エピアンドロステロン
エピアンドロステロン · iso-アンドロステロン · イソアンドロステロン · 3-エピアンドロステロン · 5α-アンドロスタン-3β-オール-17-オン · 3β-ヒドロキシ-5α-アンドロスタン-17-オン · (+)-3β-ヒドロキシ-5α-アンドロスタン-17-オン · 3β-ヒドロキシ-5α-アンドロスタ-17-オン
識別子と物理属性
| CAS No. | 481-29-8 |
|---|---|
| 分子式 | C19H30O2 |
| 平均分子量 | 290.4 g/mol |
| 単同位体質量 | 290.2245802 g/mol |
| SMILES | CC12CCC3C(CCC4CC(O)CCC43C)C1CCC2=O |
| InChIKey | QGXBDMJGAMFCBF-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 225 |
| ChEMBL | CHEMBL4744187 |
| 現地名 | エピアンドロステロン |
化学・物理的性質
| XLogP | 3.7 |
|---|---|
| 極性表面積 | 37.3 |
| 水素結合供与体数 | 1 |
| 水素結合受容体数 | 2 |
| 回転可能結合数 | 0 |
| 重原子数 | 21 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 458 |
| 融点 | 172-174 °C |
| 比旋光度 | 91 º (c=1, CH3OH) |
| 沸点 | 372.52°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.0320 (rough estimate) |
| 屈折率 | 1.4709 (estimate) |
| 貯蔵条件 | Refrigerator |
| 溶解度 | insoluble in H2O≥12.35 mg/mL in EtOH≥28.27 mg/mL in DMSO実質的に不溶 |
| 外観・状態 | solid |
| pKa（酸解離定数） | 15.14±0.60(Predicted) |
| 色 | White to off-white |
| 由来生物 | synthetic (organic) |
| Merck | 3609 |
| BRN | 1884007 |
| InChI | 1S/C19H30O2/c1-18-9-7-13(20)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17(21)19(15,2)10-8-16(14)18/h12-16,20H,3-11H2,1-2H3/t12-,13-,14-,15-,16-,18-,19-/m0/s1 |
| InChIKey | QGXBDMJGAMFCBF-LUJOEAJASA-N |
| SMILES | [H][C@@]12CC[C@@]3([H])[C@]4([H])CCC(=O)[C@@]4(C)CC[C@]3([H])[C@@]1(C)CC[C@H](O)C2 |
| LogP（分配係数） | 3.751 |
| CAS データベース | 481-29-8(CAS DataBase Reference) |
| NISTの化学物質情報 | 3Beta-hydroxy-5alpha-androstan-17-one(481-29-8) |
化学的特性
white to off-white crystalline powder. Musky odor when heated.
安全性と法規制
| F | 21 |
|---|---|
| 水環境危害等級（WGK） | 3 |
| 税関コード | 29144000 |
| 安全措置（S） | 22-24/25 |
| 危険等級 | Repr. 2 |
| 貯蔵分類 | 11 - Combustible Solids |
用途
説明
Epiandrosterone is a steroid hormone with weak androgenic activity, derived from 5 α-androstane. It is a dehydroepiandrosterone metabolite and an androgen. It is a precursor of testosterone and estradiol with hypolipidemic and anabolic activities.
使用
Epiandrosterone is used for weight loss, to improve athletic performance, to reduce sexual problems, and for many other uses, but there is no good scientific evidence to support its use. Epiandrosterone might also be unsafe.Epiandrosterone is a steroid hormone that is present in normal human urine as a minor constituent , it is a less active 3β-isomer of the androgen Androsterone (A635535). Controlled Substance.
製法・合成法
純化方法
Purify epi-androsterone via the acetate, hydrolyse this and recrystallise it from CHCl3/hexane or aqueous EtOH. The acetate [1239-31-2] is purified by chromatography and when crystallised from pet ether has m 103-104o, []D +68.5o (c 1, CHCl3). The oxime has m 194-196o (from MeOH), []D +17.5o (c 6.2, CHCl3). The racemic ketone is sublimed at 130o/high vacuum and after two crystallisations from methylcyclohexane it gives prisms with m 161-162o (which changed crystal form at 140-145o). [Ruzicka & Wettstein Helv Chim Acta 18 1264 1935, Johnson et al. J Am Chem Soc 75 2275 1953, 78 6331 1956, Cordwell et al. J Chem. Soc 361 1953, Beilstein 8 IV 462.]