トルエン-4-スルホン酸

解説図1. トルエンスルホン酸の異性体 トルエンスルホン酸 (Toluenesulfonic acid) とは、化学式C7H8O3Sで表される芳香族スルホン酸です。 の芳香環の水素が、1つスルホン酸で置換された構造をしています。原理上はo-トルエンスルホン酸、m-トルエンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸がの3つの異性体が存在しますが、トルエンがo (オルト)、p (パラ) 配向性であり、かつ、オルト体の場合は立体障害が大きく不利であるため、一般的にはp-トルエンスルホン酸のことを指します。 通称は「トシル酸 (Tosic acid) 」であり、略称にはPTSA、TSA、TsOHなどがあります。潮解性があり、吸湿しやすい性質があるため多くは一水和物として市販されています。 CAS登録番号は104-15-4 (無水物)、6192-52-5 (一水和物) です。分子量172.20、融点は106-107℃ (無水物)/ 103-106℃ (一水和物) であり、常温では無色または白色の固体です。 水に溶けやすく、、エーテルにも溶解します。潮解性や光によって変質する性質を持つので、保存する際は日光や湿気などを入れないように注意が必要です。

用途染料中間物、有機合成原料

用途触媒、殺菌剤?農薬?染料?洗剤原料、経口糖尿病治療薬、塩酸、硫酸と同程度の強酸で、脱水反応、アシル化、エステル化反応等の触媒として用いられる。

説明p-Toluene sulfonic acid (PTSA) or tosylic acid (TsOH) is an organic compound with the formula CH3C6H4SO3H. It is a white solid that is soluble in water, alcohols, and other polar organic solvents. The 4-CH3C6H4SO2- group is known as tosyl group and is often abbreviated as Ts or Tos. Most often, TsOH refers to the monohydrate, TsOH.H2O. TsOH is a strong organic acid, about a million times stronger than benzoic acid. It is one of the few strong acids that is solid and, hence, conveniently weighed. Also, unlike some strong mineral acids (especially nitric acid, sulfuric acid, and per chloric acid), TsOH is non - oxidizing.

使用用途トルエンスルホン酸は、合成化学の分野では、医薬品の合成原料や農薬、染料、塗料などの中間体、樹脂の硬化剤原料の他、汎用酸触媒として広く使用されます。 また、親水基 (スルホン酸) と疎水基 (トルエン) の両方を有していることから、界面活性剤としての作用があります。合成洗剤の可溶化剤として用いることにより、成分が均一に混ざるのを助け、配合安定性を向上させるのに役立っている物質です。