelidonine can inhibit the central nervous system, especially for nerve terminal, and show sedative and hypnotic effects .

使用Poison; central nervous system depres- sant causing sleepiness, depression, slowing of the pulse, coma and circulatory failure.

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上流・下流製品情報

上流原料

1,3-Benzodioxole-4-carboxaldehyde, 5-iodo-

サプライヤー100 社

陕西文迪生物科技有限公司17391978915 · [email protected]
北京华美互利生物化工010-56205725 · [email protected]
成都普瑞法科技开发有限公司+86-028-82633397 18982077548 · [email protected]
武汉英诺医药科技有限公司+86-027-59232304 15387063101 · [email protected]
上海麦克林生化科技股份有限公司021-50706066 15221275939 · [email protected]
成都彼样生物科技有限公司18108052721 · [email protected]
合肥翰刚医药科技有限公司+8618062405514 · [email protected]
成都健腾生物技术有限公司028-85159085 18080455027 · [email protected]
云南西力生物技术股份有限公司0871-65217109 · [email protected]
Dayang Chem (Hangzhou) Co.,Ltd.+86-0571-88938639 17705817739 · [email protected]
上海迈瑞尔生化科技有限公司4006356688 18621169109 · [email protected]
上海晶抗生物工程有限公司021-54721350 13524668266 · [email protected]
上海颖心实验室设备有限公司021-59178156 17002132182 · [email protected]
梯希爱(上海)化工贸易有限公司021-61109150 · [email protected]
上海诗丹德标准技术服务有限公司021-021-57127007-6622-6622 17621252073 · [email protected]
西安泽邦生物科技有限公司[email protected]
成都普思生物科技股份有限公司028-85370565-229 18080489829 · [email protected]
InvivoChem中国13549236410 · [email protected]
成都普菲德生物技术有限公司028-82610909 13388174823 · [email protected]
上海融禾医药科技发展有限公司17301719108 13341702378 · [email protected]
Zhejiang J&C Biological Technology Co.,Limited+1-2135480471 · [email protected]
佛山宝诺生物科技有限公司0757-85921206 18520245316 · [email protected]
贵州迪大科技有限责任公司0851-8475-2296 18096062265 · [email protected]
上海源叶生物科技有限公司18916372613 · [email protected]
成都锦然生物科技有限公司028-83311324 1278112614 · [email protected]
AdooQ BioScience, LLC+1 (866) 930-6790 · [email protected]
成都瑞芬思德丹生物科技有限公司2355253622; 18981954830 · [email protected]
上海倍卓生物科技有限公司021-61119791,13386096464 · [email protected]
成都零六生物科技有限公司400-1166-196 13458535857 · [email protected]
雷丁试剂0510-85629785 18013409632 · [email protected]
上海卓因生物科技有限公司021-61317773 · [email protected]
成都仪睿生物科技有限公司18224028459 18224028459 · [email protected]
天津普西唐生物医药科技有限公司010-60605840 · [email protected]
上海永叶生物科技有限公司86-021-61559134 15921386130 · [email protected]
南京百鑫德诺生物科技有限公司025-58849295 · [email protected]
上海兴鲁化工科技有限公司02120970332 · [email protected]
Sigma-Aldrich西格玛奥德里奇(上海)贸易有限公司021-61415566 800-8193336 · [email protected]
ALB Technology Limited702-983-3769 · [email protected]
成都钠钶锂生物科技有限公司028-61983833 19138982515 · [email protected]
TargetMol中国(陶术生物)021-021-33632979 15002134094 · [email protected]
武汉天植生物技术有限公司18607101326 15172504745 · [email protected]
上海陶术生物科技股份有限公司+1-781-999-5354; +1-00000000000 · [email protected]
上海萄普生物医药技术有限公司15900573766 18018507602 · [email protected]
广东翁江化学试剂有限公司0751-2815987 13927875076 · [email protected]
Wuhan ChemNorm Biotech Co.,Ltd.+86-27-8439 4403 18971486879 · [email protected]
EMMX Biotechnology LLC888-539-0666 · [email protected]
上海岚克医药科技发展有限公司0086-21-58956006
上海前衍生物科技有限公司02781293128 · [email protected]
上海西格生物科技有限公司021-57810052 18930344717 · [email protected]
山东西亚化学有限公司4009903999 13395398332 · [email protected]

補足説明

定義本品は、次の化学式で表される有機化合物である。