2-アミノアデノシン

2-(2,6-Diaminopurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol

HCID 222076

ノート反応

部分構造検索類似構造を探す

基本情報

CAS: 2096-10-8
標準SMILES: Nc1nc(N)c2ncn(C3OC(CO)C(O)C3O)c2n1
InChIKey: ZDTFMPXQUSBYRL-UHFFFAOYSA-N
分子式: C10H14N6O4
平均分子量: 282.26 g/mol

概要

2,6-Diaminopurine riboside is a purine nucleoside.

名称と識別子

優先名称: 2-(2,6-Diaminopurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
IUPAC: 2-(2,6-diaminopurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
現地名: 2-アミノアデノシン
英語名: 2-Aminoadenosine
分子式: C10H14N6O4
分子量: 282.26

名称と別名

2-(2,6-diaminopurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol24649-67-0araDAPR9-.beta.-Ribosyl-2,6-diaminopurine9H-Purine-2,6-diamine, 9-.beta.-D-ribofuranosyl-(2R,3S,4S,5R)-2-(2,6-diaminopurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol9H-Purine, 2,6-diamino-9-.beta.-D-ribofuranosyl-2.6-diaminopurine ribosideSCHEMBL22559823SCHEMBL300751232,6-Diaminopurine-9-arabinosideNSC7363

名称をさらに表示

2-アミノアデノシン2,6-ジアミノ-9-(β-D-リボフラノシル)プリン2,6-ジアミノプリンリボシド(2R,3R,4S,5R)-2-(2,6-ジアミノ-9H-プリン-9-イル)-5-(ヒドロキシメチル)オキソラン-3,4-ジオール1β-(2,6-ジアミノ-9H-プリン-9-イル)-1-デオキシ-β-D-リボフラノース9-(β-D-リボフラノシル)-9H-プリン-2,6-ジアミン2-NH2-rA2-NH2-AAminoadenosine2-AMINE ADENOSINE2,6-DIAMINOPURINE RIBOSIDE(2R,3R,4S,5R)-2-(2,6-Diamino-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol0/8/962-NH2-ArNSC 73632-NH?-rA

(2R,3S,4S,5R)-2-(2,6-diamino-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diolCHEBI:182533NSC122197AKOS001705159EBC-277073NSC-122197LS-13816PD200218

データベース識別子

CAS: 2096-10-8、24649-67-0
PubChem CID: 222076
ChEBI: CHEBI:182533

物性

構造計算による物性

XLogP: -1.4
極性表面積: 166 Å²
水素結合供与体数: 5
水素結合受容体数: 9
回転可能結合数: 2
重原子数: 20
形式電荷: 0
複雑度: 363

物理化学的性質

融点: 241 · 241-243°C (dec.)
貯蔵温度: Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解性: 水性酸（マイルド、加熱、超音波処理）、DMSO（マイルド、超音波処理）、エタノール
外見: 粉
沸点: 798.5 · 798.5±70.0 °C(Predicted)
比重(密度): 2.25 · 2.25±0.1 g/cm3(Predicted)
酸解離定数(Pka): 13.1 · 13.10±0.70(Predicted)
色: ホワイトからオフホワイト
InChI: InChI=1S/C10H14N6O4/c11-7-4-8(15-10(12)14-7)16(2-13-4)9-6(19)5(18)3(1-17)20-9/h2-3,5-6,9,17-19H,1H2,(H4,11,12,14,15)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1
InChIKey: ZDTFMPXQUSBYRL-UUOKFMHZSA-N
SMILES: OC[C@H]1O[C@@H](N2C3C(=C(N=C(N)N=3)N)N=C2)[C@H](O)[C@@H]1O
CAS データベース: 2096 · 2096-10-8(CAS DataBase Reference)

化学的性質

化学的特性White Powder

安全と法規制

安全データ

hs_code: 29389090
safety_code: 24/25

化学と産業

応用分野

説明2-Aminoadenosine is a known analogue of adenosine that engages in three hydrogen bonds of the W-C type, adding considerable stability to the double helix.

使用2-Aminoadenosine is a nucleoside analog as inhibitor or substrate of adenosine kinase from M. tuberculosis. It is also used to synthesize 2′-O-methyl and 3′-O-methyl Guanosine.