9(10H)-アクリドン
9(10H)-アクリドン · 9(10H)-アクリジノン · アクリダノン · アクリドン · 9,10-ジヒドロアクリジン-9-オン · 9-アクリダノン · アクリジン-9(10H)-オン · ジヒドロケトアクリジン
識別子と物理属性
| CAS No. | 578-95-0 |
|---|---|
| 分子式 | C13H9NO |
| 平均分子量 | 195.22 g/mol |
| 単同位体質量 | 195.06841391 g/mol |
| SMILES | O=c1c2ccccc2[nH]c2ccccc12 |
| InChIKey | FZEYVTFCMJSGMP-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 2015 |
| ChEMBL | CHEMBL436589 |
| ChEBI | CHEBI:50756 |
| EC No. | 209-434-7 |
| DTXSID | DTXSID8060371 |
| 現地名 | 9(10H)-アクリドン |
化学・物理的性質
| XLogP | 3 |
|---|---|
| 極性表面積 | 29.1 |
| 水素結合供与体数 | 1 |
| 水素結合受容体数 | 2 |
| 回転可能結合数 | 0 |
| 重原子数 | 15 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 239 |
| 物質分類 | Dyes -> Acridine Dyes |
| SpringerMaterials Properties | Angular frequency |
| 溶解度 | 4.7 [ug/mL] (The mean of the results at pH 7.4)クロロホルム（微量、加熱）、DMSO（微量）、メタノール（微量）ベンゼン、クロロホルム、エーテル、水、エタノールに不溶。 |
| Physical Description | Crystalline solid[Sigma-Aldrich MSDS] |
| 融点 | >300 °C (lit.) |
| 沸点 | 331.88°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.1266 (rough estimate) |
| 屈折率 | 1.6060 (estimate) |
| 貯蔵条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 外観・状態 | 結晶性粉末 |
| pKa（酸解離定数） | -0.30±0.30(Predicted) |
| 色 | 黄色 |
| BRN | 7104 |
| InChI | 1S/C13H9NO/c15-13-9-5-1-3-7-11(9)14-12-8-4-2-6-10(12)13/h1-8H,(H,14,15) |
| InChIKey | FZEYVTFCMJSGMP-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | O=C1c2ccccc2Nc3ccccc13 |
| CAS データベース | 578-95-0(CAS DataBase Reference) |
| NISTの化学物質情報 | 9,l0-Dihydro-9-oxoacridine(578-95-0) |
| EPAの化学物質情報 | 9(10H)-Acridinone (578-95-0) |
化学的特性
YELLOW CRYSTALLINE POWDER
安全性と法規制
| GHS 分類 | WarningH315 (100%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)Aggregated GHS information provided per 3 reports by companies from 2 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies. |
|---|---|
| 有害性の概要 | May cause irritation[Sigma-Aldrich MSDS] See Acridine. |
| Hazard Classes and Categories | Skin Irrit. 2 (100%) |
| 水環境危害等級（WGK） | 3 |
| TSCA 収載状態 | TSCA listed |
| RTECS 番号 | AR6976000 |
| 税関コード | 29339900 |
| 危険文句（R） | 36/37/38-22-40 |
| 危険表示 | Xn |
| 安全措置（S） | 22-24/25-37/39-26-36 |
| 貯蔵分類 | 11 - Combustible Solids |
用途
解説
C13H9NO(195.22)．アクリドンは，ジフェニルアミン-2-カルボン酸を塩化ホスホリルとともに加熱し，生成した9-クロロアクリジンを希塩酸で処理すると得られる．黄色の結晶．融点354 ℃．エタノールに易溶，エーテル，ベンゼン，クロロホルムに可溶．亜鉛末還元によって，アクリジンに還元される．インダンスレン系染料，および蛍光物質の合成原料として用いられる．森北出版「化学辞典（第2版）
用途
有機合成原料。
使用
9(10H)-Acridone is a catabolic product of carbamazepine (C175840) metabolite and can be used as a fluorescent tag for antibody catalysis.
製法・合成法
純化方法
Dissolve ~1g in ca 1% NaOH (100mL), add 3M HCl to pH 4 when acridone separates as a pale yellow solid with m just above 350o (sharp). It can be recrystallised from large volumes of H2O to give a few mg. It is soluble in 160 parts of boiling EtOH (540 parts at 22o) [Albert & Phillips J Chem Soc 1294 1956]. Afew decigms are best crystallised as the hydrochloride from 400 parts of 10N HCl (90% recovery) from which the free base is obtained by washing the salt with H2O. A small quantity can be recrystallised (as the neutral species) from boiling AcOH. Larger quantities are best recrystallised from a mixture of 5 parts of freshly distilled aniline and 12.5 parts of glacial acetic acid. Acridone distils unchanged at atmospheric pressure, but the boiling point was not recorded, and some sublimation occurs below 350o. It has UV: 399nm. [see max Albert, The Acridines Arnold Press pp 201, 372 1966; for pKa see Kalatzis J Chem Soc (B) 96 1969, Beilstein 23/9 V 7.]