アゾベンゼン

アゾベンゼン · ジフェニルジイミド · アゾベンゾール · アゾベンジド · ジフェニルジアゼン · アゾフューム · 1,2-ジフェニルジアゼン · 4,4'-アゾビス(ベンゼン)

識別子と物理属性

CAS No.	103-33-3
分子式	C12H10N2
平均分子量	182.22 g/mol
単同位体質量	182.08439833 g/mol
SMILES	c1ccc(N=Nc2ccccc2)cc1
InChIKey	DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N
PubChem CID	2272
ChEMBL	CHEMBL3039456
ChEBI	CHEBI:190358
DTXSID	DTXSID8020123
現地名	アゾベンゼン

化学・物理的性質

XLogP	3.8
極性表面積	24.7
水素結合供与体数	0
水素結合受容体数	2
回転可能結合数	2
重原子数	14
形式電荷	0
複雑度	157
Kovats Retention Index	1556159115661597.21606.8278
Collision Cross Section	139.5 Å² [M+H]+ [CCS Type: DTBuffer gas: N2Ionization: APCI+Dataset: TOXCASTSource Identifier: DTXSID8020123]141.92 Å² [M+Na]+ [CCS Type: TWMethod: calibrated with polyalanine and drug standards]135.82 Å² [M+H]+ [CCS Type: TW
融点	65-68 °C (lit.)
沸点	293 °C (lit.)
密度	1.09 g/mL at 25 °C (lit.)
蒸気圧	1 mm Hg ( 104 °C)
屈折率	1.62662 (78.1℃)
引火点	100 °C
貯蔵条件	room temp
溶解度	6.4mg/lアルコール、エーテル、ベンゼン、氷酢酸に可溶。水に不溶。
外観・状態	結晶性粉末
色	オレンジ
Merck	14,917
BRN	1819138
ヘンリー定数	7.3×10-1 mol/(m3Pa) at 25℃, Duchowicz et al. (2020)
安定性	安定。可燃性。強力な酸化剤とは相容れない。空気と光に敏感。
主な用途	診断アッセイの製造血液学組織学
InChI	1S/C12H10N2/c1-3-7-11(8-4-1)13-14-12-9-5-2-6-10-12/h1-10H/b14-13+
InChIKey	DMLAVOWQYNRWNQ-BUHFOSPRSA-N
SMILES	c1ccc(cc1)\N=N\c2ccccc2
CAS データベース	103-33-3(CAS DataBase Reference)
EPAの化学物質情報	Azobenzene (103-33-3)

化学的特性

Azobenzene is a Orange-red crystals or dark brown chunky solid. It is soluble in alcohol, ether, benzene and glacial acetic acid, but insoluble in water.

安全性と法規制

水環境危害等級（WGK）	3
TSCA 収載状態	TSCA listed
RTECS 番号	CN1400000
輸送番号（UN）	UN 3077 9/PG 3
毒性	LD50 orally in Rabbit: 1000 mg/kg
税関コード	29270000
危険文句（R）	45-20/22-48/22-50/53-68-67-65-62-51/53-38-11-48/20-39/23/24/25-23/24/25-52/53
化審法	(3)-361
危険表示	T,N,Xn,F
安全措置（S）	53-45-60-61-62-36/37-33-29-16-9-7
危険等級	6.1(b)Acute Tox. 4 InhalationAcute Tox. 4 OralAquatic Acute 1Aquatic Chronic 1Carc. 1BMuta. 2STOT RE 2
包装等級	III
自然発火温度	890 °F
貯蔵分類	6.1C - Combustible acute toxic Cat.3toxic compounds or compounds which causing chronic effects
有害物質データ	103-33-3(Hazardous Substances Data)

用途

解説

代表的な芳香族アゾ化合物。トランス形とシス形とが存在するが、シス形は不安定なためトランス形のみを考えることが多い。どちらも橙(だいだい)色の結晶。ニトロベンゼンを亜鉛または鉄と水酸化ナトリウムで還元すると得られる。エーテル、アルコールに溶けるが水には溶けない。トランス形構造をもつアゾベンゼンに光をあてるとシス形構造をもつものが得られるが、後者は不安定で常温でもトランス形に変化する。アルカリ性で、還元するとヒドラゾベンゼンになり、酸性ではアニリンまで還元される。酸化するとアゾキシベンゼンとなる。染料製造に用いられる。［谷利陸平］[参照項目] | アゾ化合物 | アゾキシベンゼン | アニリン | ニトロベンゼン[補完資料] | アゾベンゼン（データノート）小学館日本大百科全書(ニッポニカ) ）

用途

液晶、液晶材料、先端技術材料その他

説明

Azobenzene is a well-known derivative of stimulus-responsive molecular switches and has shown superior performance as a functional material in biomedical applications.Azobenzene is a typical photo-responsive molecule that isomerizes from its planar trans-form to the non-planar cis-form after UV-light irradiation with a wavelength between 300 nm and 400 nm (lmax is around 330 nm). Interestingly, the system reverts from the cis-form to the trans-form after further irradiation with visible light (wavelength over 400 nm). This process is completely reversible, and the azobenzene group does not decompose or induce undesirable side reactions even on repeated trans-cis isomerization. By introducing azobenzenes into DNA through D-threoninol as a linker, Asanuma and co-workers succeeded in achieving photo-regulation of:Formation and dissociation of a DNA duplexTranscription by T7-RNA polymerase reaction

使用

Azobenzene is used as an acaricide and insecticide, as a precursor for dyes and polymers, and as an optical trigger for the design and synthesis of a wide variety of photoresponsive systems. It may also occur as an impurity in the production of phenylbutazone (P319570).

一般的な説明

Azobenzene is a chromogen and an azo compound that exhibits trans/cis isomerism yielding isomers that differ in color. It is a simple azoarene compound that shows cis-trans isomerization around the azo bond in response to light.

使用用途

アゾベンゼンは、可視光を吸収する特性があるため、誘導体も含めて、色素、顔料や染料などとして広く用いられてきました。棒状の構造から、液晶のメソゲン基としても用いられます。また、アゾベンゼン及びその誘導体は、光照射によってトランス型→シス型の異性化を起こす分子です。このように、光照射によって分子量を変えることなく分子構造が変化する化合物は、「フォトクロミック化合物」と呼ばれています。光応答性機能材料として調光材料、光記録材料、、機能性インクなどさまざまな分野での応用が期待されています。

製法・合成法

純化方法

Ordinary azobenzene is nearly all in the trans-form. It is partly converted into the cis-form on exposure to light [for isolation see Hartley J Chem Soc 633 1938, and for spectra of cis-and trans-azobenzenes, see Winkel & Siebert Chem Ber 74B 6701941]. trans-Azobenzene is obtained by chromatography on alumina using 1:4 *C6H6/heptane or pet ether, and it crystallises from EtOH (after refluxing for several hours) or hexane. All operations should be carried out in diffuse red light or in the dark. [Beilstein 16 IV 8.]