アントラニル酸
アントラニル酸 · 2-アミノ安息香酸 · アントラニール酸 · ビタミンL1 · 2-アミノベンゼンカルボン酸 · o-アミノ安息香酸 · アンスラニル酸 · 2-アミノ安息香酸(アントラニル酸)
識別子と物理属性
| CAS No. | 118-92-3 |
|---|---|
| 分子式 | C7H7NO2 |
| 平均分子量 | 137.14 g/mol |
| 単同位体質量 | 137.04767846 g/mol |
| SMILES | Nc1ccccc1C(=O)O |
| InChIKey | RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 227 |
| ChEMBL | CHEMBL14173 |
| ChEBI | CHEBI:30754 |
| EC No. | 204-287-5 |
| DTXSID | DTXSID8020094 |
| 現地名 | アントラニル酸 |
化学・物理的性質
| XLogP | 1.2 |
|---|---|
| 極性表面積 | 63.3 |
| 水素結合供与体数 | 2 |
| 水素結合受容体数 | 3 |
| 回転可能結合数 | 1 |
| 重原子数 | 10 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 136 |
| 物質分類 | Nitrogen Compounds -> Aminobenzoic AcidsDye |
| 医薬品 | Pharmaceuticals -> Listed in ZINC15Pharmaceuticals -> Synthetic Cannabinoids or Psychoactive Compounds |
| LogP（分配係数） | log Kow = 1.210.99-1.3 |
| 味 | Sweetish taste |
| 密度 | 1.412 (NTP, 1992) - Denser than waterwill sink1.412 at 20 °C1.4 g/cm³Relative density of the vapour/air-mixture at 20 °C (air = 1): 1.01.412 @ 20°C |
| Color/Form | White to pale yellow, crystalline powderLeaves from alcoholNEEDLE-LIKE CRYSTALS |
| 溶解度 | less than 0.1 mg/mL at 68 °F (NTP, 1992)Freely soluble in alcohol, etherSoluble in ethanol, ethyl ether, slightly soluble in trifluoroacetic acid, benzene, very soluble in chloroform, pyridineIn water, 3.5X10+3 mg/L at 25 °C3.5 mg/mLSolubility in water, g/100ml at 20 °C: 0.35 (poor)エタノール: 透明からわずかに濁っている場合があります5.7g/L(25℃) |
| 引火点 | 340 °F (NTP, 1992)150 °C150 °C /from table/150°C |
| 沸点 | Sublimes (NTP, 1992)251.96°C (rough estimate) |
| Decomposition | 200 °C |
| 融点 | 291 to 295 °F (NTP, 1992)144-146 °C146.5 °C146-148 °C144-148 °C(lit.) |
| 蒸気密度 | 4.7 (calculated) (NTP, 1992) - Heavier than airwill sink (Relative to Air)Relative vapor density (air = 1): 4.74.7 (vs air) |
| 蒸気圧 | 0.1Pa at 52.6℃ |
| 屈折率 | 1.5323 (estimate) |
| 貯蔵条件 | Store at 0°C |
| pKa（酸解離定数） | 2.108(at 25℃) |
| 外観・状態 | 粉 |
| 色 | 白色～淡黄色の結晶 |
| Merck | 14,422 |
| BRN | 471803 |
| ヘンリー定数 | 2.6×105 mol/(m3Pa) at 25℃, HSDB (2015) |
| 安定性 | 安定。強力な酸化剤とは相容れない。 |
| 主な用途 | 底面反射防止コーティング、半導体デバイス、インク、染毛剤、化粧品、慢性炎症性疾患の治療、うつ病 |
| 化粧品成分の機能 | スキンコンディショニング - その他 |
| InChI | 1S/C7H7NO2/c8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10/h1-4H,8H2,(H,9,10) |
| InChIKey | RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | Nc1c(cccc1)C(=O)O |
| LogP（分配係数） | 0.99 at 23℃ and pH3.7 |
| CAS データベース | 118-92-3(CAS DataBase Reference) |
| NISTの化学物質情報 | Anthranilic acid(118-92-3) |
| EPAの化学物質情報 | Anthranilic acid (118-92-3) |
化学的特性
White to off white crystalline powder
安全性と法規制
| GHS 分類 | This chemical does not meet GHS hazard criteria for 0.3% (1 of 321) of reports.DangerH318 (49.5%): Causes serious eye damage [Danger Serious eye damage/eye irritation]P264+P265, P280, P305+P351+P338, P305+P354+P338, P317, and P337+P317 (click each P-code to see the statement)Aggregated GHS information provided per 321 reports by companies from 9 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies. |
|---|---|
| 規制情報 | Chemical: Benzoic acid, 2-amino-List I Chemical: A chemical specified by regulation that, in addition to legitimate uses, is used in manufacturing a controlled substance in violation of the Act and is important to the manufacture of a controlled substance. (21 eCFR 1310.02)Status: Active Update: 27-10-2021 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/10130Anthranilic acid: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard |
| その他の安全情報 | IMAP assessments - Anthranilic acid and its calcium salt: Human health tier II assessment |
| 火災危険 | This chemical is combustible. (NTP, 1992)Combustible. Gives off irritating or toxic fumes (or gases) in a fire. Finely dispersed particles form explosive mixtures in air. |
| 火災の可能性 | Combustible. /from table/ |
| 健康有害性 | SYMPTOMS: Symptoms of exposure to this compound may include nausea, vomiting, acidosis, rash, fever, methemoglobinemia and possibly hepatitis. Other symptoms of exposure include allergic reaction and cyanosis (bluing of skin). Skin contact may cause irritation, itching and dermatitis. It may also cause pruritus. Eye contact may cause irritation. Exposure may cause respiratory irritation, mucous membrane irritation, conjunctivitis and liver inflammation. |
| 有害性の概要 | Emergency treatment: methemoglobinemia[HSDB] Causes somnolence and ataxia in lethal-dose feeding studies of rats[RTECS] An eye irritant[ICSC] May cause irritation, methemoglobinemia, and liver injury[CAMEO] An irritant[MSDSonline] |
| FDA 要件 | The following chemical has been specifically designated by the Administrator of the Drug Enforcement Administration as subject to the provisions of this part and parts 1309 and 1313 of this chapter. Anthranilic acid, its esters and its salts are List 1 chemicals |
用途
解説
アントラニル酸．フタルイミドのホフマン転位，あるいはo-ニトロ安息香酸の還元によってつくられる．生体内ではビタミン L1 として存在し，キヌレニナーゼの作用によりキヌレニンからつくられる．結晶．融点145 ℃．熱水，エタノール，エーテルに可溶．酸性および塩基性を示す．Ka 9.3×10－6(19 ℃)，Kb 6.3×10－3(25 ℃)．トリプトファン代謝の中間物である．またカドミウム，コバルトなどの金属イオンと不溶性のキレート化合物をつくるので，これらの定量に用いられる．染料や顔料の合成の中間体としても用いられる．肝臓や酵母中に存在し、ネズミの乳汁分泌に必要であるが、人間については未確認である。o-ニトロ安息香酸の還元によってつくられる。生体内では、アントラニル酸合成酵素によってつくられ、トリプトファンの母体となるほか、トリプトファンの代謝産物のキヌレニンからキヌラーゼの作用によってもつくられる。
用途
生体内でのトリプトファン合成に関与するシキミ酸経路では、コリスミ酸とグルタミンからアントラニル酸シンターゼによって合成される。また様々なアルカロイドの前駆体となる。一方、トリプトファンの代謝経路であるキヌレニン経路においてキヌレニンより生合成される。 メタノールとのエステルであるアントラニル酸メチルはブドウやジャスミンに含まれる香気成分である。1991年（平成3年）に改正された麻薬及び向精神薬取締法で、向精神薬原料に加えられた。
使用
Anthranilic acid can be used in organic synthesis to generate the benzyne intermediate. It is used as an intermediate for production of dyes, pigments, and saccharin. It and its esters are used in preparing perfumes to imitate jasmine and orange, pharmaceuticals and UV-absorber as well as corrosion inhibitors for metals and mold inhibitors in soya sauce.
一般的な説明
Odorless white to pale-yellow or tan crystalline powder with a sweetish taste.
使用用途
アントラニル酸は、カドミウムやコバルト等の金属イオンと不溶性のキレート化合物を生成するため、これらの金属イオンの定量に用いられている他、インディゴ等の染料や顔料を合成する際に、合成中間体としても使用されています。例えば、ジメチルアニリンとのジアゾカップリング反応により、アゾ染料であるメチルレッドの合成が可能です。 また、アントラニル酸の誘導体も、種々の利用法があります。例えば、アントラニル酸とメタノールのエステル化合物は、香料として利用される化合物です。 アントラニル酸カルシウムは、工業的にはアクリジンの原料として有用な化合物です。このアクリジンは、アクリジン系染料や医薬品の有機合成原料、生体組織の部分染着試薬として広く利用されています。
使用用途
アミノ安息香酸のうち、o-アミノ安息香酸は、水銀、などの金属イオンの分析試薬として使用されます。また、染料の合成にも利用可能です。 それに対して、p-アミノ安息香酸は主に美容分野に用いられており、紫外線が体内や肌の奥に侵入するのを抑制するため、肌の美白を補助する成分としてサプリメントに使われています。医薬品としては、過敏性腸症候群の治療薬としても使用可能です。 さらに、アミノ安息香酸のエステルの誘導体やアミドの誘導体は、局所麻酔薬としても利用されています。
製法・合成法
純化方法
Crystallise anthranilic acid from water (charcoal). It has also been recrystallised from 50% aqueous acetic acid. It sublimes in a vacuum. [Beilstein 14 IV 1004.]