D-ガラクトピラノース
(2S)-2α,3α,4β,5β-テトラヒドロキシテトラヒドロ-2H-ピラン-6β-メタノール · D-ガラクトピラノース · α-D-ガラクトピラノース · (3R,4S,5R,6R)-2,3,4,5-テトラヒドロキシテトラヒドロ-2H-ピラン-6-メタノール · (3R,4S,5R,6R)-6-(ヒドロキシメチル)オキサン-2,3,4,5-テトラオール · (2R)-3α,4α,5β,6-テトラヒドロキシテトラヒドロ-2H-ピラン-2α-メタノール · (2R,3R,4S,5R)-3,4,5,6-テトラヒドロキシテトラヒドロ-2H-ピラン-2-メタノール · ガラクトース
識別子と物理属性
| CAS No. | 10257-28-0 |
|---|---|
| 分子式 | C6H12O6 |
| 平均分子量 | 180.16 g/mol |
| 単同位体質量 | 180.0633881 g/mol |
| SMILES | OCC1OC(O)C(O)C(O)C1O |
| InChIKey | WQZGKKKJIJFFOK-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 206 |
| ChEMBL | CHEMBL2108700 |
| ChEBI | CHEBI:167473 |
| EC No. | 607-980-4 |
| DTXSID | DTXSID80858960 |
| 現地名 | D-ガラクトピラノース |
化学・物理的性質
| XLogP | -2.6 |
|---|---|
| 極性表面積 | 110 |
| 水素結合供与体数 | 5 |
| 水素結合受容体数 | 6 |
| 回転可能結合数 | 1 |
| 重原子数 | 12 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 151 |
| 物質分類 | Biological Agents -> Enzymes |
| 化粧品 | Stabilizing |
| Physical Description | Solid[Merck Index] Powder[Sigma-Aldrich MSDS] |
| Collision Cross Section | 143 Ų [M+Na]+ |
| 融点 | 168-170 °C(lit.) |
| 沸点 | 410.8±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.732±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 溶解度 | H2O: 100 mg/mL |
| 外観・状態 | 粉 |
| pKa（酸解離定数） | 12.12±0.70(Predicted) |
| CAS データベース | 10257-28-0(CAS DataBase Reference) |
安全性と法規制
| 規制情報 | XU - indicates a substance exempt from reporting under the Chemical Data Reporting Rule, (40 CFR 711). |
|---|---|
| 有害性の概要 | Generally regarded as safe (GRAS) for use in foods[FDA] May cause respiratory sensitization[Sigma-Aldrich MSDS] See ENZYMES. |
| 有害作用 | Asthma - Reversible bronchoconstriction (narrowing of bronchioles) initiated by the inhalation of irritating or allergenic agents. |
| F | 3 |
| 水環境危害等級（WGK） | 3 |
| RTECS 番号 | LW5490000 |
| 安全措置（S） | 24/25 |
用途
解説
D-ガラクトースはラクトースを酸で加水分解すると得られる。すなわち、加水分解物を濃縮して冷蔵庫中に放置すれば、D-ガラクトースの結晶が生ずる。生理的に重要な糖の一つで、ラクトースの構成成分であるばかりでなく、脳や神経組織に多量に分布する糖脂質など、これを構成成分とする化合物は広く存在する。たとえば、ABO式の血液型を決定しているのは、赤血球表面の糖タンパク質や糖脂質である。B型の赤血球の場合、血液型の糖鎖の端はガラクトースである。このガラクトースをα(アルファ)-ガラクトシダーゼという酵素で切り離してしまうと、赤血球はB型の性質を失い、O型の性質を示すようになる。生体内に取り込まれたガラクトースは、ガラクトース-1-リン酸ウリジルトランスフェラーゼという酵素の働きでUDP（ウリジン二リン酸）-ガラクトースになり、いろいろと利用される。この酵素が遺伝的に欠けていると、ガラクトースが利用されずに血液中に蓄積され、知能の低下などを引き起こす。この疾患をガラクトース血症とよぶ。D型はD-グルコースとともに乳糖の構成成分である。また脳に含まれる糖脂質（セレブロシドやガングリオシド）やそのほか細胞膜構成糖タンパク質の成分でもある。人間の体内でグルコースから合成されるが、乳幼児では脳成分合成のため、ミルク中の乳糖の形で供給される。体内でグルコースに変わり、カロリー源として利用される。植物や微生物の細胞壁や細胞膜の構成多糖類中にも含まれるが、このときL型とD型が存在する。
解説
C6H12O6(180.16)．セレブロースともいう．重要なアルドヘキソースの一種．D-ガラクトースはまれに遊離状態で天然に存在するが，一般には，二糖類のラクトースをはじめ，多くのオリゴ糖類(ラフィノース，スタキオース，メリビオースなど)，多糖類(ガラクタン)，配糖体，糖脂質(ガラクトリピド，セレブロシド)，糖タンパク質などの構成成分として存在する．通常，ラクトースを酸で加水分解し，副生するD-グルコースを酵母で発酵させて除き，D-ガラクトースを得るが，D-リキソースからのシアノヒドリン合成，そのほかにより，化学的にも合成される．生体内では，D-ガラクトースをD-グルコースが，それらのリン酸エステルを経て相互変換することが知られている．"水中での組成は，α-D-ピラノース30％，β-D-ピラノース64％，α-D-フラノース2.5％，β-D-フラノース3.5％，直鎖アルデヒド0.02％ となる．α-D-体は融点167 ℃(一水和物118～120 ℃)．[α]D＋150.7→80.2°(水)．β-D-体は融点143～145 ℃．[α]D＋52.8→80.2°(水)．水に易溶，アルコール類に難溶．弱い甘味を示す．還元糖としての一般的な性質を示す．L-ガラクトースは寒天などの海草多糖類にD-体とともに含まれている．DL-ガラクトースを得たのち，D-ガラクトースだけを適応酵母で発酵させて除き，L-ガラクトースを得る．融点163～165 ℃．[α]D－78°(水)．[CAS 26566-61-0][CAS 59-23-4:D-体][CAS 15572-79-9:L-体]森北出版「化学辞典（第2版）
使用
Diagnostic aid (ultrasound contrast medium).