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アンピシリン

6-((2-Amino-2-phenylacetyl)amino)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo(3.2.0)heptane-2-carboxylic acid

HCID 2174
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基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
69-53-4
標準SMILES
CC1(C)SC2C(NC(=O)C(N)c3ccccc3)C(=O)N2C1C(=O)O
InChIKey
AVKUERGKIZMTKX-UHFFFAOYSA-N
分子式
C16H19N3O4S
平均分子量
349.4 g/mol
単同位体質量
349.10962709

概要

6-[(2-amino-1-oxo-2-phenylethyl)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid is a penicillin.

名称と識別子

優先名称
6-((2-Amino-2-phenylacetyl)amino)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo(3.2.0)heptane-2-carboxylic acid
IUPAC
6-[(2-amino-2-phenylacetyl)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
現地名
アンピシリン
英語名
Ampicillin
分子式
C16H19N3O4S
分子量
349.4

名称と別名

DTXSID208590776-[(2-amino-2-phenylacetyl)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid856649-99-56-((2-Amino-2-phenylacetyl)amino)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo(3.2.0)heptane-2-carboxylic acidRefChem:1073645DTXCID80196632AlpenGuicitrineAmpicinWypicil6-{[amino(phenyl)acetyl]amino}-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acidAmpen
名称をさらに表示
アルペン6α-[[(R)-アミノ(フェニル)アセチル]アミノ]ペニシラン酸(アミノフェニルメチル)ペニシリンペントレックス6α-[(D-フェニルグリシル)アミノ]ペニシラン酸アミペニックスアミノベンジルペニシリンオムニペンペンブリチンアミノベンジルペニシリン/スルバクタムプリンシペン6α-[[(R)-アミノフェニルアセチル]アミノ]ペニシラン酸アンピシリン/スルバクタム,(1:x)アムシル(2S,5β)-6α-[[(R)-2-アミノ-2-フェニルアセチル]アミノ]-3,3-ジメチル-7-オキソ-4-チア-1-アザビシクロ[3.2.0]ヘプタン-2β-カルボン酸ビクシリンソルシリン6α-[(R)-アミノフェニルアセチルアミノ]ペニシラン酸シンペニンアンピシリン/スルバクタムNonane-1,9-diamineAmpicillin SulbactamWymoxUnasynpenbritinprincipenviccillinpolycillinaminobenzylpenicillinp-50
Semicillin RMFCD00005175AB-PC SolAB-PCHI 63D-(-)-.alpha.-AminobenzylpenicillinAmpipenin, nt3AY 6108

データベース識別子

CAS
69-53-4、856649-99-5
PubChem CID
2174
DTXSID
DTXSID20859077
ChEMBL
CHEMBL1617921
ChEBI
CHEBI:94334
Nikkaji
J281.525G

物性

構造計算による物性補完中

XLogP
-1.1
極性表面積
138 Ų
水素結合供与体数
3
水素結合受容体数
6
回転可能結合数
4
重原子数
24
形式電荷
0
複雑度
562

物理化学的性質

融点
198 · 198-200 °C (dec.)(lit.)
比旋光度
23 · D23 +287.9° (c = 1 in water)
沸点
201.8 °C · 201.8°C (rough estimate)
比重(密度)
1.2794 · 1.2794 (rough estimate)
屈折率
1.632 · 1.6320 (estimate)
貯蔵温度
2 · 2-8°C
溶解性
4 OH · NH4OH 1 M: 50 mg/mL、無色透明
外見
個体
色
白色~淡黄色
酸解離定数(Pka)
2.5 · 2.5 (COOH)(at 25℃)
由来生物
microbial
水溶解度
13.9 g/L · 13.9g/L(25℃)
JECFA Number
85 · 85
Merck
13 · 13,591
BRN
1090925 · 1090925
安定性
安定していますが、湿気に敏感な場合があります。強力な酸化剤とは相容れない。
主な用途
臨床検査
InChI
1S/C16H19N3O4S/c1-16(2)11(15(22)23)19-13(21)10(14(19)24-16)18-12(20)9(17)8-6-4-3-5-7-8/h3-7,9-11,14H,17H2,1-2H3,(H,18,20)(H,22,23)/t9-,10-,11+,14-/m1/s1
InChIKey
AVKUERGKIZMTKX-NJBDSQKTSA-N
SMILES
[H][C@]12SC(C)(C)[C@@H](N1C(=O)[C@H]2NC(=O)[C@H](N)c3ccccc3)C(O)=O
CAS データベース
69 · 69-53-4(CAS DataBase Reference)
EPAの化学物質情報
Ampicillin (69-53-4)

化学的性質

化学的特性Ampicillin in anhydrous form occurs as crystals.

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

F
10-23
wgk
2
rtecs
XH8425000
毒性
LD50 oral in mouse: > 5gm/kg
hs_code
29212900
risk_code
36/37/38-42/43-61
hazard_code
Xn,T
safety_code
22-26-36/37-45-53
自然発火温度
301°C
Hazard Classifications
Resp. Sens. 1Skin Sens. 1
ストレージクラス
11 - Combustible Solids
有毒物質データの
69-53-4(Hazardous Substances Data)

化学と産業

応用分野 · 5 件

解説アンピシリンは,抗生物質の一つ.ペニシリングループの一種で,グラム陽性菌にも陰性菌にも広い抗菌効果を示す.

用途アンピシリン(Ampicillin)とは、1961年から感染症の治療に用いられているβ-ラクタム系抗生物質の1種である。アミノペニシリングループに属し、抗菌スペクトルや活性はアモキシシリンとほぼ同じである。

説明Ampicillin is an antibacterial antibiotic from the α-aminobenzyl penicillin group, which differs from penicillin by the presence of an amino group that facilitates penetration through the outer membrane of some gram-negative bacteria. Ampicillin is Semi-synthetic derivative of penicillin that functions as an orally active broad-spectrum antibiotic. Ampicillin acts by interfering directly with the biosynthesis of peptidoglycan, which constitutes the major component of the bacterial cell wall, leading to structural instability and death of bacteria. Ampicillin is a β-lactam antibiotic within the penicillin family. As a member of this family, Ampicillin is susceptible to β-lactamase, which hydrolyzes the β-lactam ring. This broad spectrum antibiotic is effective against gram-positive, gram-negative bacteria and anaerobic bacteria. Ampicillin is widely used in cell culture as a selective agent. As an antibiotic, Ampicillin binds to penicillin binding proteins (PBPs) on a susceptible organism and Inhibits bacterial cell-wall synthesis by inactivating transpeptidases on the inner surface of the bacterial cell membrane. After binding to the PBPs, Ampicilin acts as a structural analogue of acyl-D-alanyl-D-alanine, acylates the transpeptidase enzyme and thereby prevents the cross-linking of the peptidoglycan of the cell wall necessary for the growth of the bacterium. Ampicillin sodium can be used as a selective agent in several types of isolation media. Ampicillin sodium is routinely used to select for cells containing the pcDNA3.1 and pEAK10 resistance plasmids in cell line A904L at an effective concentration of 50 μg/ml.

使用Labelled Ampicillin. Orally active, semi-synthetic antibiotic; structurally related to penicillin. Antibacterial.

一般的な説明Ampicillin was synthesized by Beecham Research Laboratories in 1961 and evaluated for its anti-gram-negative activity by Rolinson et al.. It was the first semisynthetic penicillin showing strong activity against gramnegative bacilli. Although it is hydrolyzed by bacterial penicillinase, it is active against Escherichia coli, Shigella, Proteus mirabilis, and Haemophilus influenzae and is used very widely as an oral antibiotic. Ampicillin also is used by injection for serious infections.

上流・下流製品情報

上流原料

ベンジルペニシリン塩化バリウム2水塩4-アミノ安息香酸ふっ化カリウム炭酸カリウムトリエチルアミンピバロイルクロリド塩酸水酸化ナトリウムalpha-Aminobenzeneacetyl chloride塩化カリウムD-2-フェニルグリシンクロロぎ酸ベンジル水素クロロぎ酸エチル

下流製品

6-アミノペニシラン酸ふっ化チタン酸カリウムペルオキシ一硫酸カリウム臭化カリウムホウフッ化カリウムふっ化カリウム臭素酸カリウムりん酸ジカリウム重クロム酸カリウムりん酸二水素カリウムクロム酸二カリウムヘキサフルオロ硫黄(VI)過マンガン酸カリウム六フッ化ジルコン酸カリウムフッ化水素カリウム塩化カリウム

補足説明

定義ChEBI: A penicillin in which the substituent at position 6 of the penam ring is a 2-amino-2-phenylacetamido group.

関連反応

21 件
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HRID 87276 の反応式
HRID 87276反応物としてTraining data from https://doi.org/10.1039/C8SC04228D (2/10)
HRID 136097 の反応式
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HRID 188878 の反応式
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HRID 208463 の反応式
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HRID 281919 の反応式
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HRID 291676 の反応式
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HRID 301584 の反応式
HRID 301584反応物としてTraining data from https://doi.org/10.1039/C8SC04228D (8/10)
HRID 665278 の反応式
HRID 665278反応物としてTraining data from https://doi.org/10.1039/C8SC04228D (3/10)
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