4α,9-エポキシセバン-3α,4,12,14,16β,17,20-ヘプタオール
Unii-wtw6cvn18U
基本情報
- CAS
124-98-1- 標準SMILES
C[C@H]1CC[C@@H]2N(C1)C[C@@H]1[C@](O)([C@@H](O)C[C@@]3(O)[C@@H]4CC[C@@H]5[C@@]6(O)O[C@@]4(C[C@@]13O)[C@@]5(C)CC[C@H]6O)[C@]2(C)O- InChIKey
MZHXYVMEVBEFAL-GVGRLPMFSA-N- 分子式
- C27H43NO8
- 平均分子量
- 509.6 g/mol
- 単同位体質量
- 509.29886733
名称と識別子
- 優先名称
- Unii-wtw6cvn18U
- IUPAC
- (1R,2S,6S,9S,10R,11S,12S,14R,15S,18S,19S,22R,23R,25R)-6,10,19-trimethyl-24-oxa-4-azaheptacyclo[12.12.0.02,11.04,9.015,25.018,23.019,25]hexacosane-1,10,11,12,14,22,23-heptol
- 現地名
- 4α,9-エポキシセバン-3α,4,12,14,16β,17,20-ヘプタオール
- 英語名
- cevine
- 分子式
- C27H43NO8
- 分子量
- 509.636
名称と別名
UNII-WTW6CVN18UEINECS 204-720-8CEVINE [MI]Cevane-3alpha,4beta,12,14,16beta,17,20-heptol, 4,9-epoxy-SCHEMBL3799134Cevane-3,4,12,14,16,17,20-heptol, 4,9-epoxy-, (3.alpha.,4.alpha.,16.beta.)-CEVANE-3-alpha,4-beta,12,14,16-beta,17,20-HEPTOL, 4,9-EPOXY-サバジニン4α,9-エポキシセバン-3α,4,12,14,16β,17,20-ヘプタオール4α,9-エポキシセバン-3α,4β,12,14,16β,17,20-ヘプタオールセビン【アルカロイド】(1R,2S,6S,9S,10R,11S,12S,14R,15S,18S,19S,22R,23S,25R)-6,10,19-トリメチル-24-オキサ-4-アザヘプタシクロ[12.12.0.02,11.04,9.015,25.018,23.019,25]ヘキサコサン-1,10,11,12,14,22,23-ヘプタオール
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CevincevineSABADININECevin【alkaloid】
データベース識別子
物性
構造計算による物性
- XLogP
- -1.2
- 極性表面積
- 154 Ų
- 水素結合供与体数
- 7
- 水素結合受容体数
- 9
- 回転可能結合数
- 0
- 重原子数
- 36
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 999
物理化学的性質
- 融点
- 174 °C · 174°C (rough estimate)
- 沸点
- 597.1 °C · 597.1°C (rough estimate)
- 比旋光度
- 17 · D17 -17.5° (aq alc)
- 比重(密度)
- 1.1892 · 1.1892 (rough estimate)
- 屈折率
- 1.684 · 1.6840 (estimate)
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
安全データ
- ridadr
- 1544
- 毒性
- LD50 i.p. in rats: 87.0 mg/kg (Krayer); LD50 s.c. in male mice: 160 mg/kg (Tanaka)
- hazard_class
- 6.1(a)
- packing_group
- II
化学と産業
応用分野
解説C27H43NO8(509.64)．ユリ科Schoenocaulon officinale A.GrayやバイケイソウVeratrum virideの種子に含まれるエステルアルカロイドのセバジンや，ベラトリジンのアルカリ加水分解によって得られるステロイドアルカロイドの一つ．融点165 ℃．[α]20D－18°(エタノール)．粘膜をいちじるしく刺激し，毒性が強い．LD50 87 mg/kg(ネズミ，静注)．アルカリ加水分解の際の真のアルカミンであるベラセビンは，アルカリの作用でセバゲニンを経てセビンに異性化するので，セビンは二次生成物であって，本来のアルカミンではない．セバジンの毒性はさらに強く，LD50 3.5 mg/kg(ネズミ，腹腔内)．
説明This alkaloid, also isolated from Schoenocaulon officinale, A. Gray by Merck has been shown to be identical with Cevine (q.v.).
補足説明
定義ChEBI: A steroid consisting of cevane having an oxygen bridge between positions 4 and 9 and carrying seven additional hydroxy substituents.
関連反応
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