1,1'-フェロセンジカルボン酸
1,1'-フェロセンジカルボン酸 · 1,1'-ジカルボキシフェロセン · ビス(カルボキシシクロペンタジエニル)鉄 · Ferrocene dicarboxylic acid · DK7513 · 1,1'-Dicarboxyferrocene · 1,1'-FerrocenedicarboxyL · 1,1′-Biscarboxylferrocene
識別子と物理属性
| CAS No. | 1293-87-4 |
|---|---|
| 分子式 | C12H10FeO4 |
| 平均分子量 | 274.05 g/mol |
| 単同位体質量 | 273.992844 g/mol |
| SMILES | O=C(O)c1ccc[cH-]1.O=C(O)c1ccc[cH-]1.[Fe+2] |
| InChIKey | LDSUEKXPKCHROT-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 228209 |
| EC No. | 215-068-9 |
| 現地名 | 1,1'-フェロセンジカルボン酸 |
化学・物理的性質
| 極性表面積 | 74.6 |
|---|---|
| 水素結合供与体数 | 2 |
| 水素結合受容体数 | 6 |
| 回転可能結合数 | 2 |
| 重原子数 | 17 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 229 |
| 物質分類 | Metals -> Metals, Organic Compounds |
| Physical Description | Dark brown powder[Aldrich MSDS] Slight solubility in water[Alfa Aesar MSDS] |
| 融点 | ≥300 °C(lit.) |
| 貯蔵条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 溶解度 | DMSO、酢酸エチル（ごくわずか、加熱、超音波処理）不溶性 |
| 外観・状態 | 結晶 |
| 色 | オレンジ |
| 安定性 | 安定。強力な酸化剤とは相容れない。 |
| InChI | InChI=1S/2C6H5O2.Fe/c2*7-6(8)5-3-1-2-4-5/h2*1-4H,(H,7,8) |
| InChIKey | ISVVAJYTLASNEJ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | [C]1([CH][CH][CH][CH]1)C(=O)O.[C]1([CH][CH][CH][CH]1)C(=O)O.[Fe] |^1:0,1,2,3,4,8,9,10,11,12| |
| CAS データベース | 1293-87-4 |
| NISTの化学物質情報 | 1,1'-Ferrocenedicarboxylic acid(1293-87-4) |
化学的特性
dark brown powder
安全性と法規制
| GHS 分類 | WarningH315 (100%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)Aggregated GHS information provided per 44 reports by companies from 4 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies. |
|---|---|
| 有害性の概要 | A skin and strong eye irritant[Aldrich MSDS] |
| Hazard Classes and Categories | Skin Irrit. 2 (100%) |
| 水環境危害等級（WGK） | 3 |
| 税関コード | 29319090 |
| 危険文句（R） | 36/37/38-22 |
| 危険表示 | Xi,Xn |
| 安全措置（S） | 26-36-37/39 |
| 危険等級 | Eye Irrit. 2Skin Irrit. 2STOT SE 3 |
| 貯蔵分類 | 13 - Non Combustible Solids |
用途
使用
Reactant for preparation of:Planar chiral ferrocene-based amido-phosphine ligands as catalysts for asymmetric allylic alkylation reactionsPotential antitumor agentsIsostructural ferrocenyl coordination polymer hollow microspheres with H2 storage propertiesPrganometallic aromatic polyestersManganese-lanthanide-ferrocene clusters
製法・合成法
純化方法
It crystallises in orange-yellow crystals from AcOH and sublimes above 230o. The monomethyl ester has m 147-149o [Nesmeyanov & Reutov Dokl Acad Nauk USSS 115 518 1957]. The dimethyl ester has m 114-115o [Woodward et al. J Am Chem Soc 74, 3458 1953]. The diacid chloride has m 92-93o when recrystallised from pet ether. [Nesmeyanov & Reutov Dokl Acad Nauk SSSR 120 1267 1958, Kazitsyna et al. Dokl Acad Nauk SSSR 127 333 1959, Beilstein 16 IV 1811.]