4'-ヒドロキシアセトアニリド
4'-ヒドロキシアセトアニリド · エネリル · カロナール · エネルファ · ダトリル · アルゴトロピル · ビッキーモル · アセタゲシック
識別子と物理属性
| CAS No. | 103-90-2 |
|---|---|
| 分子式 | C8H9NO2 |
| 平均分子量 | 151.16 g/mol |
| 単同位体質量 | 151.06332853 g/mol |
| SMILES | CC(=O)Nc1ccc(O)cc1 |
| InChIKey | RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 1983 |
| ChEMBL | CHEMBL112 |
| ChEBI | CHEBI:46195 |
| EC No. | 203-157-5 |
| DTXSID | DTXSID2020006 |
| 現地名 | 4'-ヒドロキシアセトアニリド |
化学・物理的性質
| XLogP | 0.5 |
|---|---|
| 極性表面積 | 49.3 |
| 水素結合供与体数 | 2 |
| 水素結合受容体数 | 2 |
| 回転可能結合数 | 1 |
| 重原子数 | 11 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 139 |
| 融点 | 168-172 °C(lit.) |
| 沸点 | 273.17°C (rough estimate) |
| 密度 | 1,293 g/cm3 |
| 蒸気圧 | 0.008Pa at 25℃ |
| 屈折率 | 1.5810 (rough estimate) |
| 引火点 | 11 °C |
| 貯蔵条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 溶解度 | エタノール：可溶0.5M 無色透明14g/L（20℃） |
| 外観・状態 | 結晶または結晶性粉末 |
| pKa（酸解離定数） | 9.86±0.13(Predicted) |
| 色 | 白い |
| pH | 5.5-6.5 (H2O, 20℃)(saturated solution) |
| 臭い | 無臭 |
| 爆発限界 | 15%(V) |
| Merck | 14,47 |
| BRN | 2208089 |
| ヘンリー定数 | 1.5×107 mol/(m3Pa) at 25℃, HSDB (2015) |
| BCS Class | 3,4 |
| 主な用途 | 医薬品（低分子化合物） |
| 化粧品成分の機能 | スキンコンディショニング |
| InChI | 1S/C8H9NO2/c1-6(10)9-7-2-4-8(11)5-3-7/h2-5,11H,1H3,(H,9,10) |
| InChIKey | RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | CC(=O)Nc1ccc(O)cc1 |
| LogP（分配係数） | 1.098 at 25℃ |
| CAS データベース | 103-90-2(CAS DataBase Reference) |
| NISTの化学物質情報 | Acetaminophen(103-90-2) |
| EPAの化学物質情報 | Acetaminophen (103-90-2) |
化学的特性
White Solid
安全性と法規制
| 水環境危害等級（WGK） | 1 |
|---|---|
| TSCA 収載状態 | TSCA listed |
| RTECS 番号 | AE4200000 |
| 輸送番号（UN） | UN 3077 9/PG III |
| 毒性 | LD50 in mice (mg/kg): 338 orally (Starmer), 500 i.p. (Dahlin, Nelson) |
| PRTR法 | 第一種指定化学物質 |
| 税関コード | 29242930 |
| 危険文句（R） | 22-36/37/38-52/53-36/38-40-39/23/24/25-23/24/25-11 |
| 化審法 | (3)-678 |
| 危険表示 | Xn,T,F |
| 安全措置（S） | 26-36-61-37/39-22-45-36/37-16-7 |
| 危険等級 | 9Acute Tox. 4 Oral |
| 包装等級 | III |
| 自然発火温度 | 540 °C |
| 貯蔵分類 | 11 - Combustible Solids |
| 有害物質データ | 103-90-2(Hazardous Substances Data) |
| 発がん性評価について | IARC 3 |
用途
解説
解熱鎮痛作用を持つ薬剤。脳内で痛みに関与するシクロオキシゲナーゼ（COX-3）という酵素の働きを阻害する。パラセタモール。化学式C8H9NO2小学館 デジタル大辞泉について 情報 | 凡例
用途
アニリン系化合物です。シク ロオキシゲナーゼ（COX）活性を阻害し、プ ロスタグランジン生合成阻害作用を示しま す。
用途
アニリン系化合物です。シク ロオキシゲナーゼ（COX）活性を阻害し、プ ロスタグランジン生合成阻害作用を示しま す。
用途
有機合成原料。
用途
医薬(解熱鎮痛剤)
説明
Acetaminophen differs from the nonsteroidal anti-inflammatory agents described in that it is devoid of anti-inflammatory and antirheumatic properties. It was recently shown that acetaminophen, like aspirin, inhibits cyclooxygenase action in the brain and is even stronger than aspirin. On the other hand, the mechanism of analgesic action of acetaminophen is not fully clear, since it acts poorly on peripheral cyclooxygenase.
来歴
Acetaminophen was first discovered by H. N. Morse in 1878. Although many studies on its use as an analgesic were performed, it wasn’t until 1950 that it was marketed under the name Triagesic. Today, its most common trade names are Tylenol and Panadol, but a large percentage of its sales are as a generic drug. It is the most commonly used medication for pain and fever in both the United States and Europe. It is on the World Health Organization's List of Essential Medicines.
使用
Acetaminophen is widely used as an analgesic and fever-reducing agent. Acetaminophen is designed for moderate analgesia. It is also effective like aspirin and is used in analgesia for headaches (from weak to moderate pain), myalgia, arthralgia, chronic pain, for oncological and post-operational pain, etc.
一般的な説明
Odorless white crystalline solid. Bitter taste. pH (saturated aqueous solution) about 6.
製法・合成法
純化方法
Recrystallise Paracetamol from water or EtOH. The 3,5-dinitrobenzamide complex gives orange crystals from hot H2O and has m 171.5o. [Beilstein 13 H 460, 13 I 159, 13 II 243, 13 III 1056, 13 IV 1091.]