1-[5-O-(ジヒドロキシホスフィニル)-β-D-リボフラノシル]-5-アミノ-1H-イミダゾール-4-カルボアミド
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![1-[5-O-(ジヒドロキシホスフィニル)-β-D-リボフラノシル]-5-アミノ-1H-イミダゾール-4-カルボアミド の分子構造式](/img/chemical/200.png)
識別子と物理属性
| CAS No. | 3031-94-5 |
|---|---|
| 分子式 | C9H15N4O8P |
| 平均分子量 | 338.21 g/mol |
| 単同位体質量 | 338.06275007 g/mol |
| SMILES | NC(=O)c1ncn(C2OC(COP(=O)(O)O)C(O)C2O)c1N |
| InChIKey | NOTGFIUVDGNKRI-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 200 |
| ChEMBL | CHEMBL274436 |
| ChEBI | CHEBI:93885 |
| DTXSID | DTXSID50863081 |
| 現地名 | 1-[5-O-(ジヒドロキシホスフィニル)-β-D-リボフラノシル]-5-アミノ-1H-イミダゾール-4-カルボアミド |
化学・物理的性質
| XLogP | -3.8 |
|---|---|
| 極性表面積 | 203 |
| 水素結合供与体数 | 6 |
| 水素結合受容体数 | 10 |
| 回転可能結合数 | 5 |
| 重原子数 | 22 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 475 |
| 融点 | 198-202°C dec. |
| 沸点 | 845.3±75.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 2.30±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 貯蔵条件 | -20°C |
| 溶解度 | DMSO（微量、加熱、超音波処理）、メタノール（微量）、水（微量）water: 1mg/mLDMSO: 30mg/mL |
| 外観・状態 | 白色から淡いピンク色のベタ |
| pKa（酸解離定数） | 1.86±0.10(Predicted) |
| 色 | 白からピンク |
| 安定性 | 吸湿性 |
| InChI | 1S/C9H15N4O8P/c10-7-4(8(11)16)12-2-13(7)9-6(15)5(14)3(21-9)1-20-22(17,18)19/h2-3,5-6,9,14-15H,1,10H2,(H2,11,16)(H2,17,18,19)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1 |
| InChIKey | UDYDDOATBNVEES-UUOKFMHZSA-N |
| SMILES | O[C@H]1[C@@H](O)[C@H](N2C=NC(C(N)=O)=C2N)O[C@@H]1COP(O)(O)=O |
化学的特性
White Powder With Pink Tinge.
安全性と法規制
| 水環境危害等級（WGK） | 3 |
|---|---|
| 税関コード | 29349990 |
| 安全措置（S） | 24/25 |
| 貯蔵分類 | 11 - Combustible Solids |
用途
使用
AICAR monophosphate is a 5′′-phosphorylated analog of cell permeable AICAR that mimics AMP. AICAR is an adenosine monophophate (AMP)-activated protein kinase (AMPK) activator/agonist.
一般的な説明
5-Aminoimidazole-4-carboxamide-1-β-D-ribofuranosyl 5′-monophosphate (AICAR monophosphate) is an intermediate metabolite in the purine de novo synthesis pathway and a potent activator of the human AMP-activated protein kinase (AMPK) activity in vitro. It can play an important regulatory role.