タベルソニン

Tabersonine

HCID 20485CAS 4429-63-4

基本情報

標準SMILES: CC[C@]12C=CCN3CC[C@]4(C(=C(C(=O)OC)C1)Nc1ccccc14)[C@@H]32
InChIKey: FNGGIPWAZSFKCN-ACRUOGEOSA-N
分子式: C21H24N2O2
平均分子量: 336.4 g/mol
単同位体質量: 336.18377801

概要

Tabersonine is a monoterpenoid indole alkaloid with cytotoxic activity. It has a role as a metabolite and an antineoplastic agent. It is a methyl ester, an organic heteropentacyclic compound, an alkaloid ester and a monoterpenoid indole alkaloid. It is a conjugate base of a tabersoninium(1+).

名称と識別子

優先名称: Tabersonine
IUPAC: methyl (1R,12R,19S)-12-ethyl-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2,4,6,9,13-pentaene-10-carboxylate
現地名: タベルソニン
英語名: TABERSONINE
分子式: C21H24N2O2
分子量: 336.44

名称と別名

Tabersonine4429-63-4TabersoninMN955K48NBAspidospermidine-3-carboxylic acid, 2,3,6,7-tetradehydro-, methyl ester, (5alpha,12beta,19alpha)-CHEBI:16776DTXSID30196102methyl 2,3,6,7-tetradehydro-5alpha,12beta,19alpha-aspidospermidine-3-carboxylatemethyl (1R,12R,19S)-12-ethyl-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2,4,6,9,13-pentaene-10-carboxylatemethyl (1R,12R,19S)-12-ethyl-8,16-diazapentacyclo(10.6.1.01,9.02,7.016,19)nonadeca-2,4,6,9,13-pentaene-10-carboxylateRefChem:187087DTXCID00118593

名称をさらに表示

タベルソニンメチル (1R,12R,19S)-12-エチル-8,16-ジアザペンタシクロ[10.6.1.01,9.02,7.016,19]ノナデカ-2,4,6,9,13-ペンタエン-10-カルボキシラート(-)-タベルソニン(5α,12β,19α)-2,3,6,7-テトラデヒドロアスピドスペルミジン-3-カルボン酸メチルW 873W-873C09244TabuningabersonineIt's BoninIt's BoninBRN 3051738

224-615-0(-)-TabersonineMFCD28140545Q21099578(5alpha,12beta,19alpha)-2,3,6,7-tetradehydroaspidospermidine-3-carboxylic acid, methyl estermethyl (5alpha,12beta,19alpha)-2,3,6,7-tetradehydroaspidospermidine-3-carboxylate(-)-Tabersonine; (5|A,12|A,19|A)-2,3,6,7-Tetrahydro-aspidospermidine-3-carboxylic acid methyl ester; TabersoninASPIDOSPERMIDINE-3-CARBOXYLIC ACID, 2,3,6,7-TETRADEHYDRO-, METHYL ESTER, (5.ALPHA.,12R,19.ALPHA.)-

データベース識別子

CAS: 4429-63-4
PubChem CID: 20485
DTXSID: DTXSID30196102
ChEMBL: CHEMBL2011511
ChEBI: CHEBI:16776
UNII: MN955K48NB
EC Number: 224-615-0
Nikkaji: J62.335K

物性

構造計算による物性

XLogP: 3.4
極性表面積: 41.6 Å²
水素結合供与体数: 1
水素結合受容体数: 4
回転可能結合数: 3
重原子数: 25
形式電荷: 0
複雑度: 669

物理化学的性質

融点: 196 °C · 196 °C
沸点: 488.7 · 488.7±45.0 °C(Predicted)
比重(密度): 1.27 · 1.27±0.1 g/cm3(Predicted)
貯蔵温度: -20 °C · Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
溶解性: クロロホルム（微量）、エタノール（微量、超音波処理）、酢酸エチル（微量）
外見: 個体
酸解離定数(Pka): 7 · 7+-.0.60(Predicted)
色: 薄黄色～濃黄色
安定性: 光に敏感

化学的性質

化学的特性Dark Yellow Low Melting Solid

安全と法規制

GHS分類

GHS Classification · 4 件

Warning

H302 (100%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]

P264, P270, P301+P317, P330, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 3 reports by companies from 1 notifications to the ECHA C&L Inventory.

危険有害性情報

Hazard Classes and CategoriesAcute Tox. 4 (100%)

安全データ

危険有害性情報: コード危険有害性情報危険有害性クラス区分注意喚起語シンボル P コード H302

化学と産業

応用分野 · 3 件

説明This alkaloid, found in Amsonia tabernaemontana, is difficult to obtain crystalline but the hydrochloride is readily crystallizable and has m.p. 195-6°C; [α]D - 310° (c 0.134, MeOH).

天然物の起源The seeds of Amsonia elliptica contain this N-oxide at tabersonine.

使用(-)-Tabersonine is one of the terpenoid indole alkaloids (TIAs) from Catharanthus roseus. (-)-Tabersonine shows hypotensive activity, anti-tumor activity, hypoglycemic, diuretic activity.

上流・下流製品情報

下流製品

ビンカミン

サプライヤー50 社

成都普瑞法科技开发有限公司+86-028-82633397 18982077548 · [email protected]

成都埃法生物科技有限公司028-028-85142057 19983342022 · [email protected]

合肥翰刚医药科技有限公司+8618062405514 · [email protected]

成都健腾生物技术有限公司028-85159085 · [email protected]

Baoji Guokang Healthchem co.,ltd+8615604608665 15604608665 · [email protected]

補足説明

定義ChEBI: A monoterpenoid indole alkaloid with cytotoxic activity.