ホームMCPワークベンチSkills
ホームワークベンチ通知マイページ
化工社オープンプロジェクト:[email protected]AIアクセス:llms.txt · MCPガイドプライバシーポリシー · 利用規約 · サポートv1.7.9
  1. ホーム
  2. /化合物

フマル酸

Fumaric acid

HCID 21883788
ノートを作成反応を作成見積依頼を出す印刷プレビュー

データを補完しています。しばらくしてからページを更新すると最新の内容を表示できます

基本情報名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
部分構造検索類似構造を探す

基本情報

CAS
110-17-8
標準SMILES
O=C([O-])/C=C/C(=O)[O-].[H+].[H+]
InChIKey
VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N
分子式
C4H4O4
平均分子量
116.07 g/mol

名称と識別子

優先名称
Fumaric acid
現地名
フマル酸
英語名
Fumaric acid
分子式
C4H4O4
分子量
116.07

名称と別名

フマル酸(E)-ブタ-2-エン二酸trans-2-ブテン二酸フマル酸標準品trans-1,2-エチレンジカルボン酸FAfumaric2-BUTENEDIOIC ACIDButenedioic acidACIDUM FUMARICUMFumaric acid, extra pureFEMA 2488
名称をさらに表示
Allomaleic acidTRANS-2-BUTEN-1,4-DIOIC ACIDTenofovir Disoproxil Fumarate impurity R

データベース識別子

CAS
110-17-8
PubChem CID
21883788

物性

物理化学的性質

融点
298 · 298-300 °C (subl.) (lit.)
沸点
137.07 °C · 137.07°C (rough estimate)
比重(密度)
1.62 · 1.62
蒸気圧
1.7 mm · 1.7 mm Hg ( 165 °C)
屈折率
1.526 · 1.5260 (estimate)
FEMA
2488 · 2488 | FUMARIC ACID
闪点
230 °C · 230 °C
貯蔵温度
30 °C · Store below +30°C.
溶解性
95 %エタノール:可溶0.46g/10mL、無色透明 · 95%エタノール:可溶0.46g/10mL、無色透明
外見
微結晶性粉末
酸解離定数(Pka)
3.02 · 3.02, 4.38(at 25℃)
色
白い
PH
3.19 · 3.19(1 mM solution);2.57(10 mM solution);2.03(100 mM solution);
臭い (Odor)
無臭
においのタイプ
無臭
由来生物
synthetic
爆発限界(explosive limit)
40 % · 40%
水溶解度
0.63 g/100mL · 0.63g/100mL(25℃)
比熱容量
1.22 J/ · Cp(crystal): 1.22 J/(g·K), at 25℃
JECFA Number
618 · 618
Merck
14 · 14,4287
BRN
605763 · 605763
安定性
230 ℃前後で分解します。可燃性。強酸化剤、アルカリ、還元剤とは相容れない。 · 230℃前後で分解します。可燃性。強酸化剤、アルカリ、還元剤とは相容れない。
化粧品成分の機能
バッファリング
InChI
1S/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1+
InChIKey
VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

wgk
1
tsca
TSCA listed
rtecs
LS9625000
ridadr
UN 9126
毒性
LD50 orally in Rabbit: 9300 mg/kg LD50 dermal Rabbit 20000 mg/kg
hs_code
29171900
risk_code
36
化審法
(2)-1091 届出不要化学物質
hazard_code
Xi
safety_code
26
自然発火温度
375 °C
Hazard Classifications
Eye Irrit. 2
ストレージクラス
11 - Combustible Solids
有毒物質データの
110-17-8(Hazardous Substances Data)
危険度評価(NFPA 704基準/消防庁データ)
人的[青]=0

化学と産業

応用分野 · 8 件

解説フマル酸,不飽和の二塩基酸.いろいろな植物中に含まれる.生化学的には,トリカルボン酸サイクルの一員として,コハク酸の脱水素反応により生じる重要な代謝中間体.シス形のマレイン酸と幾何異性の関係にある.マレイン酸の異性化あるいはグリオキシル酸とマロン酸との縮合によって得られる.また工業的には,グルコースのフマル酸発酵によってつくられる.無色の針状結晶.融点287 ℃(封管中).200 ℃ で昇華する.密度1.625 g cm-3.K1 9.3×10-4,K2 10-5(25 ℃).水,エタノールに可溶,エーテル,アセトンに難溶,ベンゼンに不溶.230 ℃ で異性化脱水して無水マレイン酸になる.生体内では,水を付加したリンゴ酸やアンモニアを付加したアスパラギン酸の原料となっている.食品添加物,抗酸剤,合成樹脂や染料の原料に用いられる.

用途有機合成原料、食品添加物(酸味剤)研究用。

用途ポリマー類製造時のマレイン酸代替物、食品添加剤(ベーキングパウダー、清涼飲料水剤の酸味料)、抗酸化剤、ゴム、薬品、媒染剤の原料

説明Fumaric acid is an important kind of organic chemical raw materials as well as the intermediate of fine chemical products. Meanwhile, it is also an important kind of derivatives of maleic anhydride, being widely used in food, coatings, resins and plasticizers. In the food industry, fumaric acid, used as souring agent, can be applied to soft drinks, western-style wine, cold drinks, fruit juice concentrate, canned fruit, pickles and ice cream. As an acidic substance used as solid beverage gas production agent, it has excellent bubble durability with delicate product organization.Fumaric acid has been used as a food acidulant since 1946. As a food additive, it is used as an acidity regulator and can be denoted by the E number E297. Chemically it is an unsaturated dicarbonic acid and is part of the citric acid cycle. Fumaric acid is a common food additive included in many processed foods to keep them stable and to add tartness. The substance has a more sour flavor than citric acid, another common food additive. Fumaric acid occurs naturally in fumitory, bolete mushrooms, lichen and Iceland moss. As an additive, fumaric acid is produced synthetically, mainly from malic acid from apples. Fumaric acid as an additive is regulated under the Codex Alimentarius General Standard for Food Additives (GSFA), a collection of internationally recognized standards.The U.S. Food and Drug Administration considers it safe.

天然物の起源Reported found in several plants, Fumaria offcinalis L , Boletus scaber Boll and lean raw fsh

使用fumaric acid is used to add fragrance to products and to decrease product pH. It can also help keep the pH stable. It is generally used in cleansers. Fumaric acid is naturally occurring in plants, such as lichen and Iceland moss, and in animals. For example, the skin produces fumaric acid when exposed to light. It can also F be synthetically manufactured.

一般的な説明A colorless crystalline solid. The primary hazard is the threat to the environment. Immediate steps should be taken to limit spread to the environment. Combustible, though may be difficult to ignite. Used to make paints and plastics, in food processing and preservation, and for other uses.

サプライヤー

読み込み中…

公開中の見積依頼

読み込み中…

関連反応

0 件
反応記録を作成

現在のフィルター条件では反応記録がありません。

化合物ノート

読み込み中…

このページの内容基本情報名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
SMILES
OC(=O)\C=C\C(O)=O
LogP
-4.02 at · -4.02 at 20℃
CAS データベース
110 · 110-17-8(CAS DataBase Reference)
NISTの化学物質情報
Fumaric acid(110-17-8)
EPAの化学物質情報
Fumaric acid (110-17-8)
化学的性質 · 1 件

化学的特性Fumaric acid is naturally presented in Corydalis, mushrooms and fresh beef. Product precipitated from the water is monoclinic needle-like, prismatic or leaf-like white crystalline or crystalline powder. It is odorless with a special and strong sour, which is about 1.5 times that of the citric acid. It has a melting point 287 ° C, the boiling point of 290 ° C with subjecting to sublimation at temperature above 200 ° C. When being heated to 230 ° C, it will lose water and become maleic anhydride. Its co-boiling with water can produce DL-malic acid. It is soluble in ethanol, slightly soluble in water and ether, but insoluble in chloroform. The pH value of the 3% aqueous solution is 2.0 to 2.5 with a strong buffering performance, in order to maintain the pH of the aqueous solution at around 3.0. This product is non-toxic; rat-oral LD50: 8000mg/kg.

使用用途1. 殺菌剤としての利用 本化合物は殺菌力を有しているため生鮮食品の殺菌剤として利用されています。 その作用機作は以下の通りです。 ◇フマル酸の殺菌剤としての作用機作 カルボキシル基が非解離の状態で菌体内に取り込まれる。 細胞質中でカルボキシル基が解離する事で、細胞質のpHが低下する。 上記②の結果、細胞質中の酵素活性が低下し、代謝異常などを誘発する事で菌が死滅する。 2. 食品業界、畜産業界、医療分野での利用例 フマル酸は食品添加物としての安全性が認められており、酸味剤、膨張剤、pH調整剤、調味料などに使用されています。畜産・農業の分野では飼料の添加物、植物の殺菌・殺藻剤として使用されています。また、工業の分野では合成樹脂や染料の原料として利用さています。医療の分野では、フマル酸から作られるフマル酸エステルが乾癬(かんせん)治療に効果があるとして研究が進められています。 3. 生体内での役割 図. クエン酸回路におけるリンゴ酸の反応 フマル酸は酸素呼吸を行う生物のエネルギー生産過程で重要な役割を担っています。具体的には、クエン酸回路において、から生成され、へと変換される中間体として存在しています。

調製方法 · 4 件

製造方法By the action of certain fungi (Rhizopus nigricans) on glucose; by oxidation of furfural with sodium chlorate in the pres- ence of vanadium pentoxide.

Commercially, fumaric acid may be prepared from glucose by the action of fungi such as Rhizopus nigricans, as a by-product in the manufacture of maleic and phthalic anhydrides, and by the isomerization of maleic acid using heat or a catalyst. On the laboratory scale, fumaric acid can be prepared by the oxidation of furfural with sodium chlorate in the presence of vanadium pentoxide.

合成方法重縮合反応

純化方法Crystallise it from hot M HCl or water and dry it at 100o. [Beilstein 2 IV 2202.]

上流・下流製品情報

上流原料

臭化アンモニウムマレイン酸無水マレイン酸鉱油D-(+)-サッカロースマルトースベンゼン塩素酸ナトリウムwax liquidブテンIsomerization catalyst活性炭素チオ尿素

下流製品

フマロニトリルフマリルクロリド(E)-2-ブテン二酸鉄(II)(E)-2-ブテン二酸ビス(フェニルメチル)L-アスパラギン酸D-(-)-酒石酸​D,L-リンゴ酸L-アラニンフマル酸ジナトリウム4-(アミノメチル)-1-ベンジルピロリジン-2-オン·0.5フマル酸1-Boc-4-(4-methoxycarbonylphenyl)piperazineフマル酸ジエチルフマル酸ジメチル4-[4-(TERT-ブトキシカルボニル)ピペラジノ]安息香酸2α-[2-[3-[[2-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イルオキシ)エチル]メチルアミノ]プロポキシ]-5-メトキシフェニル]-4-メチル-2H-1,4-ベンゾチアジン-3(4H)-オン2-ブロモブタン二酸6-メチルクマリンこはく酸
補足説明 · 2 件

定義本品は、次の化学式で表されるジカルボン酸である。

定義Either of two isomers. Transbutenedioic acid (fumaric acid) is a crystalline compound found in certain plants. Cisbutenedioic acid (maleic acid) is used in the manufacture of synthetic resins. It can be converted into the trans isomer by heating at 120°C.