(1R)-1,2,3,4,4a,4bα,5,9,10,10aα-デカヒドロ-1,4aβ-ジメチル-7-(1-メチルエチル)フェナントレン-1-カルボン酸

Levopimaric acid

HCID 221062

ノート反応

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基本情報

CAS: 79-54-9
標準SMILES: CC(C)C1=CC[C@H]2C(=C1)CC[C@@H]1[C@]2(C)CCC[C@@]1(C)C(=O)O
InChIKey: RWWVEQKPFPXLGL-ONCXSQPRSA-N
分子式: C20H30O2
平均分子量: 302.5 g/mol
単同位体質量: 302.2245802

概要

L-Pimaric acid is a diterpenoid.

名称と識別子

優先名称: Levopimaric acid
IUPAC: (1R,4aR,4bS,10aR)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,4b,5,9,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylic acid
現地名: (1R)-1,2,3,4,4a,4bα,5,9,10,10aα-デカヒドロ-1,4aβ-ジメチル-7-(1-メチルエチル)フェナントレン-1-カルボン酸
英語名: (1R,4aS,4bR)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,4b,5,9,10,10a-octahydro phenanthrene-1-carboxylic acid
分子式: C20H30O2
分子量: 302.45

名称と別名

Levopimaric acidl-Pimaric acid79-54-9l-Sapietic acidbeta-Pimaric acid.beta.-Pimaric acid(1R,4aR,4bS,10aR)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,4b,5,9,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylic acidUNII-6073C2A77Idelta6,8(14)-Abietadienoic acidNSC 4827NSC-4827.DELTA.6,8(14)-Abietadienoic acid

名称をさらに表示

(-)-アビエタ-8(14),12-ジエン-18-酸(1R)-1,2,3,4,4a,4bα,5,9,10,10aα-デカヒドロ-1,4aβ-ジメチル-7-(1-メチルエチル)フェナントレン-1-カルボン酸(-)-サピエチン酸レボピマル酸l-サピエト酸β-ピマル酸アビエタ-8(14),12-ジエン-18-酸(-)-サピエト酸(1R,4aR,4bS,10aR)-1,4a-ジメチル-7-(プロパン-2-イル)-1,2,3,4,4a,4b,5,9,10,10a-デカヒドロフェナントレン-1-カルボン酸LevopimaricLAEVOPIMARICACID(-)-Sapietic acidΔ6,8(14)-Abietadienoic Acid(-)-Abieta-8(14),12-dien-18-oic acid

6073C2A77I(-)-LEVOPIMARIC ACIDLEVOPIMARIC ACID [MI]DTXSID2087852613-isopropylpodocarpa-8(14),12-dien-15-oic acidPodocarpa-8(14),12-dien-15-oic acid, 13-isopropyl-(1R,4aR,4bS,10aR)-7-isopropyl-1,4a-dimethyl-2,3,4,4b,5,9,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylic acid1-PHENANTHRENECARBOXYLIC ACID, 1,2,3,4,4A,4B,5,9,10,10A-DECAHYDRO-1,4A-DIMETHYL-7-(1-METHYLETHYL)-, (1R,4AR,4BS,10AR)-

データベース識別子

CAS: 79-54-9
PubChem CID: 221062
DTXSID: DTXSID20878526
ChEMBL: CHEMBL5401505
ChEBI: CHEBI:29615
UNII: 6073C2A77I
Nikkaji: J4.233A

物性

構造計算による物性

XLogP: 4.8
極性表面積: 37.3 Å²
水素結合供与体数: 1
水素結合受容体数: 2
回転可能結合数: 2
重原子数: 22
形式電荷: 0
複雑度: 542

物理化学的性質

融点: 150 ° · 150°
比旋光度: 20 · D20 -280.4° (c = 0.7 in alcohol); D14 -266.6° (c = 0.4 in chloroform)
沸点: 383.47 °C · 383.47°C (rough estimate)
比重(密度): 1.0434 · 1.0434 (rough estimate)
屈折率: 1.48 · 1.4800 (estimate)
溶解性: Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
外見: Solid
酸解離定数(Pka): 4.68 · 4.68±0.60(Predicted)
色: White to Off-White
安定性: Air Sensitive
LogP: 6.274 · 6.274 (est)
EPAの化学物質情報: 1 · 1-Phenanthrenecarboxylic acid, 1,2,3,4,4a,4b,5,9,10,10a-decahydro-1,4a-dimethyl-7-(1-methylethyl)-, (1R-(1.alpha.,4a.beta., 4b.alpha.,10a.alpha.))- (79-54-9)

化学と産業

応用分野 · 2 件

解説l-pimaric acid．C20H30O2(302.45)．l-サピエチン酸ともいう．アビエタン骨格をもつジテルペン系カルボン酸．クロマツPinus thunbergiiの松やにをはじめ，そのほかマツ科植物の精油中に広はんに存在している．加熱したり無機酸を作用させるとアビエチン酸に異性化する．"柱状晶．融点150 ℃．[α]D20"－280.4°(エタノール)．λmax 273 nm．有機溶媒に可溶，水に不溶．メチルエステルC21H32O2は融点64 ℃．[CAS 79-54-9]森北出版「化学辞典（第2版）

使用Levopimaric Acid is a major component of pine oleoresin. It is an abietane-type of diterpene resin acid and has antibacterial, cardiovascular, and antioxidant properties.