2-デオキシ-D-グルコース

用途2-デオキシ-D-グルコース（2-Deoxy-D-glucose）は、2-ヒドロキシル基が水素原子に置換されたグルコース分子である。そのため解糖系による代謝を受けない。2-DGはホスホグルコースイソメラーゼを競合的に、ヘキソキナーゼを非競合的に阻害する。ほとんどの細胞において、グルコースヘキソキナーゼは2-デオキシグルコースをリン酸化し、（肝臓および腎臓を除いて）細胞内に2-デオキシグルコース6-リン酸を捕捉する[要出典]。ゆえに、標識された2-デオキシグコースは組織のグルコース利用とヘキソキナーゼ活性のよいマーカーとなる。多くのがんは、グルコース取り込みおよびヘキソキナーゼレベルが上昇している。トリチウムあるいは炭素14で標識された2-デオキシグルコースは、実験室での動物実験でリガンドとしてよく使用されており、組織切片化とオートラジオグラフィーによって分布を調べることができる。

用途有機合成(誘導体)原料。

使用2-deoxy-D-Glucose is a non-metabolizable glucose analog that inhibits phosphorylation of glucose by hexokinase, the first step of glycolysis. This results in the depletion in cellular ATP, the inhibition of protein glycosylation, and the disruption of ER quality control by inducing the unfolded protein response. 2-deoxy-D-Glucose has been shown to cause cell cycle inhibition and cell death in in vitro models of hypoxia, induce autophagy, increase reactive oxygen species production, activate AMPK, and block tumor cell growth in animal models.[Cayman Chemical]

純化方法Crystallise 2-deoxy--D-glucose from MeOH/Me2CO, Me2CO or butanone to give a mixture of 
and 
anomers, m 142-144o, [] 18 +38o (35minutes) to +46o (c 0.5, H2O). Recrystallisation from isoPrOH gives mainly the -anomer m 134-136o , [ ] D +156o to +103o (c 0.9, pyridine). 1H NMR studies showed that at 44o in D2O the solution contained 36% of -pyranose and 64% of -pyranose sugar, but furanose structures were undetectable. [Snowden & Fischer J Am Chem Soc 69 1048 1947, derivatives: Bollinger & Schmidt Helv Chim Acta 34 989 1951; see Angyal & Pickles Aust J Chem 25 1711 1972 for ratio of isomers in solution, Beilstein 1 IV 4282.]