アドレノステロン

Adrenosterone

HCID 223997

基本情報

CAS: 382-45-6
標準SMILES: C[C@]12CCC(=O)C=C1CC[C@@H]1[C@@H]2C(=O)C[C@]2(C)C(=O)CC[C@@H]12
InChIKey: RZRPTBIGEANTGU-IRIMSJTPSA-N
分子式: C19H24O3
平均分子量: 300.4 g/mol

概要

Adrenosterone is a 3-oxo 4-steroid that is androst-4-ene carrying three oxo-substituents at positions 3, 11 and 17. It has a role as an EC 1.1.1.146 (11beta-hydroxysteroid dehydrogenase) inhibitor, an androgen, a marine metabolite and a human urinary metabolite. It is a 17-oxo steroid, an 11-oxo steroid, a 3-oxo-Delta(4) steroid and an androstanoid. It derives from a hydride of an androstane.

名称と識別子

優先名称: Adrenosterone
IUPAC: (8S,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,11,17-trione
現地名: アドレノステロン
英語名: Adrenosterone
分子式: C19H24O3
分子量: 300.39

名称と別名

ADRENOSTERONE382-45-6Androst-4-ene-3,11,17-trioneAndrenosteroneReichstein's substance G11-Ketoandrostenedione11-Oxy-4-androstenedione11-Keto-androstenedione11-OXONSC 12166AE4E9102GYDTXSID801019311

名称をさらに表示

アドレノステロンアンドレノステロン4-Androsten-3,11,17-トリオンアンドロスタ-4-エン-3,11,17-トリオン4-アンドロステン-3,11,17-トリオン(+)-アドレノステロン(8β,9α,10β,14α,13β)-アンドロスタ-4-エン-3,11,17-トリオンアンドロスト-4-エン-3,11,17-トリオンNsc12166s substance GReichstein'REICHSTEIN'S 'G'(+)-ADRENOSTERONEAdrenosterone >

NSC-12166CHEBI:2495(1S,2R,10S,11S,15S)-2,15-dimethyltetracyclo(8.7.0.0^(2,7).0^(11,15))heptadec-6-ene-5,14,17-trione(1S,2R,10S,11S,15S)-2,15-dimethyltetracyclo[8.7.0.0^{2,7}.0^{11,15}]heptadec-6-ene-5,14,17-trioneRefChem:915191DTXCID901477289206-843-24-Androstene-3,11,17-trione

データベース識別子

CAS: 382-45-6、82043-34-3、911474-75-4
PubChem CID: 223997
DTXSID: DTXSID301020915
ChEMBL: CHEMBL485683
ChEBI: CHEBI:2495
UNII: AE4E9102GY
EC Number: 206-843-2
Nikkaji: J5.714B

物性

構造計算による物性

XLogP: 1.6
極性表面積: 51.2 Å²
水素結合供与体数: 0
水素結合受容体数: 3
回転可能結合数: 0
重原子数: 22
形式電荷: 0
複雑度: 616

実験および物理化学的性質

LipidsLipids -> Sterol Lipids [ST] -> Steroids [ST02] -> C19 steroids (androgens) and derivatives [ST0202]

SpringerMaterials PropertiesChemical shift

Physical DescriptionSolid

Collision Cross Section172.74 Å² [M+H]+

物理化学的性質

融点: 219 · 219-222 °C(lit.)
比旋光度: 300 · 300 º (c=1 in chloroform)
沸点: 381.62 °C · 381.62°C (rough estimate)
比重(密度): 1.1381 · 1.1381 (rough estimate)
屈折率: 290 ° · 290 ° (C=0.2, EtOH)
貯蔵温度: Sealed in dry,Room Temperature
溶解性: Chloroform (Slightly), Ethyl Acetate (Slightly)
外見: Solid
色: White to Off-White
水溶解度: 98.49 mg/L · 98.49mg/L(23.5℃)
Merck: 14 · 14,176
InChIKey: RZRPTBIGEANTGU-IRIMSJTPSA-N
CAS データベース: 382 · 382-45-6(CAS DataBase Reference)
NISTの化学物質情報: -4 · Androst-4-ene-3,11,17-trione(382-45-6)

化学的性質

化学的特性Off-White to Pale Yellow Solid

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

GHS分類

GHS Classification · 4 件

Danger

H301 (100%): Toxic if swallowed [Danger Acute toxicity, oral]

P261, P264, P270, P272, P280, P301+P316, P302+P352, P321, P330, P333+P317, P362+P364, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

The GHS information provided by 1 company from 1 notification to the ECHA C&L Inventory.

危険有害性情報

Hazard Classes and CategoriesAcute Tox. 3 (100%)

安全データ

wgk: 3

化学と産業

薬理情報

Cellular LocationsExtracellular

Metabolite PathwaysAndrostenedione Metabolism

応用分野 · 1 件

使用Androstenedione is a steroid hormone. It is used to make medicine. Androstenedione is used to increase the production of the hormone testosterone to enhance athletic performance, increase energy, keep red blood cells healthy, enhance recovery and growth from exercise, and increase sexual desire and performance.

調製方法 · 1 件

純化方法Dissolve adrenosterone i n Me2CO, decolorise it with charcoal, filter, add H2O, Me2CO evaporate and the solid is recrystallised from aqueous EtOH. Also recrystallise it from Et2O or Et2O/pentane and dry it at 110o/0.1mm for 2hours. It can be sublimed under high vacuum. [Reichstein Helv Chim Acta 20 953, 979 1937, Mason et al. J Biol Chem 116 267 1936, Beilstein 7 III 4601.]

上流・下流製品情報

上流原料

11-ヒドロキシアンドロスタ-4-エン-3,17-ジオンコルチゾン 11-エピヒドロコルチゾンヒドロコルチゾン

下流製品

(3aS,3bS,9aR,9bS,10R,11aS)-10-ヒドロキシ-9a,11a-ジメチル-1H,2H,3H,3aH,3bH,4H,5H,7H,8H,9H,9aH,9bH,10H,11H,11aH-シクロペンタ[a]フェナントレン-1,7-ジオン

サプライヤー93 社

梯希爱(上海)化成工业发展有限公司021-67121386 · [email protected]

阿诺西（上海）生物技术有限公司400-1107768 15058188853 · [email protected]

上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]

成都超九八生物科技有限公司13348960310 13348960310 · [email protected]

广州佳途科技股份有限公司81960175 18933936954 · [email protected]

化合物ノート

読み込み中…

部分構造検索類似構造を探す

基本情報

CAS: 382-45-6
標準SMILES: C[C@]12CCC(=O)C=C1CC[C@@H]1[C@@H]2C(=O)C[C@]2(C)C(=O)CC[C@@H]12
InChIKey: RZRPTBIGEANTGU-IRIMSJTPSA-N
分子式: C19H24O3
平均分子量: 300.4 g/mol

概要