ベータ-シトステロール

(-)-beta-Sitosterol

HCID 222284CAS 5779-62-4
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基本情報

標準SMILES
CC[C@H](CC[C@@H](C)[C@H]1CC[C@H]2[C@@H]3CC=C4C[C@@H](O)CC[C@]4(C)[C@H]3CC[C@]12C)C(C)C
InChIKey
KZJWDPNRJALLNS-VJSFXXLFSA-N
分子式
C29H50O
平均分子量
414.7 g/mol
単同位体質量
414.38616621

名称と識別子

優先名称
(-)-beta-Sitosterol
IUPAC
(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R,5R)-5-ethyl-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
現地名
ベータ-シトステロール
英語名
beta-Sitosterol
分子式
C29H50O
分子量
414.72

名称と別名

BETA-SITOSTEROL83-46-5SitosterolAzuprostatCincholQuebracholRhamnol22,23-Dihydrostigmasterolbeta-SitosterinTriastonal(-)-beta-SitosterolNimbosterol
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β-シトステロール (カンペステロール含む)β-シトステリンフレムン24α-エチルコレステロール22,23-ジヒドロスチグマステロールシンコールクプレオールβ-シトステロールシトステロールスチグマスタ-5-エン-3-オールシトランデα-ジヒドロフコステロールスチグマスタ-5-エン-3β-オールラムノール(24R)-24-エチルコレステロールクエブラコールシトステリン(24R)-24-エチルコレスタ-5-エン-3β-オールアンゲリシン【ステロイド】Beta-シトスタノルβ-SitosterolPHYTOSTEROLSterolStigmast-5-en-3beta-olSITO
alpha-DihydrofucosterolProstasal24alpha-EthylcholesterolB-Sitosterol(24R)-Ethylcholest-5-en-3beta-ol(3beta)-Stigmast-5-en-3-ol(24R)-Stigmast-5-en-3beta-ol24-alpha-Ethylcholesterol

データベース識別子

CAS
5779-62-4、83-46-5
PubChem CID
222284
DTXSID
DTXSID5022481
ChEMBL
CHEMBL221542
ChEBI
CHEBI:27693
UNII
S347WMO6M4
EC Number
201-480-6
Nikkaji
J4.633G

物性

構造計算による物性

XLogP
9.3
極性表面積
20.2 Ų
水素結合供与体数
1
水素結合受容体数
1
回転可能結合数
6
重原子数
30

実験および物理化学的性質

Solubility10 mg/mL
Melting Point140 °C
Physical DescriptionSolid

物理化学的性質

融点
136 · 136-140 °C(lit.)
沸点
473.52 °C · 473.52°C (rough estimate)
比旋光度
-28 · -28 º (c=2, CHCl3)
比重(密度)
0.954 · 0.9540 (rough estimate)
屈折率
1.5 · 1.5000 (estimate)
貯蔵温度
2 · 2-8°C

化学的性質

化学的特性White powder

安全と法規制

GHS分類

GHS Classification · 3 件

This chemical does not meet GHS hazard criteria for 99% (99 of 100) of all reports.

Not Classified；Reported as not meeting GHS hazard criteria by 99 of 100 companies (only 1% companies provided GHS information). For more detailed information, please visit ECHA C&L website.

Aggregated GHS information provided per 100 reports by companies from 2 notifications to the ECHA C&L Inventory.；Reported as not meeting GHS hazard criteria per 99 of 100 reports by companies.；There is 1 notification provided by 1 of 100 reports by companies with hazard statement code(s).；Information may vary between notifications depending on impurities, additives, and other factors. The percentage value in parenthesis indicates the notified classification ratio from companies that provide hazard codes. Only hazard codes with percentage values above 10% are shown. For more detailed information, please visit ECHA C&L website.

危険有害性情報

Regulatory Information · 2 件

Chemical: Stigmast-5-en-3-ol, (3.beta.)-

Stigmast-5-en-3-ol, (3.beta.)-: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard

Hazard Classes and CategoriesNot Classified

毒性情報

Toxicity SummarySafe in the present practices of use and concentration. Ingredient, concentration, and use information are available in documents discoverable at https://cir-reports.cir-safety.org
USGS Health-Based Screening Levels for Evaluating Water-Quality · 3 件

beta-Sitosterol

Waste-water effluent contaminant

Smith, C.D. and Nowell, L.H., 2024. Health-Based Screening Levels for evaluating water-quality data (3rd ed.). DOI:10.5066/F71C1TWP

法規制情報

Regulatory Information · 2 件

Chemical: Stigmast-5-en-3-ol, (3.beta.)-

Stigmast-5-en-3-ol, (3.beta.)-: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard

安全データ

F
10
wgk
3
rtecs
WJ2600000
ridadr
UN 1888 6.1/PG 3
hs_code
29061990
risk_code
22-38-40-48/20/22-36/37/38-67-36/38-20-63

化学と産業

薬理情報

MeSH Pharmacological ClassificationSubstances that lower the levels of certain LIPIDS in the BLOOD. They are used to treat HYPERLIPIDEMIAS.
Tissue LocationsFibroblasts；Intestine；Kidney；Liver；Prostate；Testis
Cellular LocationsExtracellular；Membrane

用途と製造

Uses · 2 件

CIR ingredient: Beta-Sitosterol

Use (kg; approx.) in Germany (2009): >75；Consumption (g per capita; approx.) in Germany (2009): 0.000916；Calculated removal (%): 97.7

Use ClassificationCosmetics -> Emulsion stabilizing; Stabilizing; Skin conditioning
応用分野 · 3 件

解説ベータ-シトステロール,3位にヒドロキシ基をもち，炭素数27または29のステロイドの総称．動物，植物界に広く分布し，遊離型，エステル型またはグリコシドとして存在している．動物ステロール(zoosterol)，植物ステロール(phytosterol)，菌類ステロール(mycosterol)などに便宜的に分類されている．代表的なステロールとして，コレステロール，スチグマステロール，シトステロール，エルゴステロール，フコステロールなどがある．多くのものが5または7位に二重結合をもち，その飽和体をスタノールとよぶ．5-エン-3β-オールをもつものは，ジギトニンと難溶性のジギトニドをつくる．リーベルマン-ブルヒァルト反応などの呈色反応がある．森北出版「化学辞典（第2版）

説明24α-ethyl Cholesterol is a naturally occurring plant sterol with antioxidant, anticancer, anti-inflammatory, angiogenic, chemopreventive, and immunomodulatory activities. It inhibits the absorption of dietary and endogenously-produced cholesterol from the small intestine, reducing blood cholesterol concentrations. Because of its nutraceutical benefits, 24α-ethyl cholesterol has been used as a food additive intended to lower LDL cholesterol. 24α-ethyl Cholesterol (0.1 - 100 μM) can dose-dependently induce adipogenesis and lipolysis in rat primary preadipocytes as well as stimulate glucose uptake in differentiated adipocytes.

一般的な説明Sitosterol, also called as β-sitosterol, is synthesized through the mevalonate and deoxy xylulose pathways. Synthetically, it is synthesized from stigmasterol by Δ22–23 alkene group hydrogenation. Structurally sitosterol differ from cholesterol with ethyl (sitosterol) group in C24 position of side chain(65). Sitosterol is a lipid component of membranes. It corresponds to a molecular mass of 414.71 g/mol).

調製方法 · 1 件

純化方法Crystallise -sitosterol from EtOH, MeOH, Me2CO, Me2CO/EtOH or Me2CO/MeOH. It has also been purified by zone melting. The acetate crystallises from MeOH or EtOH as plates with m 127128o and [] D 20 -41o (c 2, CHCl3). The benzoate crystallises from EtOH as needles with m 146-147o and [] D 20 –13.8o (c 2, CHCl3). [Fujimoto & Jacobson J Org Chem 29 3377, 3381 1964, Shoppee J Chem Soc 10431948, Heilbron et al. J Chem Soc 344, 347 1941, Beilstein 6 III 2696.]

上流・下流製品情報

サプライヤー50 社

国药集团化学试剂有限公司86-21-63210123 · [email protected]
北京华美互利生物化工010-56205725 · [email protected]
梯希爱(上海)化成工业发展有限公司021-67121386 · [email protected]
成都普瑞法科技开发有限公司+86-028-82633397 18982077548 · [email protected]
上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]
補足説明 · 2 件

定義本品は、次の化学式で表されるステロールである。

定義sterol: Any of a group of steroidbasedalcohols having a hydrocarbonside-chain of 8–10 carbon atoms.Sterols exist either as free sterols oras esters of fatty acids. Animal sterols(zoosterols) include cholesterol andlanosterol. The major plant sterol(phytosterol) is beta-sitosterol, whilefungal sterols (mycosterols) includeergosterol.

関連反応

4 件
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関連ノート

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