基本情報
- CAS
127-27-5- 標準SMILES
C=C[C@@]1(C)C=C2CC[C@@H]3[C@](C)(CCC[C@@]3(C)C(=O)O)[C@H]2CC1- InChIKey
MHVJRKBZMUDEEV-APQLOABGSA-N- 分子式
- C20H30O2
- 平均分子量
- 302.5 g/mol
- 単同位体質量
- 302.2245802
概要
(+)-Pimaric acid is a diterpenoid.
名称と識別子
- 優先名称
- Pimaric Acid
- IUPAC
- (1R,4aR,4bS,7S,10aR)-7-ethenyl-1,4a,7-trimethyl-3,4,4b,5,6,9,10,10a-octahydro-2H-phenanthrene-1-carboxylic acid
- 現地名
- ピマール酸
- 英語名
- Pimaric acid
- 分子式
- C20H30O2
- 分子量
- 302.45
名称と別名
PIMARIC ACID127-27-5Dextropimaric acidd-Pimaric acidUsic acidalpha-Pimaric acidPimaradienoic acidPimara-8(14),15-dien-19-oic acid88R98Z71NINSC-2956(1R,4aR,4bS,7S,10aR)-7-ethenyl-1,4a,7-trimethyl-3,4,4b,5,6,9,10,10a-octahydro-2H-phenanthrene-1-carboxylic acid(1R,4aR,4bS,7S,10aR)-1,4a,7-trimethyl-7-vinyl-3,4,4b,5,6,9,10,10a-octahydro-2H-phenanthrene-1-carboxylic acid
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ピマール酸ピマル酸 (> 75%)ピマル酸(13S)-ピマラ-8(14),15-ジエン-18-酸(1R)-7β-エテニル-1,2,3,4,4a,4bα,5,6,7,9,10,10aα-ドデカヒドロ-1,4aβ,7-トリメチル-1α-フェナントレンカルボン酸ピマラ-8(14),15-ジエン-18-酸13-ビニル-16,17-ジノルアビエタ-8(14)-エン-18-酸(1R,4aR,4bS,7S,10aR)-7-エテニル-1,4a,7-トリメチル-1,2,3,4,4a,4b,5,6,7,9,10,10a-ドデカヒドロフェナントレン-1-カルボン酸d-ピマル酸α-ピマル酸PimaricNSC 2956Pimaric Acid (>Δ8(14)-PiMaric AcidPimaric acid (PiMA)Pimaric Acid (> 75%)
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 5.5
- 極性表面積
- 37.3 Ų
- 水素結合供与体数
- 1
- 水素結合受容体数
- 2
- 回転可能結合数
- 2
- 重原子数
- 22
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 534
実験および物理化学的性質
Endocrine DisruptorsPotential endocrine disrupting compound
Food Contact SubstancesFCS -> FDA Inventory of Food Contact Substances Listed in 21 CFR
物理化学的性質
- 融点
- 217 · 217-219°
- 比旋光度
- 18 · D18 +74.7° (c = 0.4 in chloroform); D20 +87.3° (in chloroform)
- 沸点
- 18 · bp18 282°
- 比重(密度)
- 1.0434 · 1.0434 (rough estimate)
- 屈折率
- 1.48 · 1.4800 (estimate)
- 貯蔵温度
- -20 °C · Store at -20°C
- 溶解性
- DMSO: soluble,Water: soluble
- 酸解離定数(Pka)
- 4.68 · 4.68±0.60(Predicted)
- 外見
- Solid
- 色
- White to off-white
- LogP
- 6.731 · 6.731 (est)
- EPAの化学物質情報
- Pimaric acid (127-27-5)
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
危険有害性情報
Regulatory Information
Chemical: 1-Phenanthrenecarboxylic acid, 7-ethenyl-1,2,3,4,4a,4b,5,6,7,9,10,10a-dodecahydro-1,4a,7-trimethyl-, [1R-(1.alpha.,.4a.beta.,4b.alpha.,7.beta.,10a.alpha.)]-
Pimaric acid: Does not have an individual approval but may be used as a component in a product covered by a group standard. It is not approved for use as a chemical in its own right.
化学と産業
応用分野
解説dextropimaric acid．C20H30O2(302.45)．ピマル酸，ピマラン骨格をもつジテルペン系カルボン酸．マツ科Pinus maritimaの樹脂，アメリカ産ロジンなどに含まれている．"斜方晶系結晶．融点217～219 ℃，沸点282 ℃(2.4 kPa)．[α]18D＋74.7°(クロロホルム)．熱，無機酸に比較的安定である．9位の異性体であるイソ-d-ピマル酸(融点162～164 ℃，[α]24D±0°)も共存する．森北出版「化学辞典（第2版）
説明Pimaric acid is a resin acid that has been found in A. cordata and various pines. It reduces mRNA expression, protein levels, and promoter activity of matrix metalloproteinase-9 (MMP-9) in TNF-α-stimulated human aortic smooth muscle cells (HASMCs) in a concentration-dependent manner when used at concentrations ranging from 5 to 20 μM. Pimaric acid (10-20 μM) reduces nuclear expression and binding of the transcription factors NF-κB and AP-1 to the MMP-9 promoter in HASMCs. Pimaric acid also reduces TNF-α-induced HASMC migration to control levels when used at a concentration of 20 μg/ml.
使用A novel activators of large-conductance Ca2+-activated K+ channel α-subunit.
上流・下流製品情報
下流製品
サプライヤー49 社
成都乐美天医药科技有限公司17308096051 17308096051 · [email protected]
上海麦克林生化科技股份有限公司021-50706066 15221275939 · [email protected]
成都彼样生物科技有限公司
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