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アジマリン

Aritmina

HCID 2073
ノート反応
基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
4360-12-7
標準SMILES
CCC1C2CC3C4N(C)c5ccccc5C45CC(C2C5O)N3C1O
InChIKey
CJDRUOGAGYHKKD-UHFFFAOYSA-N
分子式
C20H26N2O2
平均分子量
326.4 g/mol
単同位体質量
326.19942808

概要

siddiqui has been reported in Rauvolfia yunnanensis, Rauvolfia cubana, and other organisms with data available.

名称と識別子

優先名称
Aritmina
IUPAC
13-ethyl-8-methyl-8,15-diazahexacyclo[14.2.1.01,9.02,7.010,15.012,17]nonadeca-2,4,6-triene-14,18-diol
現地名
アジマリン
英語名
AJMALINE
分子式
C20H26N2O2
分子量
326.43

名称と別名

Aritmina13-ethyl-8-methyl-8,15-diazahexacyclo(14.2.1.01,9.02,7.010,15.012,17)nonadeca-2,4,6-triene-14,18-diol13-ethyl-8-methyl-8,15-diazahexacyclo[14.2.1.01,9.02,7.010,15.012,17]nonadeca-2,4,6-triene-14,18-diolRefChem:916206CartagineTajmalinTakhmalinMLS002638439NSC15627(+)-Isoajmaline860214-04-6Ajmalan-17,21-diol
名称をさらに表示
アジマリンシドジキメラビトールカルジオリトミンタキコルロウオルフィン(17R,21R)-アジュマラン-17,21-ジオールアジュマリンラウウォルフィンリトモス(+)-アジュマリンイグナジンギルリトマルリトマトンタクマリン(17R,21α)-アジュマラン-17,21-ジオールロイガリンラウオルフィンリトマリン(17R)-アジュマラン-17,21α-ジオール5H-6,10:11,12a-Dimethanoindolo[3,2-b]quinolizine, ajmalan-17,21-diol deriv.RitmosAjmalinIgnazin

物性

構造計算による物性

XLogP
1.8
極性表面積
46.9 Ų
水素結合供与体数
2
水素結合受容体数
4
回転可能結合数
1
重原子数
24
形式電荷
0
複雑度
570

実験および物理化学的性質

DrugsPharmaceuticals

物理化学的性質

融点
189 °C · 189°C
比旋光度
18 · D18 +131° (c = 0.4 in chloroform); D20 +144° (c = 0.8 in chloroform)
沸点
464.47 °C · 464.47°C (rough estimate)
比重(密度)
1.1117 · 1.1117 (rough estimate)
屈折率
1.68 · 1.6800 (estimate)
貯蔵温度
2 · 2-8°C
溶解性
クロロホルム(微量)、DMSO(微量)
外見
個体
酸解離定数(Pka)
8.2 · pKa 8.2 (Uncertain)
色
白い
水溶解度
489.7 mg/L · 489.7mg/L(30℃)
Merck
13 · 13,194
LogP
1.81 · 1.810

化学的性質

化学的特性White Solid

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

rtecs
AX8050000
ridadr
1544
毒性
LD50 oral in rat: 360mg/kg
risk_code
25-20/21/22
hazard_code
Xn
safety_code
13-45-36
hazard_class
6.1(b)
packing_group
III
危険度評価(NFPA 704基準/消防庁データ)
人的[青]=2

化学と産業

薬理情報

MeSH Pharmacological Classification · 2 件

Agents used for the treatment or prevention of cardiac arrhythmias. They may affect the polarization-repolarization phase of the action potential, its excitability or refractoriness, or impulse conduction or membrane responsiveness within cardiac fibers. Anti-arrhythmia agents are often classed into four main groups according to their mechanism of action: sodium channel blockade, beta-adrenergic blockade, repolarization prolongation, or calcium channel blockade.

A class of drugs that inhibit the activation of VOLTAGE-GATED SODIUM CHANNELS.

応用分野 · 4 件

解説アジュマリン.キョウチクトウ科Rauwolfia属serpentinaなどの主として根から得られるインドールアルカロイドの一つ.板状晶.融点158~160 ℃.[α]33D+128°(クロロホルム).λmax 247,295 nm(log ε 3.94,3.49.エタノール).pKa1 7.64±0.70,pKa2 13.78±0.70.血圧降下薬,鎮静および催眠薬として用いられる.

説明Rauwolfia (Luo Fu Mu) is derived from the plants Rauvolfia verticillata (Lour.) Baill. and R. yunnanensis Tsiang, and the root is usually used as its medicinal part. R. verticillata (Lour.) Baill. var. hainanensis Tsiang and R. vomitoria Afzel. ex Spreng have been also used as traditional Chinese herb. Rauwolfia is one of the important traditional herbs in southern China. Its scope of treatment includes cold, fever, sore throat, headache, and dizziness caused by hypertension, abdominal pain and diarrhea, scabies, and so on. Rauwolfia is also used to treat insomniac dizziness, bruises, sprains, and venomous snake bites in folk. In the “Flora of China,” 135 species of Rauwolfia were recorded, mostly distributed in the tropics and subtropics, a few in the temperate regions. There are nine species, four varieties, and three cultivated species in China.

来歴Since 1930s, abundant studies have been focused on the Rauwolfia plants. So far, a total of 91 alkaloids were separated from Rauwolfia, and the identification of the chemical structures was obtained, including 2 non-indole alkaloids (thebaine and papaverine) and 89 indole alkaloids . In accordance with the basic framework, indole alkaloids can be divided into seven classes, such as the ajmaline class, the

使用An antiarrhythmic agent isolated from Rauwolfia serpentina.

調製方法

関連反応

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化合物ノート

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Takycor
AJMALINE
Rytmalin
Siddiqui
6989-79-3Ajmalan-17,21-diol, (17R,21.alpha.)-SCHEMBL23295973DTXSID10859864CJDRUOGAGYHKKD-UHFFFAOYSA-NHMS3373D08HMS5084O14s5371

データベース識別子

CAS
4360-12-7、860214-04-6
PubChem CID
2073
DTXSID
DTXSID10859864

純化方法Ajmaline crystallises from MeOH or EtOAc containing a little H2O to give the trihydrate m 158-160o. This loses 1H2O at 110o and all H2O at 150o. [Beilstein 23 III/IV 3212.]

上流・下流製品情報

上流原料

アンモニア酢酸

下流製品

(+)-イソアジュマリン

サプライヤー99 社

南京世洲生物科技有限公司025-85560043 15850508050 · [email protected]
成都普瑞法科技开发有限公司+86-028-82633397 18982077548 · [email protected]
苏州道澜生物医药科技有限公司15952404857 · [email protected]
銘瑞集團有限公司17318633522 · [email protected]
成都乐美天医药科技有限公司17308096051 17308096051 · [email protected]
艾吉析科技(上海)有限公司17717235263 · [email protected]
上海纯优生物科技有限公司15921393123 18302135232 · [email protected]
上海麦克林生化科技股份有限公司021-50706066 15221275939 · [email protected]
江苏永健医药科技有限公司17701422015 · [email protected]
成都彼样生物科技有限公司18108052721 · [email protected]
成都市久鼎化学技术有限公司18584079237 · [email protected]
杭州品高化工有限公司0571-87658025 · [email protected]
云南西力生物技术股份有限公司0871-65217109 · [email protected]
陕西缔都化学有限公司029-029-81123119 17391733320 · [email protected]
武汉众志诚生物技术有限公司13628624121 13628604890 · [email protected]
成都普睿法药物研发有限公司82633860 18982077548 · [email protected]
Jai Radhe Sales+(91)-(79)-26431096/65255722 · [email protected]
湖北辰心化工有限公司18696113233 · [email protected]
湖南瑞威尔生物科技有限公司18627957289 18173226957 · [email protected]
江西瑞威尔生物科技有限公司18502728206 · [email protected]
上海迈瑞尔生化科技有限公司4006356688 18621169109 · [email protected]
湖北威德利化学试剂有限公司17771473825 13385289472 · [email protected]
福建盛世嘉泰药业有限公司13385921167 · [email protected]
成都普思生物科技股份有限公司028-85370565-229 18080489829 · [email protected]
InvivoChem中国13549236410 · [email protected]
銳迪國際科技有限公司18024082417 · [email protected]
MedChemexpress LLC021-58955995 · [email protected]
武汉丰泰威远科技有限公司+86-27-8746-5837 +86-18627785180 · [email protected]
湖北魏氏化学试剂股份有限公司17771898297 13125137661 · [email protected]
武汉丰泰威远科技有限公司027-87465837 19945049750 · [email protected]
ChemeGen 中国18818260767 · [email protected]
广州爱纯医药科技有限公司020-39119399 18927568969 · [email protected]
湖北威德利化学试剂有限公司186-02735115 18602735115 · [email protected]
北京奥秘佳得医药科技有限公司+86-13522808617 · [email protected]
上海创赛科技有限公司400-6087598 15021221957 · [email protected]
天津普西唐生物医药科技有限公司010-60605840 · [email protected]
广州市慈铭生物科技有限公司020-38082199,29065168,38082986,29878298,29866629,4000192398
上海孚一生物科技有限公司+86 (21) 61124340
凯试(上海)科技有限公司021-50135380 · [email protected]
普善实业(陕西)有限公司029-81310890 18165209495 · [email protected]
ALB Technology Limited702-983-3769 · [email protected]
武汉天植生物技术有限公司18607101326 15172504745 · [email protected]
上海皓之翔生物科技有限公司(原上海拓青化工有限公司)526763801 13301653310 · [email protected]
湖北威德利化学科技有限公司027-83989310 18627915365 · [email protected]
湖北威德利化学试剂有限公司18327179646 · [email protected]
湖北魏氏化学试剂股份有限公司13125137732 18686406941 · [email protected]
艾吉析科技(上海)有限公司17717235263 17717235263 · [email protected]
上海阿拉丁生化科技股份有限公司6206333 13167063860 · [email protected]
湖北万业众诚化学试剂有限责任公司18671296875 · [email protected]
上海珞珐生化科技有限公司021-51111890 15317326293 · [email protected]

補足説明

定義ChEBI: A monoterpenoid indole alkaloid that consists of ajmalan substituted at positions 17 and 21 by hydroxy groups.