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DL-リンゴ酸

CID 20130941

HCID 20130941
ノート反応
基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
6915-15-7
標準SMILES
O=C([O-])CC(O)C(=O)[O-].[H+].[H+]
InChIKey
BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N
分子式
C4H6O5
平均分子量
134.09 g/mol

概要

Malic acid has been used in trials studying the treatment of Xerostomia, Depression, and Hypertension.

名称と識別子

優先名称
CID 20130941
IUPAC
hydron;2-hydroxybutanedioate
現地名
DL-リンゴ酸
英語名
Malic acid
分子式
C4H6O5
分子量
134.09

名称と別名

SCHEMBL933576DL-リンゴ酸DLリンゴ酸1-ヒドロキシエタン-1,2-ジカルボン酸2-ヒドロキシブタン二酸リンゴ酸DL‐りんご酸DL‐リンゴ酸標準品DL-リンゴ酸標準品malicDL-Malic2-hydroxybutanedioic acid
名称をさらに表示
-MaLE 296DL-MALATEPomalus acidDeoxytetraric acidMALIC ACID, DL-(P)hydroxy-butanedioicaci

データベース識別子

CAS
6915-15-7
PubChem CID
20130941

物性

構造計算による物性

極性表面積
100 Ų
水素結合供与体数
3
水素結合受容体数
5
回転可能結合数
1
重原子数
9
形式電荷
0
複雑度
118

物理化学的性質

融点
131 · 131-133 °C (lit.)
沸点
167.16 °C · 167.16°C (rough estimate)
比旋光度
20 · [α]D20 -0.5~+0.5° (c=5, H2O)
比重(密度)
1.609 · 1.609
蒸気密度
4.6 · 4.6 (vs air)
蒸気圧
0.1 mm · <0.1 mm Hg ( 20 °C)
屈折率
1.392 · 1.3920 (estimate)
闪点
203 °C · 203 °C
貯蔵温度
2 · 2-8°C
溶解性
0.1 g/mL、透明、無色 · メタノール: 0.1 g/mL、透明、無色
酸解離定数(Pka)
3.4 · 3.4(at 25℃)
外見
Solid
色
White to Almost white
臭い (Odor)
100 %で。無臭 · 100.00%で。無臭
PH
3.33 · 3.33(1 mM solution);2.74(10 mM solution);2.21(100 mM solution);
においのタイプ
無臭
由来生物
synthetic
水溶解度
558 g/L · 558g/L(20℃)
Merck
14 · 14,5707
BRN
1723539 · 1723539
Henry's Law Constant

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

wgk
1
tsca
TSCA listed
rtecs
ON7175000
毒性
LD50 orally in Rabbit: > 3200 mg/kg
hs_code
29181980
risk_code
22-37/38-41-36/37/38-42/43-34
化審法
(2)-1442 届出不要化学物質
hazard_code
Xn,Xi
safety_code
26-39-37/39-36-36/39
自然発火温度
644 °F
Hazard Classifications
Eye Irrit. 2
ストレージクラス
11 - Combustible Solids
有毒物質データの
6915-15-7(Hazardous Substances Data)

化学と産業

応用分野 · 7 件

解説l -,D-リンゴ酸は遊離の状態,または塩としてリンゴ,ブドウなどの果実中に存在する。潮解性,無色の針状晶。融点 100℃。比旋光度は濃度によって変化し,希薄水溶液たとえば 8.4%濃度では比旋光度は-2.3゜であるが,34%濃度では0°,70%では+3.3°となる。清涼飲料水の酸味に使われる。

用途酸の1次標準物質としてアルカリ標準液の標定に用いる(当量67.045)。

用途酸味剤、医薬品原料、乳化安定剤。

用途食品の酸味料、呈味改良剤

使用Malic acid, HOOCCH(OH).CH2COOH, also known as hydroxysuccinic acid, is a colorless solid. It is soluble in water and alcohol. Malic acid exists in two optically active forms and a racemic mixture. It is used in medicine and found in apples and other fruits. The naturally occuring isomer is the L-form which has been found in apples and many other fruits and plants. Selective α-amino protecting reagent for amino acid derivatives. Versatile synthon for the preparation of chiral compounds including κ-opioid rece

一般的な説明The chiral resolution of DL-malic acid by ligand-exchange capillary electrophoresis was studied.

使用用途1. 食品添加物としての用途 リンゴ酸は爽やかな酸味を持っているため、酸味料として飲料水や食品に添加されます。 2. コスメ分野での利用 リンゴ酸には歯垢や歯石の付着予防効果があるため、ホワイトニング効果を期待した歯磨き粉に配合されています。 3. 工業分野での利用 リンゴ酸にはキレート作用があり、金属原子と錯体を形成する能力を有しています。そのため、金属表面の洗浄剤として利用されています。 4. クエン酸回路中間体としての役割 図2. クエン酸回路におけるリンゴ酸の反応 本化合物はクエン酸回路の中間体の一つであり、リンゴ酸デヒドロゲナーゼによってに変換されます。そのため、本化合物は酸素呼吸を行う生物のエネルギー代謝において非常に重要な役割を果たしています。

調製方法 · 3 件

Malic acid is manufactured by hydrating maleic and fumaric acids in the presence of suitable catalysts. The malic acid formed is then separated from the equilibrium product mixture.

合成方法フマル酸からフマラーゼを用いた酵素法により生産される

純化方法Crystallise the acid from acetone, then from acetone/CCl4, or from ethyl acetate by adding pet ether (b 60-70o). Dry it at 35o under 1mm pressure to avoid formation of the anhydride. [Beilstein 3 IV 1124.]

上流・下流製品情報

上流原料

マレイン酸

関連反応

0 件
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化合物ノート

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このページの内容基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
2.7 · 2.7×108 mol/(m3Pa) at 25℃, Compernolle and Müller (2014)
主な用途
医薬品(低分子化合物)
InChI
1S/C4H6O5/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2,5H,1H2,(H,6,7)(H,8,9)
InChIKey
BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N
SMILES
OC(CC(O)=O)C(O)=O
LogP
-6.14 at · -6.14 at 20℃
CAS データベース
6915 · 6915-15-7(CAS DataBase Reference)
NISTの化学物質情報
Hydroxybutanedioic acid(6915-15-7)
EPAの化学物質情報
Malic acid (6915-15-7)

化学的性質

化学性质酸味料,乳化安定剤,加工食品保存剤

下流製品

7-フルオロ-1,8-ナフチリジン-2-オールクマリン酸

サプライヤー100 社

国药集团化学试剂有限公司86-21-63210123 · [email protected]
梯希爱(上海)化成工业发展有限公司021-67121386 · [email protected]
上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]
上海如吉生物科技发展有限公司+86-21-65211385-8001 36031160 · [email protected]
韶远科技(上海)有限公司4000665055 · [email protected]
科瑞迪化学400-821-5857 021-64326257 · [email protected]
上海将来实业股份有限公司400-0066400 13621662912 · [email protected]
Syntechem Co.,Ltd[email protected]
上海迈瑞尔生化科技有限公司4006356688 18621169109 · [email protected]
阿法埃莎(中国)化学有限公司400-6106006 · [email protected]
安耐吉化学&3A(安徽泽升科技股份有限公司)400-0056266 · [email protected]
上海柯维化学技术有限公司021-64609169 18901607656 · [email protected]
上海景颜化工科技有限公司13817811078 · [email protected]
上海泰坦科技股份有限公司4006009262 13023226327 · [email protected]
合肥天健化工有限公司551-65418679 15856988503;15837135945 · [email protected]
武汉丰泰威远科技有限公司027-87465837 19945049750 · [email protected]
孝感深远化工有限公司15527621225; 15527621225 · [email protected]
山东西亚化学有限公司13355009207 13355009207 · [email protected]
玛雅试剂+86 (573) 82222445 (0)18006601000 452520369 · [email protected]
四川库利南科技有限公司400-1166-196 18981987031 · [email protected]
天津希恩思生化科技有限公司400 638 7771 · [email protected]
湖南汇百侍生物科技有限公司0731-85526065 13308475853 · [email protected]
百盛HK进出口有限公司+86-18068513926
斯百全化学(上海)有限公司021-021-021-67601398-809-809-809 15221380277 · [email protected]
上海源叶生物科技有限公司18916372613 · [email protected]
艾科试剂4008-755-333 18080918076 · [email protected]
青岛保税区鲁联国际贸易有限公司0532-83893697 18561902820 · [email protected]
上海思域化工科技有限公司86-21-34053660 · [email protected]
赛默飞世尔科技(中国)有限公司800-810-5118 · [email protected]
北京伊诺凯科技有限公司400-810-7969 010-59572699 · [email protected]
TCI AMERICA800-4238616 · [email protected]
TOKYO CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.03-36680489 · [email protected]
TCI Europe320-37350700 · [email protected]
上海贤鼎生物科技有限公司4009209199 · [email protected]
深圳振强药物研发有限公司0755-66853366 13670046396 · [email protected]
泰州天鸿生化科技有限公司0523-86132544 15366717810 · [email protected]
南京杜莱生物技术有限公司025-84699383-8003;025-846993838003-8003 18013301590 · [email protected]
上海洪创医药科技有限公司18151128828 · [email protected]
上海将来实业股份有限公司400-0066400 13621662912 · [email protected]
天津阿尔塔科技有限公司022-65378550-8551 · [email protected]
郑州鸿晟医药科技有限公司0371-0371-13526885213 15637198702 · [email protected]
上海石洋化工有限公司021-56795766 · [email protected]
四川省维克奇生物科技有限公司028-81700200 18116577057 · [email protected]
成都零六生物科技有限公司400-1166-196 13458535857 · [email protected]
雷丁试剂0510-85629785 18013409632 · [email protected]
上海卓因生物科技有限公司021-61317773 · [email protected]
湖南华腾制药有限公司400-8592883 15367835770 · [email protected]
上海御略医药科技有限公司021-60345187 13671753212 · [email protected]
上海麦克林生化科技股份有限公司15221275939 15221275939 · [email protected]
杭州杰恒化工有限公司0571-87396432 · [email protected]
補足説明 · 2 件

定義本品は、次の化学式で表される有機酸である。

定義ChEBI: Malic acid is a 2-hydroxydicarboxylic acid that is succinic acid in which one of the hydrogens attached to a carbon is replaced by a hydroxy group. It has a role as a food acidity regulator and a fundamental metabolite. It is a 2-hydroxydicarboxylic acid and a C4-dicarboxylic acid. It derives from a succinic acid. It is a conjugate acid of a malate(2-) and a malate.