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カルベニシリンナトリウム

Carbenicillin Disodium

HCID 20933
ノート反応
基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
4800-94-6
標準SMILES
CC1(C)S[C@@H]2[C@H](NC(=O)C(C(=O)[O-])c3ccccc3)C(=O)N2[C@H]1C(=O)[O-].[Na+].[Na+]
InChIKey
RTYJTGSCYUUYAL-YCAHSCEMSA-L
分子式
C17H16N2Na2O6S
平均分子量
422.4 g/mol
単同位体質量
422.05244597

概要

Carbenicillin disodium is an organic sodium salt. It contains a carbenicillin(2-).

名称と識別子

優先名称
Carbenicillin Disodium
IUPAC
disodium;(2S,5R,6R)-6-[(2-carboxylato-2-phenylacetyl)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
現地名
カルベニシリンナトリウム
英語名
Carbenicillin disodium
分子式
C17H19N2NaO6S
分子量
402.4

名称と別名

Carbenicillin disodium4800-94-6Carbenicillin disodium saltcarbenicillin sodiumPyocianilHyoperSodium carbenicillinDisodium carbenicillinalpha-Carboxybenzylpenicillin disodium saltBRL-2064NSC-111071CP-15-639-2
名称をさらに表示
カルベニシリンナトリウムグリペニンN-[(2S,5β)-2β-ソジオオキシカルボニル-3,3-ジメチル-7-オキソ-4-チア-1-アザビシクロ[3.2.0]ヘプタ-6α-イル]-2-フェニルマロンアミド酸ナトリウム(2S,5R)-6α-[(ソジオオキシカルボニルフェニルアセチル)アミノ]-3,3-ジメチル-7-オキソ-4-チア-1-アザビシクロ[3.2.0]ヘプタン-2β-カルボン酸ナトリウムカルベシンフガシリンカルベニシリンジナトリウムカルバフェン(2S,5β)-6α-[(カルボキシフェニルアセチル)アミノ]-3,3-ジメチル-7-オキソ-4-チア-1-アザビシクロ[3.2.0]ヘプタン-2β-カルボン酸二ナトリウムピオペン6α-[[2-(ソジオオキシカルボニル)-2-フェニルアセチル]アミノ]ペニシラン酸ナトリウムゲオペンミクロシリンN-[(2S,5R,6R)-2-カルボキシ-3,3-ジメチル-7-オキソ-4-チア-1-アザビシクロ[3.2.0]ヘプタン-6-イル]-2-フェニルマロンアミド酸ジナトリウムゼオペンアナバクチルN-[(2S,5R,6R)-2-(ソジオオキシカルボニル)-3,3-ジメチル-7-オキソ-4-チア-1-アザビシクロ[3.2.0]ヘプタン-6-イル]-2-フェニルマロンアミド酸ナトリウムカルベニシリン二ナトリウムカルベニシリン, 二ナトリウム塩カルベニシリンナトリウム(異性体混合物)geopenpyopenCARBENICILINpiopenpyopeneCarbapengripenincarbecin
alpha-Carboxybenzylpenicillin sodium saltDisodium alpha-carboxybenzylpenicillinDTXSID60458209TS4B3H261CP 15639-2N-(2-Carboxy-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo(3.2.0)-hept-6-yl)-2-phenylmalonamic acid disodium saltDTXCID4025820CHEBI:34609

データベース識別子

CAS
4800-94-6
PubChem CID
20933
DTXSID
DTXSID6045820
ChEMBL
CHEMBL606260
ChEBI
CHEBI:34609
UNII
9TS4B3H261
EC Number
225-360-8

物性

構造計算による物性

極性表面積
155 Ų
水素結合供与体数
1
水素結合受容体数
7
回転可能結合数
3
重原子数
28
形式電荷
0
複雑度
634

実験および物理化学的性質

Human Drugs · 2 件

FDA approved drugs -> Active ingredient

FDA approved drugs -> Active ingredient

物理化学的性質

融点
190 °C · >190°C (dec.)
比旋光度
175 · +175~+190°(D/20℃)(c=4,H2O)(calculated on the dehydrous basis)
貯蔵温度
2 · Inert atmosphere,2-8°C
溶解性
2 O: · H2O: 50 mg/mL
外見
粉
色
ホワイトからオフホワイト
PH
5.5 · 5.5~7.5 (10g/l, 25℃)
水溶解度
水に溶ける。
Merck
13 · 13,1801
BRN
5722128 · 5722128
主な用途
医薬品(低分子化合物)
InChIKey
HUKAYYNGXWHSGG-MRDJHEKFNA-N
SMILES
C([C@H]1C(S[C@]2([H])[C@H](NC(=O)C(C3C=CC=CC=3)C(=O)O)C(=O)N12)(C)C)(=O)O.[NaH] |&1:1,4,6,r|

化学的性質

化学的特性white Powder

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

GHS分類

GHS Classification · 4 件

Danger

H317 (99.6%): May cause an allergic skin reaction [Warning Sensitization, Skin]

P233, P260, P261, P271, P272, P280, P284, P302+P352, P304+P340, P321, P333+P317, P342+P316, P362+P364, P403, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 225 reports by companies from 4 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

危険有害性情報

Regulatory InformationCarbenicillin sodium: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard
Other Safety InformationIMAP assessments - 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-[(carboxyphenylacetyl)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-, disodium salt,[2S-(2.alpha.,5.alpha.,6.beta.)]-: Human health tier I assessment
Hazard Classes and CategoriesSkin Sens. 1 (99.6%)

毒性情報

Drug Induced Liver Injury · 6 件

Drug Induced Liver Injury Rank (DILIrank 2.0)

Carbenicillin disodium

vLess-DILI-concern

3

Warnings & precautions

DOI:10.1016/j.drudis.2016.02.015

安全データ

F
3-8-10
wgk
2
rtecs
ON9105000
ridadr
UN 1170 3/PG 3
毒性
LD50 i.p. in rats: >2000 mg/kg (Goldenthal)
hs_code
29411000
risk_code
42/43
hazard_code
Xn
safety_code
22-36/37-36
Hazard Classifications
Resp. Sens. 1Skin Sens. 1
ストレージクラス
11 - Combustible Solids

化学と産業

薬理情報

MeSH Pharmacological ClassificationSubstances that inhibit the growth or reproduction of BACTERIA.
応用分野 · 3 件

説明Carbenicillin is a broad-spectrum carboxypenicillin antibiotic. It is active against Gram-negative and certain Gram-positive bacteria, including S. pyogenes, S. epidermidis, P. mirabilis, P. vulgaris, E. coli, and P. aeruginosa (MICs = 0.19, 1.56, 1.56, 3.12, 3.12, and 50 μg/ml, respectively). It is also active against penicillinase-producing and non-producing strains of S. aureus (MICs = 1.56 and 12.5 μg/ml, respectively). Carbenicillin is protective against systemic S. pyogenes, P. vulgaris, E. coli, and S. aureus infection in a mouse model of systemic lethal infection with 50% protective dose (PD50) values of 7.8, 224, 19.3, and 34 mg/kg, respectively. It also decreases viable colony counts in the kidney in a rat model of P. vulgaris or E. coli urinary tract infection when administered at a dose of 100 mg/kg. Formulations containing carbenicillin have previously been used in the treatment of upper and lower urinary tract infections and prostatitis.

使用Carbenicillin disodium salt is a water-soluble antibiotic which is effective against gram-negative bacteria.Carbenicillin disodium salt is widely utilized as an antibiotic which is used to control bacterial cell-wall synthesis by inactivating transpeptidases on the inner surface of the bacterial cell membrane. It has been involved in the study of the role of penicillin-sensitive transpeptidases in cell wall biosynthesis.

一般的な説明Carbenicillin was synthesized by Brain et al. of Beecham Research Laboratories in 1965. It was the first synthetic penicillin to show activity against Pseudomonas aeruginosa. Although its activity against the microorganism is not strong (MIC = 25 – 100 μg/mL), it is widely used against P. aeruginosa infections because of its low toxicity and the lack of other antibiotics suitable for use against this microorganism. Carbenicillin is mainly used clinically to treat urinary tract and respiratory tract infections and sepsis caused by Proteus, Escherichia coli, Klebsiella, and Pseudomonas aeruginosa.

上流・下流製品情報

上流原料

塩化スルフィニル水素炭酸水素ナトリウムベンジルアルコールフェニルマロン酸6-アミノペニシラン酸

サプライヤー100 社

北京华美互利生物化工010-56205725 · [email protected]
郑州阿尔法化工有限公司+86-18530059196 · [email protected]
上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]
上海如吉生物科技发展有限公司+86-21-65211385-8001 36031160 · [email protected]
湖北恒硕化工有限公司027-82830253 13995541600 · [email protected]
上海迈瑞尔生化科技有限公司4006356688 18621169109 · [email protected]
大连美仑生物技术有限公司0411-62910999 13889544652 · [email protected]
北京绿百草科技发展有限公司010-61136123 · [email protected]
嘉兴市艾森化工有限公司0573-85285100 18627885956 · [email protected]
上海泰坦科技股份有限公司4006009262 13023226327 · [email protected]
上海隆盛化工有限公司58099637 13585536065 · [email protected]
武汉丰泰威远科技有限公司+86-27-8746-5837 +86-18627785180 · [email protected]
武汉丰泰威远科技有限公司027-87465837 19945049750 · [email protected]
山东西亚化学有限公司13355009207 13355009207 · [email protected]
四川库利南科技有限公司400-1166-196 18981987031 · [email protected]
天津希恩思生化科技有限公司400 638 7771 · [email protected]
湖南汇百侍生物科技有限公司0731-85526065 13308475853 · [email protected]
斯百全化学(上海)有限公司021-021-021-67601398-809-809-809 15221380277 · [email protected]
上海源叶生物科技有限公司18916372613 · [email protected]
艾科试剂4008-755-333 18080918076 · [email protected]
南京爱莉生物科技有限公司025-83208295 18913388297 · [email protected]
上海遐瑞医药科技有限公司+86 21 61551611
越林试剂021-62960152 · [email protected]
南京杜莱生物技术有限公司025-84699383-8003;025-846993838003-8003 18013301590 · [email protected]
广州爱纯医药科技有限公司020-39119399 18927568969 · [email protected]
南京生利德生物科技有限公司025-57798810 18652991625 · [email protected]
上海倍卓生物科技有限公司021-61119791,13386096464 · [email protected]
湖北威德利化学试剂有限公司186-02735115 18602735115 · [email protected]
上海将来实业股份有限公司400-0066400 13621662912 · [email protected]
上海将来实业股份有限公司021-61552785 · [email protected]
HBCChem, Inc.+1-510-219-6317 · [email protected]
安倍医疗器械贸易(上海)有限公司400-1500-680 021-62402299 · [email protected]
上海麦克林生化科技股份有限公司15221275939 15221275939 · [email protected]
杭州杰恒化工有限公司0571-87396432 · [email protected]
上海永叶生物科技有限公司86-021-61559134 15921386130 · [email protected]
上海嵩爰化工科技有限公司010-1234567 18521000990 · [email protected]
凯试(上海)科技有限公司021-50135380 · [email protected]
湖北巨胜科技有限公司027-59599241 18871490274 · [email protected]
池州凯隆进出口贸易有限公司[email protected]
AN PharmaTech Co Ltd86(21)68097365 · [email protected]
桦特昇生物科技(武汉)有限公司027-59207879 1972026995 18140587686 · [email protected]
天津阿尔塔科技有限公司022-6537-8550 15522853686 · [email protected]
江苏倍达医药科技有限公司0512-63009836 18994340901 · [email protected]
TargetMol中国(陶术生物)021-021-33632979 15002134094 · [email protected]
湖北康恩化学有限公司180-64105258 18064105258 · [email protected]
上海陶术生物科技股份有限公司+1-781-999-5354; +1-00000000000 · [email protected]
北京诺其雅盛生物科技有限公司4000-819-385 010-62329685 13718666987
上海皓之翔生物科技有限公司(原上海拓青化工有限公司)526763801 13301653310 · [email protected]
九鼎化学(上海)科技有限公司4009209199 · [email protected]
湖南汇百益新材料有限公司400-0909710 13319523173 · [email protected]

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