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(+)-アフィディコリン

6,13-Bis(hydroxymethyl)-2,6-dimethyltetracyclo[10.3.1.01,10.02,7]hexadecane-5,13-diol

HCID 2210
ノート反応
基本情報名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
38966-21-1
標準SMILES
CC1(CO)C(O)CCC2(C)C1CCC1CC3CC12CCC3(O)CO
InChIKey
NOFOAYPPHIUXJR-UHFFFAOYSA-N
分子式
C20H34O4
平均分子量
338.5 g/mol
単同位体質量
338.24570956

名称と識別子

優先名称
6,13-Bis(hydroxymethyl)-2,6-dimethyltetracyclo[10.3.1.01,10.02,7]hexadecane-5,13-diol
IUPAC
6,13-bis(hydroxymethyl)-2,6-dimethyltetracyclo[10.3.1.01,10.02,7]hexadecane-5,13-diol
現地名
(+)-アフィディコリン
英語名
APHIDICOLIN
分子式
C20H34O4
分子量
338.48

名称と別名

6,13-bis(hydroxymethyl)-2,6-dimethyltetracyclo[10.3.1.01,10.02,7]hexadecane-5,13-diol(3-alpha,4-alpha,5-alpha,17-alpha)-3,17-Dihydroxy-4-methyl-9,15-cyclo-C,18-dinor-14,15-secoandrostane-4,17-dimethanol8,11|A-Methano-11aH-cyclohepta[a]naphthalene-4,9-dimethanol,tetradecahydro-3,9-dihydroxy-4,11b-dimethyl-, (3R,4R,4aR,6aS,8R,9R,11aS,11bS)-CHEMBL2006768AKOS030242058AS-75222NS000118276,13-bis(hydroxymethyl)-2,6-dimethyl-tetracyclo[10.3.1.01,10.02,7]hexadecane-5,13-diol6,13-BIS(HYDROXYMETHYL)-2,6-DIMETHYLTETRACYCLO[10.3.1.0(1),(1)?.0(2),?]HEXADECANE-5,13-DIOL8,11| cent-Methano-11aH-cyclohepta[a]naphthalene-4,9-dimethanol,tetradecahydro-3,9-dihydroxy-4,11b-dimethyl-, (3R,4R,4aR,6aS,8R,9R,11aS,11bS)-8,9-dimethanol, tetradecahydro-3,9-dihydroxy-4,11b-dimethyl-, (3R-(3.alpha., 4.alpha.,4a.alpha.,6a.beta.,8.beta.,9.beta.,11a.beta.,11b.beta.))-(+)-アフィディコリン
名称をさらに表示
アフィディコリンアフィジコリンアフィディコリン NIGROSPORA SPHAERICA由来(3R,4aβ,6aα)-テトラデカヒドロ-3β,9α-ジヒドロキシ-4,11bα-ジメチル-8α,11aα-メタノ-11aH-シクロヘプタ[a]ナフタレン-4β,9β-ジメタノール

物性

構造計算による物性

XLogP
2.5
極性表面積
80.9 Ų
水素結合供与体数
4
水素結合受容体数
4
回転可能結合数
2
重原子数
24
形式電荷
0
複雑度
524

物理化学的性質

融点
218 · 218-220°C
比旋光度
27 · D27 +12° (c = 1 in methanol)
沸点
394.61 °C · 394.61°C (rough estimate)
比重(密度)
1.0057 · 1.0057 (rough estimate)
蒸気圧
0.55 hPa · 0.55 hPa ( 20 °C)
屈折率
1.4434 · 1.4434 (estimate)
闪点
87 ℃ · 87℃
貯蔵温度
2 · 2-8°C
溶解性
1 mg/mL · エタノール:可溶1mg/mL(4℃で1週間以上安定)
酸解離定数(Pka)
14.24 · 14.24±0.70(Predicted)
外見
白い固体
色
無色
由来生物
Nigrospora sphaerica
水溶解度
-20 °で溶液を保管してください · DMSOまたはメタノールに可溶。水に不溶。 -20°で溶液を保管してください
Merck
13 · 13,734
BRN
4689958 · 4689958
安定性
2 · 購入日から2年間安定です。この DMSO またはエタノール溶液は、-20°C で 1 か月間保存できます。
InChI
1S/C20H34O4/c1-17(11-21)15-4-3-13-9-14-10-19(13,7-8-20(14,24)12-22)18(15,2)6-5-16(17)23/h13-16,21-24H,3-12H2,1-2H3/t13-,14+,15-,16+,17-,18-,19-,20-/m0/s1
InChIKey

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

F
10-21
wgk
3
rtecs
PB9185000
ridadr
NA 1993 / PGIII
hs_code
29419090
safety_code
22-24
ストレージクラス
10 - Combustible liquids

化学と産業

応用分野 · 4 件

用途1.DNAポリメラーゼαおよびDNA合成に関する研究。2.同調培養試薬

説明(+)-Aphidicolin is a natural tetracyclic diterpene first isolated from the fungus C. aphidicola and shown to have antiviral activity against herpes simplex. In eukaryotic cells, it is a cell-permeable, reversible inhibitor of DNA replication, specifically blocking the activity of DNA polymerases α, δ, and ε when used at low micromolar levels. Aphidicolin can be used, at 3 μM, to arrest cells in G1/S phase or to increase gene amplification frequency.

使用(+)-Aphidicolin is a naturally occurring tetracyclic diterpene with potential antiviral and antimitotical properties.

一般的な説明A cell-permeable tetracyclic diterpene antibiotic. Cell synchronization agent. Blocks the cell cycle at the early S-phase. Specific inhibitor of DNA polymerase α and δ in eukaryotic cells and in some viruses of animal origin. Potentiates apoptosis induced by arabinosyl nucleosides in leukemia cell lines. Also induces apoptosis in HeLaS3 cells, but inhibits vincristine-induced apoptosis in the p53-negative human prostate cancer cell line PC-3.

サプライヤー67 社

上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]
南通飞宇生物科技有限公司0513-68819626 15152877458 · [email protected]
上海哲研生物科技有限公司021-18017610038 18017610038 · [email protected]
上海毕得医药科技股份有限公司400-1647117 13681763483 · [email protected]
江苏艾康生物医药研发有限公司025-025-66113011 15955137747 · [email protected]
Dayang Chem (Hangzhou) Co.,Ltd.+86-0571-88938639 17705817739 · [email protected]

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化合物ノート

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(1S,2S,5R,6R,7R,10S,12R,13R)-6,13-ビス(ヒドロキシメチル)-2,6-ジメチルテトラシクロ[10.3.1.01,10.02,7]ヘキサデカン-5,13-ジオール
3α,17α-ジヒドロキシ-4-メチル-9,15-シクロ-C,18-ジノル-14,15-セコ-5α-アンドロスタン-4α,17-ジメタノール
APC
ici69653
nsc-234714
APHIDICOLIN
(+)-APHIDICOLIN
,11a-beta,11b-beta))-
APHIDICOLIN USP/EP/BP
Aphidicolin, Ready Made Solution
(+)-APHIDICOLIN, NIGROSPORA ORYZAE
Aphidicolin, froM Nigrospora oryzae

データベース識別子

CAS
38966-21-1
PubChem CID
2210
ChEMBL
CHEMBL2006768
NOFOAYPPHIUXJR-APNQCZIXSA-N
SMILES
O[C@]1([C@H]2C[C@@]3([C@@]4([C@H]([C@@]([C@@H](CC4)O)(CO)C)CC[C@H]3C2)C)CC1)CO

化学的性質

化学的特性White crystal

上海赛可锐生物科技有限公司
021-58000709 13120558703 · [email protected]
Aladdin Scientific[email protected]
XI'AN TIANGUANGYUAN BIOTECH CO., LTD.—
武汉凯威斯科技有限公司86-027-67849912 · [email protected]
孟成科技(上海)有限公司400-820-6829 · [email protected]
United Life Science020-82099279 18988968278 · [email protected]
MedBio脉铂医药021-69568360 18916172912 · [email protected]
怀化市冰峰化工有限公司0745-2866851 17711757908 · [email protected]
銳迪國際科技有限公司18024082417 · [email protected]
上海维亦特生物科技有限公司15317051735 · [email protected]
湖北扬信医药科技有限公司0714-3999001 19171453112 · [email protected]
广州爱纯医药科技有限公司020-39119399 18927568969 · [email protected]
上海喀露蓝科技有限公司18149758185 18149758185 · [email protected]
上海毕得医药科技股份有限公司400-164-7117 18317119277 · [email protected]
天津普西唐生物医药科技有限公司010-60605840 · [email protected]
Sigma-Aldrich西格玛奥德里奇(上海)贸易有限公司021-61415566 800-8193336 · [email protected]
上海楼岚生物科技有限公司021-52996696,15000506266 15000506266
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上海谱振生物科技有限公司4001650900 13817534909 · [email protected]
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浙江珲达生物科技有限公司0571-89903022 18679456698 · [email protected]
南通全益生物科技有限公司0513-66337626 18051384581 · [email protected]
风咏生物(AbMole)021-10000000 13000000000 · [email protected]
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上海源叶生物科技有限公司18916372613 · [email protected]
成都标样生物科技有限公司028-81700200 13308200041 · [email protected]
湖北齐飞医药化工有限公司027-59322506 18071128681 · [email protected]
山东西亚化学有限公司4009903999 13395398332 · [email protected]
成都华纯科技有限公司400-1166-196 15982826727 · [email protected]
安徽酷尔生物工程有限公司0551-65171243 13856024262 · [email protected]
西安莱茵生物科技有限公司86-(0)29-85992781 17792393971 · [email protected]
德州朗维医药科技有限公司13761310616 · [email protected]
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山东小野化学股份有限公司0539-6362799 20)
陕西缔都医药化工有限公司029-81154043 17391733319 · [email protected]
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杭州洁汉化工有限公司+86-571-86217390; +8618058761490 · [email protected]
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career henan chemical co+86-0371-86658258 · [email protected]
上海吉至生化科技有限公司021-4009004166/18616739031 18616739031 · [email protected]
北京沃凯生物科技有限公司010-62971590 18548936886 · [email protected]
補足説明 · 1 件

定義ChEBI: A tetracyclic diterpenoid that has an tetradecahydro-8,11a-methanocyclohepta[a]naphthalene skeleton with two hydroxymethyl substituents at positions 4 and 9, two methyl substituents at positions 4 and 11b and two hydroxy substituents at positi ns 3 and 9. An antibiotic with antiviral and antimitotical properties. Aphidicolin is a reversible inhibitor of eukaryotic nuclear DNA replication.