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(2aS)-2a,4aα,5,7bα-テトラヒドロ-4-アセトキシメチル-5α-(β-D-グルコピラノシルオキシ)-1H-2,6-ジオキサシクロペンタ[cd]インデン-1-オン

[(4S)-2-Oxo-8-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,9-dioxatricyclo[5.3.1.04,11]undeca-1(10),5-dien-6-yl]methyl acetate

HCID 20054840
ノート反応
基本情報名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
14259-45-1
標準SMILES
CC(=O)OCC1=C[C@@H]2OC(=O)C3=COC(O[C@@H]4O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]4O)C1C32
InChIKey
IBIPGYWNOBGEMH-AEFNDFPBSA-N
分子式
C18H22O11
平均分子量
414.4 g/mol
単同位体質量
414.11621151

名称と識別子

優先名称
[(4S)-2-Oxo-8-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,9-dioxatricyclo[5.3.1.04,11]undeca-1(10),5-dien-6-yl]methyl acetate
IUPAC
[(4S)-2-oxo-8-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,9-dioxatricyclo[5.3.1.04,11]undeca-1(10),5-dien-6-yl]methyl acetate
現地名
(2aS)-2a,4aα,5,7bα-テトラヒドロ-4-アセトキシメチル-5α-(β-D-グルコピラノシルオキシ)-1H-2,6-ジオキサシクロペンタ[cd]インデン-1-オン
英語名
ASPERULOSIDE
分子式
C18H22O11
分子量
414.36

名称と別名

SCHEMBL308265[(4S)-2-Oxo-8-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,9-dioxatricyclo[5.3.1.04,11]undeca-1(10),5-dien-6-yl]methyl acetate[(2aS)-5-(beta-D-Glucopyranosyloxy)-1-oxo-2a,4a,5,7b-tetrahydro-1H-2,6-dioxacyclopenta[cd]inden-4-yl]methyl acetateアスペルロシド(2aS)-2a,4aα,5,7bα-テトラヒドロ-4-アセトキシメチル-5α-(β-D-グルコピラノシルオキシ)-1H-2,6-ジオキサシクロペンタ[cd]インデン-1-オン[(4S,7S,8S,11S)-2-オキソ-8-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-トリヒドロキシ-6-(ヒドロキシメチル)オキサン-2-イル]オキシ}-3,9-ジオキサトリシクロ[5.3.1.04,11]ウンデカ-1(10),5-ジエン-6-イル]メチル アセタートNsc 31760AsperulosidASPERULOSIDEAsperuloside-RMEinecs 238-137-5RUBICHLORIC ACID
名称をさらに表示
Asperuloside (Standard)Asperuloside >=95% (LC/MS-ELSD)(2aS)-2a,4aα,5,7bα-Tetrahydro-4-acetoxymethyl-5α-(β-D-glucopyranosyloxy)-1H-2,6-dioxacyclopent[cd]inden-1-one[2aS-(2aα,4aα,5α,7bα)]-5-(β-D-glucopyranosyloxy)-2a,4a,5,7b-tetrahydro-1-oxo-1H-2,6-dioxacyclopent[cd]inden-4-ylmethyl acetate

物性

構造計算による物性

XLogP
-2.4
極性表面積
161 Ų
水素結合供与体数
4
水素結合受容体数
11
回転可能結合数
6
重原子数
29
形式電荷
0
複雑度
746

物理化学的性質

融点
131 · 131-132°
比旋光度
25 · D25 -198.6° (c = 1.44 in water)
沸点
704.2 · 704.2±60.0 °C(Predicted)
比重(密度)
1.62 · 1.62±0.1 g/cm3(Predicted)
貯蔵温度
-20 °C · -20°C
溶解性
Soluble in methanol and water
外見
powder
酸解離定数(Pka)
12.76 · 12.76±0.70(Predicted)
色
White
主な用途
メタボロミクスビタミン、栄養補助食品、天然製品
InChIKey
IBIPGYWNOBGEMH-BWDLRQFSNA-N
SMILES
[C@]12([H])C(COC(=O)C)=C[C@]3([H])OC(=O)C(=COC1O[C@H]1[C@H](O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)[C@]23[H] |&1:0,9,19,20,22,23,25,30,r|
EPAの化学物質情報
1 H-2,6-Dioxacyclopent[cd]inden-1-one, · 1H-2,6-Dioxacyclopent[cd]inden-1-one, 4-[(acetyloxy)methyl]-5-(?-D-glucopyranosyloxy)-2a,4a,5,7b-tetrahydro-, (2aS,4aS,5S,7bS)- (14259-45-1)

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

wgk
3
risk_code
22
hazard_code
Xn
Hazard Classifications
Acute Tox. 4 Oral
ストレージクラス
11 - Combustible Solids

化学と産業

応用分野 · 1 件

説明Asperuloside is an iridoid glycoside that has been found in G. tunetanum and has diverse biological activities, including anti-angiogenic, anti-inflammatory, and anti-obesity properties. It reduces microvessel formation by 67% in a chick embryo chorioallantoic membrane assay when used at a concentration of 2 μg/egg. Asperuloside (20, 40, and 80 mg/L) inhibits LPS-induced increases in TNF-α, IL-1β, and IL-6 production in RAW 264.7 macrophages in a concentration-dependent manner. It reduces lung myeloperoxidase (MPO) activity and bronchoalveolar lavage fluid (BALF) levels of TNF-α, IL-1β, and IL-6 in a mouse model of LPS-induced acute lung injury when administered at doses of 20, 40, and 80 mg/kg. Dietary administration of asperuloside decreases body weight gain, white adipose tissue (WAT) weight, and the ratio of WAT weight to body weight in a high-fat diet-induced mouse model of metabolic syndrome.

上流・下流製品情報

下流製品

(1S,4aα,7aα)-7-[(アセチルオキシ)メチル]-1α-(β-D-グルコピラノシルオキシ)-1,4a,5,7a-テトラヒドロ-5β-ヒドロキシシクロペンタ[c]ピラン-4-カルボン酸メチル

サプライヤー100 社

南京世洲生物科技有限公司025-85560043 15850508050 · [email protected]
成都普瑞法科技开发有限公司+86-028-82633397 18982077548 · [email protected]
南通飞宇生物科技有限公司0513-68819626 15152877458 · [email protected]

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データベース識別子

CAS
14259-45-1
PubChem CID
20054840
DTXSID
DTXSID70878339
銘瑞集團有限公司17318633522 · [email protected]
成都埃法生物科技有限公司028-028-85142057 19983342022 · [email protected]
上海麦克林生化科技股份有限公司021-50706066 15221275939 · [email protected]
江苏永健医药科技有限公司17701422015 · [email protected]
成都彼样生物科技有限公司18108052721 · [email protected]
合肥翰刚医药科技有限公司+8618062405514 · [email protected]
上海哲研生物科技有限公司021-18017610038 18017610038 · [email protected]
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成都健腾生物技术有限公司028-85159085 18080455027 · [email protected]
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上海永叶生物科技有限公司86-021-61559134 15921386130 · [email protected]
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成都钠钶锂生物科技有限公司028-61983833 19138982515 · [email protected]
天津阿尔塔科技有限公司022-6537-8550 15522853686 · [email protected]
TargetMol中国(陶术生物)021-021-33632979 15002134094 · [email protected]
上海语纯生物科技有限公司021-021-52273538 17321241593 · [email protected]
武汉天植生物技术有限公司18607101326 15172504745 · [email protected]
BOC Sciences16314854226 · [email protected]
上海陶术生物科技股份有限公司+1-781-999-5354; +1-00000000000 · [email protected]
上海皓之翔生物科技有限公司(原上海拓青化工有限公司)526763801 13301653310 · [email protected]
四川精萃天成药物科技有限公司028-87865381 18108190480 · [email protected]
上海萄普生物医药技术有限公司15900573766 18018507602 · [email protected]

補足説明

定義ChEBI: A iridoid monoterpenoid glycoside isolated from Galium verum.