アミトリプチリン
3-[(10,11-ジヒドロ-5H-ジベンゾ[a,d]シクロヘプテン)-5-イリデン]-N,N-ジメチル-1-プロパンアミン · ラルキシル · ダミレン · セロテン · トリプチソル · アミトリプチリン · レドメクス · サロテクス
識別子と物理属性
| CAS No. | 50-48-6 |
|---|---|
| 分子式 | C20H23N |
| 平均分子量 | 277.4 g/mol |
| 単同位体質量 | 277.18304974 g/mol |
| SMILES | CN(C)CCC=C1c2ccccc2CCc2ccccc21 |
| InChIKey | KRMDCWKBEZIMAB-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 2160 |
| ChEMBL | CHEMBL629 |
| ChEBI | CHEBI:2666 |
| EC No. | 200-041-6 |
| DTXSID | DTXSID7022594 |
| 現地名 | アミトリプチリン |
化学・物理的性質
| XLogP | 5 |
|---|---|
| 極性表面積 | 3.2 |
| 水素結合供与体数 | 0 |
| 水素結合受容体数 | 1 |
| 回転可能結合数 | 3 |
| 重原子数 | 21 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 331 |
| 物質分類 | Pharmaceutical |
| 医薬品 | DEA NFLIS-Drug Category -> AntidepressantsPharmaceuticals -> Used in SwitzerlandPharmaceuticals -> Listed in ZINC15Pharmaceuticals -> Antipsychotics |
| LogP（分配係数） | log Kow = 4.925.04 |
| Color/Form | Crystals |
| 溶解度 | freely soluble in waterIn water, 9.71 mg/L at 24 °C4.50e-03 g/L9.7mg/mL |
| Human Drugs | Antidepressants -> Tricyclic antidepressants (TCA)Breast FeedingLactationMilk, HumanAntidepressive AgentsAntidepressive Agents, TricyclicPharmaceuticalsMedicines for depressive disorders |
| Endocrine Disruptors | Potential endocrine disrupting compound |
| 沸点 | 410.26°C (rough estimate) |
| Decomposition | When heated to decomposition it emits toxic fumes of /nitrogen oxides/ |
| 融点 | 196-197196 - 197 °C196-197°C |
| Physical Description | Solid |
| Stability/Shelf Life | Following the date of manufacture, amitriptyline hydrochloride preparations have expiration dates of 3-5 years depending on the manufacturer and dosage form.Stable under recommended storage conditions. /Amitriptyline hydrochloride/ |
| 密度 | 0.9415 (rough estimate) |
| 屈折率 | 1.7500 (estimate) |
| 貯蔵条件 | Store at -20°C |
| 外観・状態 | Liquid |
| pKa（酸解離定数） | 9.4(at 25℃) |
| 色 | Colorless to light yellow |
| 安定性 | Light Sensitive |
| CAS データベース | 50-48-6(CAS DataBase Reference) |
| NISTの化学物質情報 | Amitriptyline(50-48-6) |
| EPAの化学物質情報 | Amitriptyline (50-48-6) |
安全性と法規制
| GHS 分類 | DangerH301+H311+H331 (44.3%): Toxic if swallowed, in contact with skin or if inhaled [Danger Acute toxicity, oralacute toxicity, dermalacute toxicity, inhalation]P203, P261, P262, P264, P264+P265, P270, P271, P273, P280, P301+P316, P301+P317, P302+P352, P304+P340, P305+P354+P338, P316, P317, P318, P321, P330, P361+P364, P391, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)Aggregated GHS information provided per 70 reports by companies from 4 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.H301: Toxic if swallowed [Danger Acute toxicity, oral] |
|---|---|
| 規制情報 | Status: Active Update: 11-10-2018 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/18939Amitriptyline: Does not have an individual approval but may be used as a component in a product covered by a group standard. It is not approved for use as a chemical in its own right. |
| FDA 要件 | The Approved Drug Products with Therapeutic Equivalence Evaluations identifies currently marketed prescription drug products, including amitriptyline hydrochloride, approved on the basis of safety and effectiveness by FDA under sections 505 of the Federal Food, Drug, and Cosmetic Act. /Amitriptyline hydrochloride/ |
| Special Reports | Sarris J et alAdjunctive Nutraceuticals for Depression: A Systematic Review and Meta-Analyses. Am J Psychiatry 173 (6): 575-87 (2016) |
| Toxic Combustion Products | Special hazards arising from the substance or mixture: Carbon oxides, nitrogen oxides (NOx), Hydrogen chloride gas /Amitriptyline hydrochloride/ |
| Hazard Classes and Categories | Acute Tox. 3 (44.3%) |
| Hazardous Reactivities and Incompatibilities | Incompatible materials: Strong oxidizing agents /Amitriptyline hydrochloride/ |
| 消火手順 | Suitable extinguishing media: Use water spray, alcohol-resistant foam, dry chemical or carbon dioxide. /Amitriptyline hydrochloride/Advice for firefighters: Wear self contained breathing apparatus for fire fighting if necessary. /Amitriptyline hydrochloride/ |
用途
解説
アミトリプチリン，三還系抗うつ剤の一種。内因性うつ病患者の抑うつ状態を取除き，思考力や集中力を低下させる作用をする。作用機序は視床下部，辺縁系，網様体で神経細胞から遊離した神経伝達物質としてのカテコールアミン，インドールアミンの再取込みを抑制し，伝達物質の活性を持続させるものと考えられている。そのほか，抗コリン，抗セロトニン，抗ヒスタミン作用も認められている。夜尿症治療にも使われる。副作用にはアトロピン作用による口渇，便秘，眼圧亢進などや，循環器症状として起立性低血圧がある。ほかに錐体外路性症状や黄疸がみられることがある。
用途
アミトリプチリン（Amitriptyline）は、抗うつ薬の中でも最初に開発された三環系抗うつ薬（TCA）の一種である。主に抗うつ用途として処方されるケースが多いが、神経痛や薬物乱用頭痛の緩和、それにともなう頭痛薬の断薬などを目的に処方されるケースもある。作用機序としては、脳内においてノルアドレナリン及びセロトニンの再取り込みを抑制し、シナプス領域のモノアミンが増量する。 うつ病、不安障害、PTSDなどのほか、注意欠陥?多動性障害、摂食障害、双極性障害、不眠症、過敏性腸症候群などに用いられる。 獣医学領域ではイヌの分離不安症の治療に使用される[要出典]。
使用
Amitriptyline is used for anxious-depressive conditions. It is easier to tolerate than imipramine.
使用用途
アミトリプチリンは、医薬品分野では主に人間の抗うつ剤として使用されます。不安や気分の落ち込み、無気力のような症状を和らげ、うつ症状に対して効果が得られます。 アミトリプチリンの効果の理由は、人の脳内でノルアドレナリン (英: noradrenaline) およびセロトニン (英: serotonin) の働きを改善し、脳内の神経伝達をスムーズにする作用があるためです。 抗うつ剤としての用途以外にも、アミトリプチリンの持つ鎮静効果を利用し、慢性の神経関連の痛み・片頭痛や緊張型頭痛・夜尿症などの治療薬として使用されます。