5-メトキシインドール-2-カルボン酸

5-Methoxyindole-2-carboxylic acid

HCID 20401CAS 4382-54-1

基本情報

標準SMILES: COc1ccc2[nH]c(C(=O)O)cc2c1
InChIKey: YEBJVSLNUMZXRJ-UHFFFAOYSA-N
分子式: C10H9NO3
平均分子量: 191.18 g/mol
単同位体質量: 191.05824315

概要

5-methoxyindole-2-carboxylic acid is an indolecarboxylic acid that is indole-2-carboxylic acid carrying an additional methoxy substituent at position 5. It has a role as an EC 1.8.1.4 (dihydrolipoyl dehydrogenase) inhibitor, a hypoglycemic agent and a plant metabolite. It is an aromatic ether and an indolecarboxylic acid.

名称と識別子

優先名称: 5-Methoxyindole-2-carboxylic acid
IUPAC: 5-methoxy-1H-indole-2-carboxylic acid
現地名: 5-メトキシインドール-2-カルボン酸
英語名: 5-METHOXYINDOLE-2-CARBOXYLIC ACID
分子式: C10H9NO3
分子量: 191.18

名称と別名

5-Methoxyindole-2-carboxylic acid4382-54-15-Methoxy-1H-indole-2-carboxylic acidINDOLE-2-CARBOXYLIC ACID, 5-METHOXY-NSC 30927EINECS 224-487-6AFK8L54HA2NSC-30927CHEBI:133222DTXSID401959445-Methoxy-2-indolateRefChem:103063

名称をさらに表示

5-メトキシインドール-2-カルボン酸5-メトキシ-1H-インドール-2-カルボン酸5-メトキシ-2-インドールカルボン酸5‐メトキシインドール‐2‐カルボン酸5-メトキシインドール-2-カルボン酸, 97%5-MeO-ICAAKOS JY2083529TIMTEC-BB SBB0036355-METHOXYINDOL-2-CARBOXYLIC ACID5-methoxy-indole-2-carboxylicaci5-methoxy-2-indolecarboxylicacid5-Methoxy-2-indolecarboxylic acid

5-Methoxy-2-indolecarboxylate5-Methoxyindole-2-carboxylateDTXCID80101847DTXCID80118435224-487-61H-Indole-2-carboxylic acid, 7-methoxy-24610-33-1DTXSID50179356

データベース識別子

CAS: 4382-54-1
PubChem CID: 20401
DTXSID: DTXSID40195944
ChEMBL: CHEMBL23961
ChEBI: CHEBI:133222
UNII: AFK8L54HA2
EC Number: 224-487-6
Nikkaji: J41.036E

物性

構造計算による物性

XLogP: 2.3
極性表面積: 62.3 Å²
水素結合供与体数: 2
水素結合受容体数: 3
回転可能結合数: 2
重原子数: 14
形式電荷: 0
複雑度: 231

物理化学的性質

融点: 199 · 199-201 °C (lit.)
沸点: 326.92 °C · 326.92°C (rough estimate)
比重(密度): 1.2722 · 1.2722 (rough estimate)
屈折率: 1.531 · 1.5310 (estimate)
貯蔵温度: Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸解離定数(Pka): 4.38 · 4.38±0.30(Predicted)
外見: 粉
色: 淡い黄色から茶色がかった
BRN: 157478 · 157478
InChI: InChI=1S/C10H9NO3/c1-14-7-2-3-8-6(4-7)5-9(11-8)10(12)13/h2-5,11H,1H3,(H,12,13)
InChIKey: YEBJVSLNUMZXRJ-UHFFFAOYSA-N
SMILES: N1C2=C(C=C(OC)C=C2)C=C1C(O)=O
CAS データベース: 4382 · 4382-54-1(CAS DataBase Reference)

化学的性質

化学的特性LIGHT YELLOW TO BROWNISH POWDER

安全と法規制

GHS分類

GHS Classification · 5 件

This chemical does not meet GHS hazard criteria for 50% (1 of 2) of reports.

Warning

H315 (50%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]

P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 2 reports by companies from 2 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

危険有害性情報

Hazard Classes and CategoriesSkin Irrit. 2 (50%)

安全データ

wgk: 3
rtecs: NL6005000
hs_code: 29339900
safety_code: 22-24/25
hazard_class: IRRITANT
ストレージクラス: 11 - Combustible Solids

化学と産業

応用分野

用途有機合成原料。

使用5-Methoxyindole-2-carboxylic Acid is a very useful synthetic intermediate. It is a reactant used to prepare anticancer agents, Indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) inhibitors, and potent antitumor bifunctional DNA alkylating agents.